N-Octyl Bicycloheptene Dicarboximide 增效胺

增效胺

CAS登录号:113-48-4
中文名称:增效胺;协力克;N-(2-乙基己基)-双环(2,2,1)-5-庚烯-2,3-二甲酰亚胺
英文名称:N-(2-Ethylhexyl)-5-norbornene-2,3-dicarboximide
英文别名:MGK 264;N-(2-Ethylhexyl)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboximide
分子式:C17H25NO2
分子量:275.39
EINECS登录号:204-029-1

性质描述
纯品为液体，凝固点〈-20度，n25d为1，4982~1，4988。工业品纯度98，D20时为1，040~1，060。不溶于水，可与大多数有机溶剂混合（石油类产品和氟化烃类），它可作DDT，HCH的溶剂。对光，热稳定，在PH6—8时不水解。己酸二乙氨基乙醇酯柠檬酸盐

产品应用
增效胺(113-48-4)的药效和用途：
本品可用作·除虫菊素、丙烯菊酯和鱼藤酮的增效剂，用量为除虫菊素量的5～10倍；在气雾剂和喷射剂中，还常与增效醚合用。在防治对DDT有抗性的体虱试验中，以0.15%除虫菊素和0．15%本品配合在滑石粉中制或粉剂处理，4小时内即有100%的杀虱效果，药效与含0.46%丙烯菊酯滑石粉剂一样。在用含1.5mg/kg除虫菊素和5～10倍量本品的制剂处理贮粮，可以保护小麦和玉米在贮藏期免受虫害，增效作用和同量的增效醚或增效砜相当。对拒避西方角蝇和厩螫蝇对牛体的侵害，施除虫菊素(0.5%)+本品(5%)或增效醚(5%)的油喷射剂，均可获得满意的效果。在用0.9%增效醚+0.06%除虫菊素或0.1%本品+0.1%除虫菊素制剂防治白菜粉纹夜蛾，亦可获得良好效果。本品在蚊香中虽对丙烯菊酯或除虫菊素没有拮抗作用，但亦不能增效。

其他信息
1.增效胺(113-48-4)的制备方法：
先以环戊二烯与顺丁烯二酸酐加热缩合，然后和等分子的2－乙基已胺在溶剂中脱水生成。
2.毒性：
对雄大鼠急性口服LD50值为4990mg/kg，雌大鼠为4220mg/kg。对兔急性经皮.LD50值为470mg/kg。大鼠急性吸入LC50(4小时)大于4.08mg/L。大鼠饲喂无作用剂量为50mg/(kg·d)，无致瘤性剂量为450mg/(kg·d)。对野鸭和鹌鹑的LC50(8天)>5620mg/kg饲料。鱼毒LC50(96小时)：虹鳟1.4mg/L，蓝鳃2.4mg/L。水蚤LC50(48小时)2.3mg/L。
3.剂型：
主要用作拟除虫菊酯(包括除虫菊素)和氨基甲酸酯类杀虫剂的增效剂，可以加工成气雾剂、油喷射剂、油喷射剂、乳剂、粉剂等多种制剂使用。
4.作用方式：
增效胺和甲氧DDT对多种昆虫具有同等毒力。作为除虫菊素或丙烯菊酯的增效剂，对防治蟑螂特别有效。此外，本品还能用作稳定剂，使除虫菊素、丙烯菊酯以及MGK874拒虫剂(2-羟乙基-正辛基硫化物)在制剂中的活性寿命延长。
5.注意事项：
本品需贮存于密闭容器内，放置在低温干燥场所。处理时要求室内通风良好，勿需着防护、服。含有本品的混合制剂，不宜用于禽舍，也不能直接喷到食品上。当喷射剂中本品浓度>1%时，对农作物有轻微药害。如发生误服，无专用解毒药，可按出现症状作治疗。
6.分析方法：
产品可用苯甲酸于浓硫酸(密度1.84)中进行分解，然后用凯氏法测氮作常量分析(A.O.A.C法)。也可用浓氢碘酸将样品分解，然后将剩余酸酐与间苯二酚反应，在480～490nm处显色，进行比色分析。在和除虫菊素的混配制剂中，采用Seil和汞还原法分析制剂中除虫菊素含量时，本品的存在不会影响分析结果。残留物用GLC测定。
7.计算数据：
1、疏水参数计算参考值(XlogP)：3.4
2、氢键供体数量：0
3、氢键受体数量：2
4、可旋转化学键数量：6
5、拓扑分子极性表面积(TPSA)：37.4。

ENT 8184
Insecticide synergist

NOMENCLATURE
IUPAC name N-(2-ethylhexyl)-8,9,10-trinorborn-5-ene-2,3-dicarboximide; N-(2-ethylhexyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboximide
Chemical Abstracts name 2-(2-ethylhexyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methano-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
Other names N-octylbicycloheptenedicarboximide CAS RN [113-48-4] Development codes MGK 264 (MGK) Official codes ENT 8184

PHYSICAL CHEMISTRY
Composition The active ingredient is a 55:45 mixture of cis- and trans- isomers, both of which are biologically active. Tech. grade is 98% pure; main impurity 2-ethylhexanol. Mol. wt. 275.4 M.f. C17H25NO2 Form Liquid. M.p. <-20 ºC B.p. 150 ºC/2 mmHg V.p. 2.4 mPa (25 ºC) KOW logP = 3.61 (cis- isomer); 3.80 (trans- isomer) S.g./density 1.046 (20 ºC) Solubility Practically insoluble in water. Miscible with most organic solvents including petroleum oils, fluorinated hydrocarbons, also DDT and HCH. Stability Stable to light and heat. No hydrolysis after 30 d at pH 5-9.

COMMERCIALISATION
History Activity as synergist reported by R. H. Nelson et al. (Soap Chem. Spec., 1949, 25(1), 120). Introduced by Van Dyke Co. and later by McLaughlin Gormley King Co. Patents US 2476512 to McLaughlin Gormley King

APPLICATIONS
Uses A synergist for pyrethroids in aerosol sprays for household and veterinary use. Formulation types Aerosol concentrates; DP.

OTHER PRODUCTS
Discontinued products: 'Octacide 264' * (MGK)

ANALYSIS
Product analysis by glc (CIPAC Handbook, 1985, 1C, 2166; AOAC Methods, 17th Ed., 997.07, 980.04*). Residues determined by glc. In drinking water, by glc with NPD (AOAC Methods, 17th Ed., 991.07). Details available from McLaughlin Gormley King.

MAMMALIAN TOXICOLOGY
Reviews FAO/WHO 8, 9 (see part 2 of the Bibliography). Oral Acute oral LD50 for male rats 4990, female rats 4220 mg/kg. Skin and eye Acute percutaneous LD50 for rabbits 470 mg/kg. Inhalation LC50 (4 h) for rats >4.08 mg/l. NOEL for rats 50 mg/kg daily. NOEL for oncogenicity 450 mg/kg daily. ADI (JMPR) No ADI [1967]. Toxicity class WHO (a.i.) III

ECOTOXICOLOGY
Birds LC50 (8 d) for mallard ducks and bobwhite quail >5620 mg/kg diet. Fish LC50 (96 h) for rainbow trout 1.4, bluegill sunfish 2.4 mg/l. Daphnia LC50 (48 h) 2.3 mg/l.