Tebupirimfos 丁基嘧啶磷

这是近年来拜耳公司开发的有机磷杀虫剂。其急性毒性很高，但对鸟安全，特效期长，主要作为土壤处理防治地下害虫。

中文通用名称： 丁基嘧啶磷
英文通用名称： tebupirimfos
商品名称： Aztec
试验代号： BAY MAT 7484
化学名称：
O-(2-tert-butylpyrimidin-5-yl) O-ethyl O-isopropyl phosphorothioate
O-(2-叔丁基嘧啶-5-基)O-乙基O -异丙基硫逐磷酸酯
CA主题索引名及CAS登录号：
O-(2-(1,1-dimethylethyl)-5-pyrimidinyl) ,O-ethyl, O-(1-methylethyl)- phospho-rothioate
[96182-53-5 ]

化学结构类型： 有机磷类
理化性质： 其纯品为无色结晶体；沸点135℃/1.5mmHg，152℃/760mmHg ；20℃时蒸气压5mPa；水中溶解度(20℃, pH=7) 5.5 mg/l。溶于苯、氯仿、己烷和甲醇。但在碱性条件下可快速分解。
毒性： 大鼠急性经口LD50：雄 2.9-3.6mg/kg， 雌1.3-1.8mg/kg；小鼠急性经口LD50：雄 14.0mg/kg， 雌9.3mg/kg；大鼠急性经皮LD50：雄31.0mg/kg，雌9.4mg/kg；大鼠吸入LC50(4小时）：雄82mg/l, 雌36mg/l；无致畸、致突变、致癌作用。毒性分类：Ia 剧毒。但若与拟除虫菊酯类混配，毒性则大大降低。
鹌鹑LD50：20.3mg/kg； 鹌鹑LC50：191mg/kg，野鸭LC50：577mg/kg。虹鳟、鲤鱼LC50(96小时） ：2250ppm。水蚤 LC50(96小时） ：0.078微克有效成分/升。

制剂： GR
作用机理： 和其它有机磷类杀虫剂一样是乙酰胆碱酯酶抑制剂。
适宜作物及对作物的安全性： 玉米；推荐剂量下对作物安全、无药害。
防治对象： 鞘翅目和双翅目害虫，特别是地下害虫如叶甲属中所有害虫、地老虎、切根虫等。
使用方法： 鞘翅目和双翅目害虫，特别是地下害虫如叶甲属中所有害虫、地老虎、切根虫等。
使用方法： 本品主要用于防治地下害虫，持效期长达4周，且不受温度影响。使用浓度为0.15mga.i./l可有效防治叶甲属害虫、金针虫、及双翅目害虫。2 %的tebupirimfos与0.1%氟氯氰菊酯混用不仅可有效防治叶甲属害虫、金针虫、及双翅目害虫，而且对地老虎、切根虫、金龟幼虫有很好的防效。
合成方法：
以三甲基乙酰氯、2-羟基-1,3-丙二胺和三氯硫磷为起始原料，经如下反应制得目的物：

主要原料与中间体： 三氯硫磷、三甲基乙酰氯、2-羟基-1,3-丙二胺
分析方法： HPLC
开发公司： 拜耳公司

tebupirimfos
Insecticide
IRAC 1B; organophosphate

NOMENCLATURE
Common name tebupirimfos (BSI, pa-ISO)
IUPAC name O-(2-tert-butylpyrimidin-5-yl) O-ethyl O-isopropyl phosphorothioate
Chemical Abstracts name O-[2-(1,1-dimethylethyl)-5-pyrimidinyl] O-ethyl O-(1-methylethyl) phosphorothioate
Other names phostebupirim CAS RN [96182-53-5] Development codes BAY MAT 7484 (Bayer)

PHYSICAL CHEMISTRY
Mol. wt. 318.4 M.f. C13H23N2O3PS Form Colourless to amber crystals. B.p. 135 ºC/1.5 mmHg; 152 °C/760 mmHg V.p. 5 mPa (20 °C) Henry 2.89 ´ 10-1 Pa m3 mol-1 (calc.) Solubility In water 5.5 mg/l (20 ºC, pH 7). Soluble in most organic solvents, e.g. alcohols, ketones and toluene. Stability Hydrolysed under alkaline conditions.

COMMERCIALISATION
History Reported by J. Hartwig et al. (Proc. Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis., 1992, 1, 35). Introduced by Bayer Corp. in 1995. Manufacturers Bayer CropScience

APPLICATIONS
Biochemistry Cholinesterase inhibitor. Mode of action Insecticide with contact action and good residual activity. Uses Control of soil insects, especially Diabrotica species, wireworms and Diptera maggots. Formulation types GR. Selected products: mixtures: 'Aztec' (+ cyfluthrin) (Amvac, Bayer CropScience, Makhteshim-Agan)

MAMMALIAN TOXICOLOGY
Oral Acute oral LD50 for male rats 2.9-3.6, female rats 1.3-1.8, male mice 14.0, female mice 9.3 mg/kg. Skin and eye Acute percutaneous LD50 for male rats 31.0, female rats 9.4 mg/kg. Inhalation LC50 (4 h) for male rats c. 82, female rats c. 36 mg/m3 air (aerosol). NOEL (2 y) for rats 0.3, mice 0.3, dogs 0.7 mg/kg diet. ADI 0.0002 mg/kg b.w. Other Non-mutagenic and non-teratogenic; no evidence of carcinogenic potential. Toxicity class WHO (a.i.) Ia

ECOTOXICOLOGY
Birds LD50 for bobwhite quail 20.3 mg/kg. LC50 (5 d) for mallard ducks 577, bobwhite quail 191 mg/kg. Fish LC50 (96 h) for rainbow trout 2250, golden orfe 2550 mg/kg. Daphnia LC50 (96 h) 0.078 mg/l. Algae ErC50 (96 h, 23 °C) for Scenedesmus subspicatus 1.8 mg/l.

ENVIRONMENTAL FATE
EHC 63 (WHO, 1986; a general review of organophosphorus insecticides).