Isotianil 异噻菌胺

Isotianil异噻菌胺

中文通用名：异噻菌胺。

异噻菌胺(isotianil)是拜耳与住友化学共同研发用来防治稻瘟病的异噻唑类杀菌剂。它的特点在于其并不会对病原菌产生直接的抗菌作用，而是通过激发水稻自身对稻瘟病的天然防御机制1，达到抵抗稻瘟病的目的。拜耳公司指出， 这是第一个有诱导抗性效果的低使用量的活性成分实例2，这种环境友好的产品非常适合水稻生长过程的使用，另外还有一定的杀虫活性。2010年初，异噻唑胺在韩国上市，商品名为Routine(异噻菌胺+噻虫啉)，随后将在亚洲的其他水稻种植国家上市。异噻菌胺是拜耳公司2008年到2012年之间上市的9个新活性成分之一。

特性和基本理化性质：
中文通用名称：异噻菌胺；
英文通用名称：isotianil；
商品名称：Reliable，Routine；
试验代号：BYF-1047，BCF-051，S-23102；
IUPAC名称：3,4-dichloro-2'-cyano-1,2-thiazole-5-carboxanilide；
CAS主题索引名称：3,4-dichloro-N-(2-cyanophenyl)-5-isothiazolecarboxamide；
CAS 登录号：224049-04-1；
异噻菌胺属异噻唑甲酰胺类化合物；
分子式：C11H5Cl2N3OS；
分子量：298.15；
外观： 纯品为白色固体(粉末)；
熔点(b.p.)191-193 °C2，
正辛醇/水分配系数(log Pow) 2.96(25±1°C, pH7.2)，
蒸气压：2.36×10-7Pa(25°C)，
水中溶解度：0.5mg/L(20°C, pH7.0)，
其化学结构为：

毒性：
异噻菌胺对人畜及环境中的各种生物具有较高的安全性；毒性实验的结果表明，异噻菌胺主要对胃、肝脏和肾脏产生毒性，目前未发现其致癌性、致畸性以及在遗传和繁殖等方面的毒性。利用小鼠进行的一年期慢性毒性试验依据2.83 mg/kg体重/日的投药量，除以安全系数100后设定的每日允许量摄取为0.028 mg/kg体重/日。

作用机理
异噻菌胺是水稻稻瘟病的杀菌剂，也是激活剂，具有诱导活性，同时具有杀菌活性，还具有一定的杀虫活性。
异噻唑甲酰胺类化合物包括异噻菌胺等在植物中具有强的植物诱导活性，预防性施用或者在发病早期使用，多种生物因子和非生物因子可激活植物自身的防卫性抗性反应即系统诱导抗性，并影响病原菌生活史的多个环节，从而使植物对多种真菌、细菌、昆虫和病毒产生广谱的自我保护作用，其具体机理尚未见报道，从化学结构看，其可能与活化酯和Tiadilin一样, 于水杨酸和NPR1蛋白之间活化全株获得抗性4。并且异噻菌胺能提供长期残留药效和更小的施用有效成分的剂量，适合引发植物防御性不受致植物病真菌，细菌和病毒及昆虫的侵害，能够用来在处理后一定时期内保护植物不受上述有害生物体的侵害，提供保护的时期一般在处理植物后延续1至10 d，优选1至7 d。异噻菌胺还具有强的杀微生物活性，用于直接防治不期望微生物，包括下面纲中的真菌：根肿菌、卵孢真菌、壶菌、接合菌亚纲、子囊菌、担子菌纲和半知菌纲。例如腐霉属、疫霉属、单轴霉属、霜霉属、白粉菌属、黑星菌属、柄球菌属、核腔菌属等。异噻菌胺特别成功地用于防治谷物病害，例如抗白粉菌属种类，稻瘟病种类，或者防治葡萄栽培和水果和蔬菜生长中的病害。

使用方法 ：
异噻菌胺适用的主要作物是水稻，登记为防治水稻稻瘟病和水稻白叶枯病的杀菌剂，用750g/ha喷雾幼小稻植物，5d后防效达90%2。异噻菌胺活性良好，但是当用量低时，有时效果不令人满意。而当异噻菌胺与其他杀菌剂或杀虫剂等活性物质构成的新型活性化合物结合物具有优良的杀菌或杀虫活性。另外，与已知的杀真菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂或杀昆虫剂混合的制剂使用，在很多情况下实现了增效作用，即混合物的活性超过了各个组分的活性。异噻菌胺作为水稻杀菌剂被发明出来以后，很多文献报道了其与其他农药复配使用方面的效果。
Dahmen等将异噻菌胺分别与13种杀菌剂4如腈嘧菌酯、叉胺苯酰胺、戊菌隆、四氯苯酞、嘧菌腙、三环唑、稻瘟灵等混合使用，或者分别与8种杀虫剂如克百威、劲锐特、乙腈菊酯灭虫硅醚、克虫普等混合使用5，研究结果发现混合后药物具有优良的杀真菌性质，可用于
防治植物致病真菌，特别适于防治谷物和水稻疾病。而且混合药物的杀菌效果要明显大于每个药品单独使用的杀菌效果之和。Sakuma5发现将异噻菌胺和氟虫腈或乙虫腈混合使用后，不仅显示出优良的防治水稻昆虫的药效；而且同未施用该混合物的情况相比，还表现出植物生长促进活性，极好地促进水稻秧苗根部的生长。Assmann等报道将异噻菌胺和另外一种杀虫剂如氟虫酰胺、苯基吡唑类杀虫剂、邻氨基苯甲酰胺类杀虫剂，以及任选一种新烟碱类杀虫剂复配使用，不仅能对防治植物致病真菌和害虫的作用有加和性增强，而且还在两个方面实现了能扩大化合物作用谱的协同作用。同时，这种复配使用还能增强药效和增加活性化合物的杀真菌药效的持久性。该研究小组还同时发现将噻菌胺和一些杀虫剂如新烟碱类杀虫剂、氨基甲酸酯类杀虫剂、拟虫菊酯类杀虫剂等混合使用非常适用于防治动物害虫，尤其是节肢动物和昆虫。Shirakura在2009年报道了在种子播种前用异噻菌胺处理种子可以降低除草剂对作物种子药害的发现。

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isotianil

Isotianil was discovered by Bayer AG (currently Bayer CropScience AG) in Germany as the result of an exhaustive search for isothiazole-based compounds. As with the known plant activators against rice blast, isotianil does not show antimicrobial activity against phytopathogenic fungi and bacteria, and it is considered that it demonstrates the action (plant disease resistance inducing activity) to activate the plant’s own protective function against Magnaporthe grisea.

Common name : isotianil
IUPAC name : 3,4-dichloro-2’-cyano-1,2-thiazole-5-carboxanilide
Molecular formula : C11H5Cl2N3OS
Molecular weight : 298.15
Appearance : White powder
LogPow : 2.96 (25°C)
Solubility in water : 0.5 mg/L (20°C)
Vapor pressure : 2.36×10–7Pa (25°C)
Structure:

Mode of Action：
Isotianil showed no antimicrobial activity against fungus and bacteria, including M. grisea and Xanthomonas oryzae pv. oryzae on media in vitro. However, the results of pot and field tests indicated the excellent preventive ef fects on such diseases via the host plants.In the spray test isotianil showed better preventive effects on rice plants inoculated five days after spraying than on those inoculated one day after spraying, thus suggesting that it requires a few days for the efficacy to manifest.
Regardless of the inoculation or non-inoculation of M.grisea, isotianil treatment induced the accumulation of plant disease resistance related enzymes such as lipoxygenase, phenylalanine ammonia-lyase and chitinase that are contained endogenously in rice tissues. Research into the gene expression has also revealed that isotianil induces disease-resistance related genes, including WRKY45