Metaldehyde 四聚乙醛

四聚乙醛

基本信息
中文名称: 四聚乙醛
化学名称：2,4,6,8-四甲基-1,3,5,7-四氧杂环辛烷 中文别名：密达、灭旱螺、蜗火星、梅塔、灭蜗灵、蜗牛敌
英文名称：Metaldehyde
英文别名：2,4,6,8-Tetramethyl-1, 3,5,7-tetraoxacyclooctane、Acetaldehyde tetramer、Metacetaldehyde
分子式：C8H16O4
分子量：176.21
CAS: 108-62-3
外观：白色针状结晶　密度：1.27
熔点：246℃
溶解度（水）：0.02g/100mL(20°C)
警示术语：R10;R22;
安全术语：S13;S25;S46;
闪点：50℃

四聚乙醛-制备
四聚乙醛可采用乙炔水合法或由乙醛在低温下与干燥氯化氢作用制得。

作用机理
四聚乙醛是一种选择性强的杀螺剂。6%密达，外观浅蓝色，遇水软化，有特殊香味，有很强的引诱力。当螺受引诱剂的吸引而取食或接触到药剂后，使螺体内乙酰胆碱酯酶大量释放，破坏螺体内特殊的黏液，使螺体迅速脱水，神经麻痹，并分泌黏液，由于大量体液的流失和细胞被破坏、导致螺体、蛞蝓等在短时间内中毒死亡。主要成分为四聚乙醛、甲萘威、饵料。对人，畜低毒，对鱼类、陆上及水生非靶生物毒性低，对蚕低毒。

毒性
按我国农药毒性分级标准，该药为中等毒性杀螺剂。大鼠急性经口LD50=283mg/kg，急性经皮LD50>5000mg/kg，急性吸入LC50>15毫克/升，小鼠急性经口LD50=425mg/kg。对兔皮肤无刺激性，对眼睛有轻微刺激性。对豚鼠无致敏作用。在试验剂量下，无致畸、致突变和致癌作用，大鼠两年喂养试验无作用剂量2.5mg/kg。
该药对鱼低毒，魟鳟鱼LC50（96小时）:75mg/L，水蚤LC50（48小时）>90mg/L，绿藻EC50（96小时）:73.5mg/L。对鸟低毒，鸭经口LD50:1030mg/kg，鹌鹑:181mg/kg。对蜜蜂微毒，每公顷用300g蜜蜂无死亡。

理化性质
本品为白色针状结晶，密度：1.27、熔点：246℃，在115℃时升华，蒸气压：6.6Pa（25℃）。难溶于水，能溶于苯和氯仿，受热或遇酸易解聚。在土壤中的半衰期1.4-6.6天，不光解，不水解。
剂型：
·99%四聚乙醛原药
·5%四聚乙醛颗粒剂
·6%四聚乙醛颗粒剂
·6%威·醛颗粒剂
·10% 四聚乙醛颗粒剂
·15% 四聚乙醛颗粒剂
·50%四聚乙醛可湿性粉剂
·80%四聚乙醛可湿性粉剂

防治对象
水稻福寿螺、蔬菜、棉花和烟草上蜗牛、蛞蝓等软体动物。

使用方法
颗粒剂——本品撒施于裸地表面或作物根系周围，为获得良好的防治效果，必须根据蜗牛、蛞蝓的生活习性 四聚乙醛
使用。在害虫繁殖旺季，第一次用药两周后再追加施药一次，效果更佳。因春、秋雨季是蜗牛活动盛期，为施药关键时期，可在秧苗播种或移植后，每亩用6%颗粒剂500克，均匀撒施，或拌细砂撒施，使福寿螺、蜗牛、蛞蝓易于接触药剂，可达保苗效果。
可湿性粉剂——水稻：在插秧后一天内使用本品，喷洒于稻田，水层宜在3-4厘米，保持3-7天。蔬菜、棉花、烟草用量同上，要均匀喷洒，使蛞蝓、蜗牛更容易接触药剂。种苗田：在播撒种子后即施药。移植田：在移植后即施药。烟草、棉花(用于保苗)：在作物移植后，立即在作物根基部喷洒一些，可以达到理想的效果。

注意事项
施用注意事项
1、如遇低温(1.5℃以下)或高温(35℃以上)因蜗牛活动力弱，影响防治效果。
2、施药后不要在地内践踏，若遇大雨，药粒被雨水冲入水中，也会影响药效，需补施。
3、使用本农药后，不要在田中践踏。

运输注意事项
铁路运输时包装所用的麻袋、塑料编织袋、复合塑料编织袋的强度应符合国家标准要求。运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。中途停留时应远离火种、热源。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。

储存注意事项
储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。库温不宜超过30℃。包装密封。应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储。贮存本农药应远离食品、饮料、不要让儿童和家畜进入贮存区。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有合适的材料收容泄漏物。忌用有焊锡的铁器包装。

操作注意事项
密闭操作，局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴乳胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

其它
用药后应用肥皂水清洗手及接触的皮肤。
妥善保管，避免儿童接触，远离食物、饮料或饲料。
包装物应妥善处理，并不得再作它用。
该药吞入有毒，使用该药时不得进食、饮水或吸烟，如感不适，即请就医，并出示标签。
使用本农药应远离食品、饮料

metaldehyde
Molluscicide

NOMENCLATURE
Common name metaldehyde (BSI, E-ISO, F-ISO, JMAF, accepted in lieu of a common name)
IUPAC name r-2,c-4,c-6,c-8-tetramethyl-1,3,5,7-tetroxocane; 2,4,6,8-tetramethyl-1,3,5,7-tetraoxacyclo-octane
Chemical Abstracts name 2,4,6,8-tetramethyl-1,3,5,7-tetraoxacyclooctane; acetaldehyde tetramer (but see Composition)
CAS RN [108-62-3] tetramer; [37273-91-9] (metaldehyde, unspecified molecular formula); ([9002-91-9] homopolymer) EEC no. 203-600-2

PHYSICAL CHEMISTRY
Composition Metaldehyde is a tetramer of acetaldehyde; it is sometimes, incorrectly, referred to as a homopolymer of acetaldehyde. Mol. wt. 176.2 (tetramer) M.f. C8H16O4 (tetramer); (C2H4O)x (homopolymer) Form Crystalline powder. M.p. 246 ºC (sealed tube) B.p. Sublimes at 112-115 ºC (atmospheric pressure), with partial depolymerisation V.p. 6.6 ´ 103 mPa (25 °C) KOW logP = 0.12 Henry 3.5 Pa m3 mol-1 (calc.) S.g./density 1.27 (20 °C) Solubility In water 222 mg/l (20 °C). In toluene 530, methanol 1730 (both in mg/l, 20 °C). Stability Depolymerises and sublimes above 112 °C. F.p. 50-55 °C (Abel-Pensky closed cup)

COMMERCIALISATION
History Its slug-killing properties reported by G. W. Thomas (Gard. Chron., 1936, 100, 453). Manufacturers Lonza

APPLICATIONS
Mode of action Molluscicide with contact and stomach action. Metaldehyde-poisoned slugs secrete large quantities of slime, desiccate and die. Their mucus cells are irreversibly destroyed. Uses Control of slugs and snails in agriculture and horticulture. Phytotoxicity Non-phytotoxic when used as recommended. Formulation types GB; RB; Pellets. Selected products: 'Cekumeta' (Cequisa); 'Deadline' (Amvac); 'Hardy' (Chiltern); 'Metason' (Rimi); 'MifaSlug' (FCC); 'Tracker' (Barclay)

OTHER PRODUCTS
'Brits' (Doff Portland); 'Deadline Bullets' (Valent); 'Dixie' (GreenCrop); 'Escar-Go' (Chiltern); 'Luxan 9363' (Luxan); 'Metarex' (De Sangosse); 'Molotov' (Chiltern); 'Regel' (De Sangosse UK); 'Trigger' (Luxan) Discontinued products: 'Halizan' * (Tamogan); 'Meta Metaldehyde' * (Lonza); 'Meta The Molluscicide' * (Lonza); 'Meta' * (Lonza); 'Optimol' * (PBI, Zeneca)

ANALYSIS
Product analysis by gc/ms (using m-xylene as internal standard) after extraction of the homogenised material with trichloromethane.

MAMMALIAN TOXICOLOGY
Reviews T. Booze & F. Oehme, Vet. Hum. Toxicol., 27, 11-19 (1985). Oral Acute oral LD50 for rats 283, mice 425 mg/kg. Skin and eye Acute percutaneous LD50 for rats >5000 mg/kg. Not a skin irritant (rabbits). Not a skin sensitiser (guinea pigs). Inhalation LC50 (4 h) for rats >15 mg/l air. ADI 0.025 mg/kg b.w. Other Non-mutagenic, non-teratogenic. Toxicity class WHO (a.i.) II; EPA (formulation) III; II EC classification R10| Xn; R22

ECOTOXICOLOGY
Birds Acute oral LD50 for quail 170 mg/kg. Dietary LC50 (8 d) for quail 3460 ppm. Fish LC50 (96 h) for rainbow trout 75 mg/l. Daphnia EC50 (48 h) >90 mg/l. Algae EC50 (96 h) 73.5 mg/l. Bees LD50 (oral) >87 mg/bee; (contact) >113 mg/bee. Worms LC50 >1000 ppm. Other beneficial spp. No effects on aphids (Typhlodromus pyri, Aphidius rhopalosiphi).

ENVIRONMENTAL FATE
Soil/Environment Microbiological decomposition of metaldehyde to CO2 and water.