Mandipropamid 双炔酰菌胺

双炔酰菌胺

CAS 登录号：374726-62-2
英文名称：mandipropamid
化学名称：(RS)-N-2-(4-氯苯基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙炔-2-基氧基苯基)乙基]-2-丙炔-2-基氧基乙酰胺, 2-(4-Chlorophenyl)-N-[2-[3-methoxy-4-(prop-2-ynyloxy)phenyl]ethyl]-2-(prop-2-ynyloxy)acetamide
其他名称：瑞凡
分子式： C23H22ClNO4
分子量：411.9

理化性质：双炔酰菌胺属酰胺类杀菌剂。纯品外观为浅褐色无味粉末；熔点：96.4~97.3℃;蒸汽压（25℃）<9.4×10-7Pa；在水中的溶解度（25℃）为4.2mg/L，n-辛醇/水的分配系数：logPow=3.2（25℃）。原药质量分数≥93%；外观为浅褐色无味细粉末；PH值6～8；在有机溶剂中溶解度（25℃，g/L）:丙酮300，二氯甲烷400，乙酸乙酯120，甲醇66，辛醇4.8，甲苯29，正己烷0.042；常温下稳定。250g/L悬浮剂外观为灰白色至棕色液体；悬浮率98%；常温贮存稳定。

毒性：双炔酰菌胺原药和250g/L悬浮剂对大鼠急性经口、经皮LD50>5000mg/kg，急性吸入LC50分别为5190～4890mg/m3 ;对白兔眼睛和皮肤有轻度刺激性；豚鼠皮肤变态反应（致敏性）试验结果为无致敏性。原药大鼠90d亚慢性喂养毒性试验最大无作用剂量：雄性大鼠41mg/kg·d，毒性试验最大无作用剂量：雄性大鼠41mg/kg·d，雌性大鼠44.7mg/kg·d；4项致突变试验：Ames试验，小鼠骨髓细胞微核试验，小鼠淋巴瘤细胞基因突变试验，活体大鼠肝细胞程序外DNA修复合成试验结果均为阴性，未见致突变作用。双炔酰菌胺原药和250g/L悬浮剂均属低毒杀菌剂。

双炔酰菌胺250g/L悬浮剂对鲤鱼和蚤急性毒性LC50 （96h）>100mg/L；蜜蜂急性经口和接触LD50（48h)均>858μg/蜂；家蚕（食下毒叶法，96h）LC50 >5000mg/kg桑叶。原药对绿头鸭急性经口LD50>1000mg.a.i./kg。该产品对鱼、鸟、蜜蜂、家蚕均为低毒。

作用特点及应用：双炔酰菌胺为酰胺类杀菌剂。其作用机理为抑制磷脂的生物合成，对绝大数由卵菌引起的叶部和果实病害均有很好的防效。对处于萌发阶段的孢子具有较高的活性，并可抑制菌丝成长和孢子形成。可以通过叶片被迅速吸收，并停留在叶表蜡质层中，对叶片起保护作用。经室内活性测定和田间药效试验，结果表明双炔酰菌胺250g/L悬浮剂对荔枝霜疫霉病有较好的防治效果。用药剂量为125～250mg/kg(折成250g/L悬浮剂的稀释倍数为1000～2000倍药液)，于发病初期开始均匀喷雾，开花期、幼果期、中果期、转色期各喷药1次。推荐剂量下对荔枝树生长无不良影响，未见药害发生。

剂型：250g/L悬浮剂，双炔酰菌胺250 g/l+苯醚甲环唑250g/l

生产方法：以对氯苯甲醛和香兰素为起始原料经下列反应即可制得双炔酰菌胺。

生产情况：先正达公司开发，于2006年在奥地利和韩国获得全球首次批准，并于2007年上市。该产品于2007年11月在我国获得登记，目前已获得登记的国家有美国、德国、比利时、荷兰、巴西，智利和哥伦比亚等。国内企业：常州双益化工有限公司；

其他：先正达公司持有专利：WO 0187822（申请日20010515；公开日2001-11-22）中国专利CN 1514826。在保护期内。

mandipropamid

Status: ISO 1750 (published)
IUPAC: (RS)-2-(4-chlorophenyl)-N-[3-methoxy-4-(prop-2-ynyloxy)phenethyl]-2-(prop-2-ynyloxy)acetamide
CAS: 4-chloro-N-[2-[3-methoxy-4-(2-propynyloxy)phenyl]ethyl]-α-(2-propynyloxy)benzeneacetamide
Reg. No.: 374726-62-2
Formula: C23H22ClNO4
Activity: fungicides (amide fungicides)
Structure:

InChIKey: KWLVWJPJKJMCSH-UHFFFAOYSA-N
InChI: InChI=1S/C23H22ClNO4/c1-4-14-28-20-11-6-17(16-21(20)27-3)12-13-25-23(26)22(29-15-5-2)18-7-9-19(24)10-8-18/h1-2,6-11,16,22H,12-15H2,3H3,(H,25,26)

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