Thidiazimin 噻二唑草胺

中文通用名称： 噻二唑草胺
英文通用名称： thidiazimin （BSI,ISO）
试验代号： SN-124085
化学名称：
6-[(3Z)-6,7-二氢-6,6-二甲基-3H,5H-吡咯并[2,1-c][1,2,4]-噻二唑- 3 -基亚胺基]-7-氟-4-(2-丙炔基)-2H-1,4-苯并恶嗪-3(4H)-酮
6-[(3Z)-6,7-dihydro-6,6-dimethyl-3H,5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]-thiadiazol-3-ylideneamino]-7-fluoro-4-(2- propynyl)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one

化学结构类型： 杂环亚胺类
理化性质： 纯品为无色结晶体；熔点158℃；蒸气压为5.0×10-11Pa (25℃)。分配系数 LogP＝3.0(pH7)；水中溶解度为(25℃，pH7) 6.6±0.5mg/l。
毒性： 大鼠急性经口L D50：>4000mg/kg，急性经皮L D50：>5000mg/kg； 本品对兔皮肤和眼睛无刺激；大鼠急性吸入L C50(4小时)：>4.89mg/l。
作用机理： 原卟啉原氧化酶抑制剂。
适宜作物： 冬小麦
安全性： 对冬小麦安全。由于其无残留活性，故对轮作无影响。
防除对象： 主要用于防除阔叶杂草如对常春藤叶婆婆纳、田堇菜、小野芝麻等主要阔叶杂草具有优异的防效，对猪殃殃、荠菜、繁缕、母菊、田野勿忘我等杂草亦具有很好的防效。
使用方法： SN-124085主要用于冬小麦田苗后防除阔叶杂草，使用剂量为20~40克有效成分/公顷。此药与取代脲类、取代苯腈类、磺酰脲类和激素型除草剂混用，于秋季使用，可彻
底防除所有的阔叶杂草。
合成方法： 以间二氯苯为起始原料，经硝化、氟化、醚化、还原、烷基化制得中间体苯胺，再制成硫代异氰酸酯，并与胺缩合，最后合环即得目的物。反应式如下：

主要原料与中间体： 间二氯苯、羟基乙酸乙酯、取代的氨基吡咯
研制公司： 安万特公司。
参考文献： 1、Proc. Br. Crop Prot. Conf.－Weed. 1993,1,29

thidiazimin (common name).
Superseded record no. 1430

CAS RN [123249-43-4]. Herbicide, reported by R. Weiler et al. (Proc. Br. Crop Prot. Conf. - Weeds, 1993, 1, 29). Evaluated by Schering AG. Common names thidiazimin (BSI, pa E-ISO); thidiazimine ((f) pa F-ISO) IUPAC name (Z)-6-(6,7-dihydro-6,6-dimethyl-3H,5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]thiadiazol-3-ylideneamino)-7-fluoro-4-(2-propynyl)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one CA name 6-[(6,7-dihydro-6,6-dimethyl-3H ,5H -pyrrolo[2,1-c ][1,2,4]thiadiazol-3-ylidene)amino]-7-fluoro-4-(2-propynyl)-2H -1,4-benzoxazin-3(4H )-one. Development codes SN 124 085 M.f. C18H17FN4O2S Mol. wt. 372.4 Form Colourless crystals. M.p. 158 ºC V.p. 5.0 ´ 10-8 mPa (25 ºC) KOW logP = 3.0 (pH 7) Henry 2.82 ´ 10-9 Pa m3 mol-1 (calc.) Solubility In water (6.6 ?0.5) ´ 10-3 g/l (pH 7, 25 ºC). pKa 2.6?.1 (conjugate acid)
Biochemistry Protoporphyrinogen oxidase inhibitor. Uses Post-emergence control of broad-leaved weeds in winter cereals, particularly effective against Lamium purpureum, Veronica hederifolia, Veronica persica and Viola arvensis . Application rates were 20-40 g/ha. Formulation types SC.