Pyridalyl 三氟甲吡醚

三氟甲吡醚

CAS： 179101-81-6

英文名称：pyridalyl

化学名称：2-{3-[2.3-二氯-4-（3，3-二氯-2-丙烯基氧基）苯氧基]丙氧基}-5-（三氟甲基）嘧啶；2-[3-[2,6-dichloro-4-[(3,3-dichloro-2-propenyl)oxy]phenoxy]propoxy]-5-(trifluoromethyl)pyridine

其他名称：啶虫丙醚 ，宽帮1号，速美效

分子式： C32H14F3NO3

分子量：491.12

结构式：

理化性质：三氟甲吡醚原药（质量分数≥91%）外观为液体。沸点（纯品）：在沸腾前227℃时分解；蒸汽压（纯品，20℃）：6.24×10-8Pa；在水中溶解度为0.15微克/升（20℃）；在有机溶剂中溶解度（g/L,20℃）：辛醇、乙腈、己烷、二甲苯、氯仿、丙酮、乙酸乙酯、二甲基酰胺中均>1000，甲醛中>500；稳定性：在酸性、碱性溶液（pH5、7、9缓冲液）中稳定。pH7缓冲液中半衰期为4.2～4.6d。

三氟甲吡醚100克/升乳油外观为黄色液体；热贮（54℃±2℃）、冷贮存稳定，常温贮存2年稳定。

毒性：三氟甲吡醚原药对大鼠（雄、雌）急性经口、经皮均LD50>5000mg/kg,，大鼠急性吸入LC50(4h)>2.01mg/L；对家兔眼睛结膜有轻度刺激性，皮肤无刺激性；对豚鼠皮肤变态反应（致敏性）试验结果为有致敏性。大鼠90d亚慢性喂养试验最大无作用剂量：雄性5.56mg/kg·d；雌性6.45mg/kg·d；致突变试验：Ames试验、小鼠骨髓细胞微核试验、哺乳动物细胞基因突变试验、大鼠非程序DNA合成试验结果均为阴性，体外哺乳动物细胞染色体畸变试验为弱阳性，未见致突变作用。三氟甲吡醚100克/升乳油大鼠（雄、雌）急性经口、经皮均LD50>2000mg/kg；急性吸入LC50>1.49mg/L；对家兔眼睛、皮肤有轻度刺激性；豚鼠皮肤变态反应（致敏）试验结果为无致敏性。三氟甲吡醚原药和100克/升乳油均属低毒杀虫剂。

三氟甲吡醚100克/升乳油对淡水鲤鱼LC50（96h）为8.58mg/L；鸽子LD50为2374.96mg/kg；蜜蜂（接触）LC50（48h）为112.0μg.a.i./蜂。家蚕（食下毒叶法））LC50为66.46mg/kg桑叶。该药（折成有效成分）对蜜蜂为低毒，鸟为低（或中等）毒，鱼为高毒，家蚕为中等毒。对天敌及有益生物影响较小。本剂对蚕有影响，勿喷洒在桑叶上，在桑园及蚕室附近禁用。注意远离河塘等水域施药，禁止在河塘等水域中清洗药器具，不要污染水源。

作用特点及杀虫谱：三氟甲吡醚的化学结构独特，属二卤丙烯类杀虫剂，与常用农药的作用机理不同，主要用于防治为害作物的鳞翅目幼虫。对现有杀虫剂产生抗性的害虫也具有杰出的防效。同时它对许多有益的节肢动物影响最小。经田间药效试验结果表明。10％三氟甲吡醚EC对小菜蛾防治效果优良，使用150．0g a．i．／hm2和112．5g a．i．／hm2处理，在施药后3d的防效分别为91．58％、89．46％，10d达到96．81％、95．94％，均明显高于对照药剂2％甲氨基阿维菌素苯甲酸盐EC、5％氟虫腈SC和2．5％溴氰菊酯EC的防效。说明三氟甲吡醚100克/升乳油对大白菜、甘蓝的小菜蛾有较好的防治效果。使用药量为有效成分75～105g/hm2（折成100克/升乳油商品量为50～70ml/亩，一般加水50公斤稀释），于小菜蛾低龄幼虫期开始喷药。使用方法为喷雾。持效期为7d左右，耐雨水冲刷效果好。在推荐的试验剂量下未见对作物产生药害，对作物安全。

剂型：100克/升乳油

生产情况：三氟甲吡醚是日本住友化学株式会社的一个专利产品。2008年6月19日三氟甲吡醚已在中国获得临时批准。，分别为LS20071625 三氟甲吡醚原药；　LS20071624 三氟甲吡醚100克/升乳油，用于防治大白菜和甘蓝上的小菜蛾。此前，三氟甲吡醚已在美国获得批准。04年在日本、韩国、泰国也获得登记，07年在印度获得登记。国内未见生产报道。

pyridalyl
Insecticide

NOMENCLATURE
Common name pyridalyl (BSI, pa ISO)
IUPAC name 2,6-dichloro-4-(3,3-dichloroallyloxy)phenyl 3-[5-(trifluoromethyl)-2-pyridyloxy]propyl ether
Chemical Abstracts name 2-[3-[2,6-dichloro-4-[(3,3-dichloro-2-propenyl)oxy]phenoxy]propoxy]-5-(trifluoromethyl)pyridine
CAS RN [179101-81-6] Development codes S-1812 (Sumitomo)

PHYSICAL CHEMISTRY
Mol. wt. 491.1 M.f. C18H14Cl4F3NO3 Form Liquid. V.p. 6.24 ´ 10-5 mPa (20 °C) Solubility In water 0.15 ppb (20 °C).

COMMERCIALISATION
History Reported by S. Saito et al., Proc. BCPC Conf. - Pests Dis., 2002, 1, 33. Manufacturers Sumitomo

APPLICATIONS
Biochemistry Biochemical mode of action has not been identified, but appears to be different from other insecticides. Mode of action Insects lose their vigour and die within 2-3 h. Uses Under development by Sumitomo Chemical Co. Ltd. Active against larvae of various lepidopterous insects and motile stages of thysanopterous insects, on cotton and vegetables, at 83-300 g/ha. Formulation types EC; WP; SC.

MAMMALIAN TOXICOLOGY
Oral Acute oral LD50 for male and female rats >5000 mg/kg. Skin and eye Acute dermal LD50 for male and female rats >5000 mg/kg. Slight eye irritant; not a skin irritant (rabbits). A skin sensitiser (guinea pigs). Inhalation LC50 for rats >2.01 mg/l.

ECOTOXICOLOGY
Birds Dietary LC50 for bobwhite quail 1133, mallard ducks >5620 mg/l. Fish Acute LC50 (96 h) for rainbow trout 0.50 mg/l. Bees No effect on honeybees at 100 mg/l. Other beneficial spp. Low toxicity to various beneficial arthropods; species unaffected at 100 mg/l included Trichogramma japonicum, Chrysoperla carnea, Harmonia axyridis, Orius sauteri, Phytoseiulus persimilis.