Mepiquat chloride 缩节胺

缩节胺

中文名称： 缩节胺 中文同义词： 1，1-二甲基氮杂环己基氯化物;1，1-二甲基哌啶翁氯化物;N，N-二甲基哌啶氯化物;N，N-二甲基哌锭氯化物;调节啶;皮克斯;缩节安;助壮素，甲哌啶；甲哌鎓，壮棉素
英文名称： Mepiquat chloride
英文同义词：1，1-dimethyl-piperidiniuchloride; 1，1-Dimethylpiperidyliumchloride; N，N-Dimethylpiperidinium choride；
CAS号：24307-26-4
分子式：C7H16ClN
分子量：149.66
EINECS号：246-147-6
相关类别：植物生长调节剂

化学性质
熔点：>350℃(285℃分解）
缩节胺结构
蒸气压(20℃):<10^(-5)Pa
储存条件：0-6℃
溶解度(20℃)：水100%，乙醇16.2%，氯仿1.1%，丙酮、乙醚、环己烷、醋酸乙酯、橄榄油均小于0.1%[1]
纯品为白色结晶，无气味。原药为白色或浅黄色粉状物。常温下放置两年，有效成份基本不变，极易吸潮结块，但不影响药效。

安全性
低毒、不燃、无腐蚀，对呼吸道、皮肤、眼睛无刺激。在动物体内蓄积性较小，在试验条件下，未见致突变、致畸和致癌作用。 对蜜蜂、鸟类无明显毒性。如发生中毒，应作胃肠清洗。 毒性分级：中毒。大鼠急性经口LD50为1490mg/kg，小鼠为428mg/kg。大鼠急性经皮LD50为7800mg/kg，大鼠急性吸入LC50>3.2mg/L(7h)。对皮肤和眼睛有刺激作用。对蓝鳃鱼LC50>250mg/L，鳟鱼LC50为750mg/L。
可燃性危险特性：燃烧产生有毒氮氧化物和氯化物气体
储运特性：库房通风低温干燥; 要防潮湿和日晒，不得与食物、种子、饲料混放，避免与皮肤、眼睛接触，防止口鼻吸入
灭火剂：干粉、泡沫、砂土

用途
缩节胺是新型植物生长调节剂，可用于多种作物，发挥多种功效，能促进植物发育、提前开花、防止脱落、增加产量，能增强叶绿素合成，抑制主茎和果枝伸长。根据用量和植物不同生长期喷洒，可调节植物生长，使植株坚实抗倒伏，改进色泽，增加产量。是一种似与赤霉素拮抗的植物生长调节素，用于棉花等植物上。
缩节胺的作用效果：缩节胺对植物营养生长有延缓作用，缩节胺可通过植株叶片和根部吸收，传导至全株，可降低植株体内赤霉素的活性，从而抑制细胞伸长，顶芽长势减弱，控制植株纵横生长，使植株节间缩短，株型紧凑，叶色深厚，叶面积减少，并增强叶绿素的合成，可防止植株旺长，推迟封行等。缩节胺能提高细胞膜的稳定性，增加植株抗逆性。
缩节胺在棉花上使用较广，可有效地防止棉花疯长，控制株型紧凑，减少落铃，促进成熟，使棉花增产。能促进根系发育；叶色发绿；变厚防止徒长；抗倒伏；提高成铃率；增加霜前花；并使棉花品级提高；同时，使株型紧凑；赘芽大大减少，节省整枝用工。
此外，缩节胺用于冬小麦可防止倒伏；用于苹果可增加钙离子吸收，减少苦陷病；用于柑桔可增加糖度；用于观赏植物可抑制植株徒长，使植株坚实，抗倒伏和改进色泽；用于番茄、瓜类和豆类可提高产量，提早成熟。

生产方法
由吡啶在铝镍合金催化剂下，高压加氢制成六氢吡啶（哌啶），再与甲醛、甲酸反应得到N-甲基哌啶，进一步与氯甲烷加压盐化而制得助状素。按 GB 9555-88，助状素原药为白色或微黄色晶体，有效成份含量优级品≥98。0%，一级品≥96。0%。助状素加工成25g/L超低容量剂型或加工成42g/L、50g/L、460g/L的水剂。原料消耗定额：哌啶（折100%）550kg/t、氯甲烷（折100%）760kg/t。

安全信息
危险品标志：Xn
危险类别码：22-52/53
安全说明：61
RTECS号：TN4939200
毒害物质数据：24307-26-4(Hazardous Substances Data)
包装及贮运：25ml塑料瓶装，外加纸箱，每盒25瓶，再加钙塑箱，每箱净重12kg，贮存在避光干燥处；要严防受潮，潮解后可在100℃左右烘干；不要与食物、种子、饲料混放。

缩节胺的使用
棉花： 原药（含量97%）用法与用量：
1、浸种：一般以每公斤棉种用1克，加水8公斤，浸种约24小时，捞出晾至种皮发白播种。入无浸种经验，建议在苗期（2—3叶期）亩用0。1—0。3克，兑水15—20公斤喷洒。
作用：提高种子活力，抑制下胚伸长，促进状苗稳长，提高抗逆性，防止高脚苗。
2、蕾期：每亩用0。5—1克，兑水25—30公斤喷洒。
作用：保根壮苗，定向整型，增强抗旱、涝能力。
3、初花期：每亩2—3克，兑水30—40公斤喷洒。
作用：抑制棉株旺长，塑造理想株型，优化冠层结构，推迟封行增结优质铃数，简化中期整枝。
4、盛花期：每亩用3—4克，兑水40—50公斤喷洒。
作用：抑制后期无效枝蕾和赘牙生长，防贪青迟熟，增接早秋桃、增加铃重。
小麦水稻辣椒马铃薯等作物每亩地用量均不得高于五克，以防出现药害！
注意事项：
(1)本剂在水肥条件好，棉花徒长严重的地块使用时增产效果明显。
(2)使用甲哌啶应遵守一般农药安全使用操作规程，避免吸入药雾和长时间与皮肤眼睛接触。
(3)甲哌啶易潮解，要严防受潮。潮解后可在100℃左右温度下烘干。本剂虽毒性低，但贮存时还需妥善保管，勿使人、畜误食。不要与食物、饲料、种子混放。

mepiquat chloride
Plant growth regulator
quaternary ammonium

NOMENCLATURE
mepiquat chloride
Common name 1,1-dimethylpiperidinium chloride
CAS RN [24307-26-4] EEC no. 246-147-6 Development codes BAS 083 W (BASF)

mepiquat
Common name mepiquat (BSI, E-ISO, (m) F-ISO)
IUPAC name 1,1-dimethylpiperidinium
Chemical Abstracts name 1,1-dimethylpiperidinium
CAS RN [15302-91-7]

PHYSICAL CHEMISTRY
mepiquat chloride
Composition ³99% pure (w/w); tech. concentrate 600 g/l. Mol. wt. 149.7 M.f. C7H16ClN Form Colourless, odourless, hygroscopic crystals. M.p. 223 ºC (tech.) V.p. <0.01 mPa (20 ºC) KOW logP = -2.82 (pH 7) S.g./density 1.187 g/cm3 (tech., 20 ºC) Solubility In water >500 g/kg (20 ºC). In ethanol 162, chloroform 10.5, acetone, benzene, ethyl acetate, cyclohexane <1.0 (all in g/kg, 20 ºC). Stability Stable in aqueous media (7 d at pH 1-2 and pH 12-13, 95 ºC). Decomposes at 285 ºC. Stable in artificial sunlight.

mepiquat
Mol. wt. 114.2 M.f. C7H16N

COMMERCIALISATION
History Plant growth regulating properties of mepiquat chloride reported by B. Zeeh et al. (Kem-Kemi, 1974, 1, 621). Introduced by BASF AG in USA in 1980. Patents DE 2207575; US 3905798 Manufacturers BASF; Gharda; JIE; Sharda

APPLICATIONS
mepiquat chloride
Biochemistry Inhibits the biosynthesis of gibberellic acid. Mode of action Plant growth regulator, absorbed and translocated throughout the plant. Uses Used on cotton to reduce vegetative growth and to advance maturation of the bolls; and to inhibit sprouting in onions, garlic and leeks. Used in combination with ethephon to prevent lodging (by shortening the stem and strengthening the stem wall) in cereals, grass seed crops, and flax. Typical application rates in cotton and onions are 0.04 kg/ha, and in cereals 0.2-0.6 kg/ha. Formulation types SL; UL. Selected products: 'Pix' (BASF); 'Mepex' (Griffin); 'Mepichlor' (Micro Flo); 'MepPlus' (contains Bacillus cereus, strain Bp01) (Micro Flo); 'Roquat' (Rotam); mixtures: 'Terpal' (+ ethephon) (BASF, DuPont, Bayer CropScience)

OTHER PRODUCTS
mepiquat chloride
'PixUltra' (with borate additive) (BASF); 'Ponnax' (BASF); 'Vallix 5' (IQV) mixtures: 'Cyclade' (+ chlormequat chloride+ ethephon) (BASF); 'Médax' (+ prohexadione-calcium) (BASF); 'Pix Plus' (+ Bacillus cereus) (BASF); 'Stronghold' (+ chlormequat chloride) (BASF); 'Banshee' (+ ethephon) (Barclay); 'Cyter' (+ chlormequat chloride) (De Sangosse, BASF); 'Terpitz' (+ ethephon) (Me2) Discontinued products mixtures: 'Mepex Plus-CP' * (+ 4-indol-3-ylbutyric acid+ cytokinins+ gibberellic acid) (Griffin)

ANALYSIS
Product analysis by a gravimetric method or by ion-chromatography (hplc). Residues determined by ion-chromatography (hplc) of the parent compound or by glc with FID after conversion to 1-methylpiperidine. Details available from BASF, method no. CP 160, 1994.

MAMMALIAN TOXICOLOGY
mepiquat chloride
Oral Acute oral LD50 for rats 464 mg/kg. Skin and eye Acute percutaneous LD50 for rats >2000 mg/kg. Not irritating to skin and eyes (rabbits). Not a skin sensitiser. Inhalation LC50 (7 h) for rats >3.2 mg/l air. NOEL for rats 3000, mice 1000 ppm. ADI 1.5 mg/kg b.w. Toxicity class WHO (a.i.) III; EPA (formulation) II EC classification Xn; R22| R52, R53

ECOTOXICOLOGY
mepiquat chloride
Birds Acute oral LD50 for bobwhite quail >2000 mg/kg b.w. Dietary LC50 for mallard ducks and bobwhite quail >10 000 mg/kg diet. Fish LC50 (96 h) for trout 4300 mg/l. Daphnia LC50 (48 h) 68.5 mg/l. Algae EC50 (cell volume) (72 h) for Pseudokirchneriella subcapitata >1000 mg/l. Other aquatic spp. EC10 (18 h) for Pseudomonas putida 1630 mg/l. Bees Non-toxic to bees. Worms LC50 (14 d) for Eisenia foetida 440 mg/kg soil.

ENVIRONMENTAL FATE
Animals In rats, following oral administration of mepiquat chloride, c. 48% is excreted in the urine and c. 38% in the faeces, with <1% remaining in the tissues. The unmetabolised material constitutes c. 90% in each case. Soil/Environment DT50 of mepiquat chloride 10 - 97 d at 20? ºC and 40% of maximum water-holding capacity. Koc 67 - 4685.