Pethoxamid 烯草胺

烯草胺

中文名：烯草胺
英文通用名：pethoxamid
农药类别：除草剂
CA登记号：106700-29-2
化学分类：氯乙酰胺类
化学名称：2-氯-N（2-乙氧基乙基）-N-（2-甲基-1-苯基丙-1-烯基）乙酰胺
理化性质：分子量：295.8；分子式：C16H22CLNO2；外观：白色结晶状无为固体；熔点37-38℃；溶解性：水0.401（g/L，20℃），丙酮、二甲苯>250；稳定性：在PH4、5、7、9（50℃）的缓冲液中稳定。
作用特点：细胞分裂抑制剂，氯乙酰按能抑制长链脂肪酸的合成。内吸性除草剂，被根和新生嫩叶吸收。
毒性：急性经口LD50大鼠983mg/KG，急性经皮LD50大鼠>2000mg/KG，无致癌性、无致突变性、无畸性。
适合登记作物：玉米、油菜、大豆。
烯草胺是一种选择性除草剂，用于防除玉米和大豆田禾本科和阔叶杂草。 烯草胺化合物结构式
[1]烯草胺为细胞分裂抑制剂。据报道，氯乙酰胺类化合物可以抑制长链脂肪酸的合成。该产品为内吸性除草剂，通过根部和嫩芽吸收。
芽前或芽后早期用于防除玉米和大豆田的稗草、马唐、和莠狗尾草等禾本科杂草，以及反枝苋、藜等阔叶杂草，施药量为1.0~2.4kg/hm2。也可用复配制剂，以提高对阔叶杂草的防除效果。

烯草胺(pethoxamid)
试验代码：TKC—94
是日本Tokuyama公司开发的一种新型乙酰氯苯胺类除草剂。它是该公司在成功开发了新型稻田除草剂噻吩草胺(thenylchlor)之后，对其化学结构和生物活性进行进一步修饰和反复筛选研究的基础上开发的。烯草胺对阔叶杂草和禾本科杂草都表现出很好的除草活性，主要用于玉米和大豆田除草，在作物苗前或苗后早期进行土壤处理，用量为1.0 -2.4kg.a.i./hm2。它还可以和其它多种除草剂混用增加防效，特别是增加对阔叶杂草的防效。烯草胺在植物、动物和土壤中的代谢途径主要是通过与谷胱甘肽结合来完成，它的毒理学评价和环境行为的研究表明它是一种安全的除草剂。

1 理化性状 通用名称(1SO和BSl)：pethoxamid。原药为红褐色水晶状固体，熔点为37℃-38℃，沸点(140±0.15)℃，25℃时蒸气压为3.4X10-4帕，相对密度 1.19，亨利常数7.5X10-11Pam3／mol(25℃)，分配系数(LogPow)2.96(正辛醇冰)。难溶于水，水中溶解度为0.401g／L(20℃)。易溶于有机溶剂， 20℃下在各种有机溶剂中的溶解毒性为：丙酮 3566g／kg，二氯乙烷6463 g／kg，乙酸乙酯4291 g／kg，甲醇3292g／kg，n-庚烷117g／kg，二甲苯2560 g／kg。在1015毫巴299℃时自燃。无爆炸性。

2 毒性 烯草胺属于低毒性除草剂。大鼠急性口服 LD50为1196mg／kg，急性皮试LD50大于2000mg／ kg，急性吸人毒性LC50(4小时)大于4.16mg／L。对兔皮肤、眼睛无刺激性。对豚鼠皮肤有致敏性反应。大鼠亚慢性毒性(90天)试验无作用剂量 (NOAEL)为7.5mg／kg／day。无诱变性、致畸性、致癌性和繁殖毒性。

3 环境毒理 鹌鹑急性口服毒性LD50为1800mg／kg，饲喂毒性LC50大于5000mg／kg。蚯蚓LC50(14天，急性) 435mg／kg。虹鳟鱼LC50(96小时，急性)2.2mg／L。太阳鱼LC50(96小时，急性)6.6mg／L。水蚤EC50 (48小时，急性)23mg／L。项圈藻EC50(120小时) 10mg／L。对土壤微生物群落基本无影响。蜜蜂急性口服LD50(96小时)＞200μg／头，急性触杀LD50 (96小时)大于200μg／头。

4 环境降解 主要通过生物降解，在水／沉积物中降解半衰期 (DT50)为5.1-10天。水解速度慢，在pH值为5、7、9时稳定。

5 在大耳和玉米中的残留 在欧洲许多国家进行了大量的试验，以了解烯草胺在玉米和大豆中的残留。可能由于该除草剂的处理时期为作物苗前或苗后早期，在作物收获物的所有部分均没有检测到明显的残留。 根据在玉米和大豆中的代谢研究发现，烯草胺是通过与谷胱甘肽结合产生如半胱氨酸鳌合物而解毒的。此外，在植物中的代谢产物与动物中的十分相似，它们都是通过扼合的途径形成代谢物而降解。 综上所述，说明烯草胺的残留是不显著的。

6 在土壤和环境中的归宿 烯草胺在实验室土壤条件下的降解符合一级动力学。它分解快，在20℃下DT50值的范围是5.4- 7.7天。接下来的大田试验结果证实实验室的研究是可靠的；其，DT50值的范围是4.4-22.0天。 土壤中代谢作用研究表明，烯草胺主要是通过与谷胱甘肽的结合过程来分解的，与上面提到的植物和动物一样，它有相同的代谢途径。

7 作用机理 烯草胺在分子水平上精确的作用机制还不清楚，但研究表明，烯草胺的作用机理可能是抑制长烷基链脂肪酸生物合成有关的酶活性，并主要影响链的延长。也既是说，烯草胺抑制植物体内长烷基链脂肪酸如油酸在非酯部分的结合。

8药效与药害 烯草胺的加工剂型是60％的乳油(商品名为 Successor600或koban，开发代号为TKC—94EC60或ASU96 520H)，为防治玉米和大豆田杂草提供了一种产品，它特别适用于这些作物田早期的禾本科和阔叶杂草的防除。为农民对除草剂的使用提供了更多的选择性，此外，它能够减少现有除草剂的抗性问题。 烯草胺是一种在土壤表面使用的长效兼内吸性除草剂，它能通过杂草的根和幼芽吸收。它对禾本科杂草如稗、马唐、狗尾草防效很高，对阔叶杂草如反枝苋、藜、马齿苋、田旋花、龙葵、桃叶蓼、卷茎蓼、地锦等也有很高的防效。 烯草胺使用剂量通常为2L／hm2(商品量)加水 200-400升(既1.2kga.i./hm2)。每种作物推荐只使用一次。大豆田推荐在苗前使用，玉米田可在作物苗前或苗后早期使用。在这两种作物田中，都应当在杂草萌芽前或出苗后早期用药。烯草胺的持效期因土壤湿度的不同大约在8-10周左右。由于在田间试验中未发现明显的残留，按推荐方法使用，在喷药和下茬作物种植之前不需要有时间间隔。

9 结论 烯草胺是一种新型的玉米和大豆田高效除草剂，用量为1.0—2.4kg.a.i.／hm2。它不仅对禾本科杂草稗、马唐、狗尾草有很高的防效，对阔叶杂草如反枝苋、藜、马齿苋、田旋花、龙葵、桃叶蓼、卷茎蓼和地锦也有很好的防效，为了增加防效推荐与其它除草剂品种如阿特拉津、特丁津和除草通混用

pethoxamid
Herbicide
HRAC K3 WSSA 15; chloroacetamide

NOMENCLATURE
Common name pethoxamid (BSI; pa ISO)
IUPAC name 2-chloro-N-(2-ethoxyethyl)-N-(2-methyl-1-phenylprop-1-enyl)acetamide
Chemical Abstracts name 2-chloro-N-(2-ethoxyethyl)-N-(2-methyl-1-phenyl-1-propenyl)acetamide
CAS RN [106700-29-2] Development codes TKC-94 (Tokuyama); ASU 96 520 H; EC 60

PHYSICAL CHEMISTRY
Mol. wt. 295.8 M.f. C16H22ClNO2 Form Red-brown crystalline solid. M.p. 37-38 °C B.p. 141 °C/0.15 torr V.p. 3.4 ´ 10-1 mPa (25 °C) KOW logP = 2.96 S.g./density 1.19 Solubility In water 0.401 g/l (20 °C). In acetone 3566, 1,2-dichlorethane 6463, ethyl acetate 4291, methanol 3292, n-heptane 117, xylene 2650 (all g/kg, 20 °C). Stability Stable to hydrolysis at pH 5, 7 and 9. F.p. Auto-flammability 299 °C (1015 mbar).

COMMERCIALISATION
History Reported by S Kato, et al., (Proc. BCPC Conf. - Weeds, 2001, 1, 23). Discovered by Tokuyama Corp., and under development jointly by Tokuyama and Stähler Agrochemie GmbH. Manufacturers Tokuyama

APPLICATIONS
Biochemistry Cell division inhibitor; more recent research suggests chloroacetamides may inhibit synthesis of very long chain fatty acids (J. Schmalfuss et al., Abstr. Meeting WSSA, Toronto, 40, 117-118, 2000; P. Böger, Abstr. III Int. Weed Control Congr., Brazil 2000). Mode of action Systemic herbicide, taken up by roots and young shoots. Uses For pre-emergence, and early post-emergence control of grass weeds, such as Echinochloa crus-galli, Digitaria sanguinalis, Setaria geniculata, and broad-leaved weeds, such as Amaranthus retroflexus, Chenopodium album, etc., in maize and soya beans, at 1.0 to 2.4 kg/ha. Also used in mixtures to give better control of broad-leaved weeds. Selected products: 'Koban' (Tokuyama); 'Successor 600' (Tokuyama, Stähler)

MAMMALIAN TOXICOLOGY
Oral Acute oral LD50 for rats 1196 mg/kg. Skin and eye Acute dermal toxicity for rats >2000 mg/kg. Non-irritating to skin and eyes (rabbits). Is a skin sensitiser (guinea pigs). Inhalation LC50 (4 h) for rats >4.16 mg/l. NOEL NOAEL (90 d) for rats 7.5 mg/kg daily. Other Not mutagenic, teratogenic, carcinogenic.

ECOTOXICOLOGY
Birds Acute oral LD50 for bobwhite quail 1800 mg/kg. Dietary LC50 for bobwhite quail and >5000 ppm. Fish LC50 (96 h) for rainbow trout 2.2, bluegill sunfish 6.6 mg/l. Daphnia EC50 (48 h) 23 mg/l. Algae EC50 (120 h) for Selenastrum 5.0 mg/l, Anabaena 10 mg/l. Bees LD50 (48 h) (oral and contact) >200 mg/bee. Worms LC50 (14 d) for earthworms 435 mg/kg.

ENVIRONMENTAL FATE
Animals Metabolism is similar to that in plants. Plants Metabolism proceeds through glutathione conjugation. No residues were detected in harvested crops. Soil/Environment DT50 in water/sediment 5.1-10 d. In soil 5.4-7.7 d (20 °C, lab. studies), 4.4-22.0 d (field). Degradation proceeds in a similar manner to that in plants.