Tecloftalam 叶枯酞

中文名称： 叶枯酞
IUPAC名：3,4,5,6-四氯-N-2,3-二氯苯基）邻氨甲酰苯甲酸
中文别名： N-(2,3-二氯苯基)-3,4,5,6-四氯酞氨酸; 酞枯酸; 四氯-(2,3-二氯苯基)酞氨酸
英文名称： Tecloftalam;Shiragen
CAS号： 76280-91-6
分子式： C14H5Cl6NO3
分子量： 447.9124

理化性质：
外观：白色粉末。
密度： 1.773g/cm3
沸点： 525.7°C at 760 mmHg
闪点： 271.7°C
熔点:198-199ºC
蒸气压.：8.16 ´ 10-3 mPa (20 ºC)
KOW logP值= 2.17
溶解度：水中14毫克/升（26ºC）。 丙酮25.6，苯0.95，二甲基甲酰胺162，二恶烷64.8， 乙醇19.2，乙酸乙酯8.7，甲醇5.4，二甲苯0.16 （g/l).
稳定性：阳光或紫外线降解。在强酸性介质中水解。在碱性或中性条件下稳定。

应用：
产品用途：属苯甲酸类杀菌剂，具有内吸性，用于防治甘蓝黑腐病、水稻的叶枯病等
作用方式：抑菌剂。
用途：控制白叶枯病水稻（光伏水稻野油菜黄单胞菌引起的），有效成分用量300-400克/公顷。
制剂类型：DP; WP。

毒性：
口服：急性经口LD50为雄性大鼠2340，雌大鼠2400，雄性小鼠2010，雌性小鼠2220 （毫克/公斤）。
眼睛和皮肤：对大鼠急性经皮LD50>1500，小鼠>1000（毫克/公斤）。
吸入：LC50（4小时）大鼠>1.53毫克/升。
NOEL：雄性大鼠52.2，雌性大鼠5.8 （mg/kg.每日）。
ADI：（日本）0.058毫克/公斤。
其他：无致癌性，无致畸，致突变，繁殖无不良影响。

生态毒理：
鱼类：鲤鱼LC50（48小时）30毫克/升。
水蚤：LC50（3小时）300毫克/升。

环境动态：
土壤/环境：土壤中半衰期为4-10天，随之发生苯甲酸环上的氯原子的缺失。

tecloftalam
Bactericide
FRAC 34; phthalamic acid

NOMENCLATURE
Common name: tecloftalam (BSI, draft E-ISO); técloftalame ((m) draft F-ISO)
IUPAC name: 3,4,5,6-tetrachloro-N-(2,3-dichlorophenyl)phthalamic acid
Chemical Abstracts name: 2,3,4,5-tetrachloro-6-[[(2,3-dichlorophenyl)amino]carbonyl]benzoic acid
CAS RN: [76280-91-6]
Development codes: F-370; SF-7306; SF 7402 (Sankyo)

PHYSICAL CHEMISTRY
Mol. wt.: 447.9
M.f.: C14H5Cl6NO3
Form: White powder.
M.p.: 198-199 ºC
V.p.: 8.16 ´ 10-3 mPa (20 ºC)
KOW: logP = 2.17
Solubility: In water 14 mg/l (26 ºC). In acetone 25.6, benzene 0.95, dimethylformamide 162, dioxane 64.8, ethanol 19.2, ethyl acetate 8.7, methanol 5.4, xylene 0.16 (all in g/l).
Stability: Degraded by sunlight or u.v. light. Hydrolysed in strongly acidic media. Stable under alkaline or neutral conditions.

COMMERCIALISATION
History: Bacteriostat reported by Y. Takahi (Jpn. Pestic. Inf., 1985, No. 46, p. 25). Introduced in Japan (1987) by Sankyo Co., Ltd.
Manufacturers: Sankyo Agro

APPLICATIONS
Mode of action: Bacteriostat.
Uses: Control of bacterial leaf blight (caused by Xanthomonas campestris pv. oryzae) in paddy rice, at 300-400 g/ha.
Formulation types: DP; WP.
Selected products: 'Shirahagen-S' (Sankyo Agro)

OTHER PRODUCTS
Discontinued products: 'Shiragen' * (Sankyo)

ANALYSIS
Product: analysis by hplc.
Residues: determined by glc with ECD after conversion to the corresponding imide. Details available from Sankyo Agro Co., Ltd.

MAMMALIAN TOXICOLOGY
Oral: Acute oral LD50 for male rats 2340, female rats 2400, male mice 2010, female mice 2220 mg/kg.
Skin and eye: Acute percutaneous LD50 for rats >1500, mice >1000 mg/kg.
Inhalation: LC50 (4 h) for rats >1.53 mg/l.
NOEL: for male rats 52.2, female rats 5.8 mg/kg daily.
ADI: (Japan) 0.058 mg/kg.
Other: Non-carcinogenic, non-teratogenic, non-mutagenic and no adverse effects on reproduction.

ECOTOXICOLOGY
Fish: LC50 (48 h) for carp 30 mg/l.
Daphnia: LC50 (3 h) 300 mg/l.

ENVIRONMENTAL FATE
Soil/Environment: Half-life in soil 4-10 d, undergoing loss of chlorine from the benzoic acid ring.