Imazamox 甲氧咪草烟

甲氧咪草烟

通用名称 甲氧咪草烟（imazamox）甲氧咪草烟
商品名称 金豆（Jin Dou，Raptor）
化学名称 2-（4-异丙基-4-甲基-5 氧代-2-咪唑啉-2-基）-5-（甲氧甲基）烟酸
理化性质 原药熔点为166℃，蒸气压小于1．3×10-5Pa， Kow5．36（25℃），在pH5～7．9的缓冲液中放置30天以上不水解，溶解度（克/100毫升）为：正己烷0．0006，甲醇6．68，乙腈1．85，甲苯0．21，丙酮2．93，二氯甲烷14．3，乙酸乙酯 1．02；在广范围pH条件下能与水亲合，吸附作用小。甲氧咪草烟对光敏感。
制剂为清黄色黏性液体，比重1．07克/毫升，常温和冷热条件下贮存稳定性在3年以上。

毒性 甲氧咪草烟对哺乳类动物的毒性极低，原药小鼠与大鼠经口LD50大于5000毫克/千克，兔经皮LD50大于4000毫克/千克，大鼠吸入LC50大于6．3毫克/升。对眼睛与皮肤均无刺激作用，不致畸、致癌与致突变，故在贮存与使用中十分安全。制剂雄、雌大鼠急性经口LD50大于5000毫克/千克，兔急性经皮LD50大于4000毫克/千克，兔急性吸入LC50大于6．6毫克/升。对兔的眼睛和皮肤无刺激性。
制剂 0．8%，4%、12%甲氧咪草烟水剂，70%甲氧咪草烟水分散粒剂与水溶性粒剂，甲氧咪草烟与二甲戊乐灵（施田补）混合剂，目前在中国推广应用的为4%水剂

作用特点 甲氧咪草烟为咪唑啉酮类除草剂品种，通过叶片吸收、传导并积累于分生组织，抑制AHAS的活性，导致支链氨基酸—缬氨酸、亮氨酸与异亮氨酸生物合成停止，干扰DNA合成及细胞有丝分裂与植物生长，最终造成植株死亡。植物根系也能吸收甲氧咪草烟，但吸收能力远不如咪唑啉酮类除草剂其他品种，如灭草喹（Scepter）根吸收80%，普施特根吸收60%，甲氧咪草烟根吸收只有21%，因此甲氧咪草烟适用于大豆田苗后茎叶处理，不推荐苗前使用。杂草药害症状为：禾本科杂草首先生长点及节间分生组织变黄，变褐坏死，心叶先变黄紫色枯死。一年生禾本科杂草3～5叶期，死亡需要5～10天，阔叶杂草叶脉先变褐色，叶皱缩，心叶枯萎，一般5～10天死亡。
适用作物 大豆。

防治对象 甲氧咪草烟可有效防治大多数一年生禾本科与阔叶杂草，如野燕麦、稗草、狗尾草、金狗尾草、看麦娘、稷、千金子、马唐、鸭跖草（3叶期前）、龙葵、苘麻、反枝苋、藜、小藜、苍耳、香薷、水棘针、狼把草、繁缕、柳叶刺蓼、鼬瓣花、荠菜等，对多年生的苣荬菜、刺儿菜等有抑制作用。
应用技术 甲氧咪草烟的施药时期应在大豆出苗后两片真叶展开至第二片三出复叶展开这一段时期用药，同时要注意禾本科杂草应在2～4叶期，阔叶杂草应在2～7厘米高。防治苍耳应在苍耳4 叶期前施药，对未出土的苍耳药效差。防治鸭跖草2叶期施药最好，3叶期以后施药药效差。
每亩用4%甲氧咪草烟水剂75～83毫升（有效成分3～3．32克），使用低剂量时须知加入喷液量2%的硫酸铵，土壤水分适宜，杂草生长旺盛及杂草幼小时用低剂量，干旱条件及难防治杂草多时用高剂量。
全田施药或苗带施药均可，人工背负式喷雾器喷液量每亩20～40升，拖拉机喷雾机10～14升。不能用超低容量喷雾器或背负式机动喷雾机进行超低容量喷雾，因药液浓度过高时有药害。人工喷雾应选择扇形喷嘴，顺垄逐垄施药，定喷雾压力、喷头距离、地面高度和行走速度，施药时不能忽高忽低，忽快忽慢，不可左右甩动，以保证施药均匀。
人工施药应特别注意，在施药前做喷液量测试。具体步骤：
（1）往喷雾器中加水试喷，检查是否有漏水问题；
（2）流量测定。将清水加入药桶，选取一定压力，把手动开关打开1分钟，让水流入一个容器内，用量杯量1分钟流量；
（3）测定有效喷幅，可选用每平方厘米2．5千克压力，喷头顶距大豆0．5～1．0 米，喷孔向下，打开开关，半分钟喷杆不动，观察地面植物叶面喷湿的宽度，这个宽度称为有效喷幅；
（4）行走速度计算。根据下列公式可求出喷药时的行走速度，一般行走速度每秒1．0～ 1．3米。
行走速度（米/秒）=[流量（毫升/秒）×666(米2/亩）]/[喷液量(毫升/亩)× 有效喷幅（米）]
另外，采用垄沟定向喷雾的方法可提高对大豆的安全性。喷药时可将喷头对准垄沟，使相邻的两个喷幅的边缘在大豆的茎基部交叉（防苗眼杂草），这样可减少对大豆叶片着药量，在不良环境条件下，提高对大豆的安全性。
应选择早晚气温低、湿度大时施药。夜间施药效果最好，一般晴天8～9时以前、16～17时以后施药效果好。当空气相对湿度低于65%或大风天应停止施药，施药时每秒风速不能高于4米，在有风条件下，人工喷雾不要随意降低喷头高度，将全田施药变成苗带施药，造成局部药量加大，易使大豆受害；施药时加入药液2%硫酸按，人工喷雾每亩25～50升，拖拉机喷雾13升，均有增效作用。在适宜水分条件下，每亩用4%甲氧咪草烟水剂75毫升，可获得稳定的药效。增效剂YZ-901、YZ-905、AA-921因系矿物油，加入甲氧咪草烟药效增加，药害也增加，不宜选用。施药时每亩加入米醋100毫升和增产菌浓缩液10毫升或益微粉剂10克，在不良环境条件下可增强对大豆的安全性，有促进生长，减轻药害和增产作用。施药前要注意天气预报，施药后应保持1个小时内无雨。
混用：北方大豆田如黑龙江省多年使用除草剂，杂草群落发生变化，难治杂草增多，如野燕麦、野黍、苍耳、龙葵、鼬瓣花、鸭跖草、问荆、苣荬菜、刺儿菜、大刺儿菜、芦苇等。从除草效果及对大豆的安全性考虑，甲氧咪草烟可与咪草烟、建农牌异恶草松、虎威、建农牌灭草松、克阔乐、杂草焚等混用。混配组合及每亩用量如下：
4%甲氧咪草烟50毫升加5%咪草烟50毫升
4%甲氧咪草烟50毫升加48%建农牌异恶草松50毫升
4%甲氧咪草烟60毫升加25%虎威40～50毫升
4%甲氧咪草烟60毫升加建农牌40%灭草松100毫升
4%甲氧咪草烟60毫升加21．4%杂草焚40～50毫升
4%甲氧咪草烟60毫升加24%克阔乐20毫升
当苣荬菜、问荆、刺儿菜、鸭跖草危害严重时，甲氧咪草烟可与建农牌异恶草松、建农牌灭草松混用；当鸭跖草、苣荬菜、问荆危害严重时，甲氧咪草烟可与虎威（氟磺胺草醚）混用；当鸭跃草、龙葵危害严重时，甲氧咪草烟可与杂草焚混用；当龙葵、鸭跃草、苣荬菜危害严重时甲氧咪草烟可与克阔乐混用。
后茬作物的安全性：甲氧咪草烟是咪唑啉酮类除草剂中短残留品种，施药后土壤中的药剂绝大部分分解失效，因而对绝大多数后茬作物安全，在一年一熟地区的轮作中，不会伤害后茬作物，但当混作、间种及复种时，则需考虑不同作物的敏感性及间隔时期，见下表。

使用甲氧咪草烟3.3克有效成分/亩,种植作物所需间隔期(月)

大豆 大麦春小麦冬小麦 水稻（不含苗床）棉花，谷子，黍米向日葵，烟草马铃薯西瓜 油菜甜菜
0 4 12 18

在其他国家登记作物 大豆。

注意事项
1.甲氧咪草烟施后2天内遇10℃以下低温，大豆对甲氧咪草烟代谢能力降低，易造成药害，在北方低洼地及山间冷凉地区不宜使用甲氧咪草烟。
2．喷洒甲氧咪草烟时不能加增效剂YZ-901、AA-921。
3．喷洒甲氧咪草烟一定要均匀。

imazamox
Herbicide
HRAC B WSSA 2; imidazolinone

NOMENCLATURE
Common name imazamox (BSI, pa ISO, ANSI)
IUPAC name (RS)-2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-5-methoxymethylnicotinic acid
Chemical Abstracts name (?-2-[4,5-dihydro-4-methyl-4-(1-methylethyl)-5-oxo-1H-imidazol-2-yl]-5-(methoxymethyl)-3-pyridinecarboxylic acid
CAS RN [114311-32-9] Development codes AC 299,263; CL 299,263 (both Cyanamid); BAS 720 H (BASF)

PHYSICAL CHEMISTRY
Composition Tech. is 95% pure. Mol. wt. 305.3 M.f. C15H19N3O4 Form Odourless, off-white solid. M.p. 166.0-166.7 °C (tech.) V.p. <1.3 ´ 10-2 mPa (25 °C) KOW logP = -1.03 (pH 5, uncorrected for dissociation), -2.4 (pH 7, uncorrected), and 0.73 (pH 5 & 6, corrected) Henry <9.76 ´ 10-7 Pa m3 mol-1 (calc.) S.g./density 1.39 (20 °C) Solubility In water 4160 ppm (20 °C). In acetone 2.93, ethyl acetate 1, methanol 6.7 g/100 ml. Stability Stable to hydrolysis at pH 5, 7, and 9. DT50 for aqueous photodegradation 6.8 h. pKa 2.3, 3.3, 10.8

COMMERCIALISATION
History EUP first granted in 1995; US unconditional registration in 2001. Manufacturers BASF

APPLICATIONS
Biochemistry Branched chain amino acid synthesis (ALS or AHAS) inhibitor. Selectivity in soya beans and peanuts is attributed to rapid detoxification via demethylation and glycosylation (B. Tecle et al., Proc. 1997 Br. Crop Prot. Conf. - Weeds, 2,605). Mode of action Post-emergence herbicide, absorbed through both foliage and roots and translocated to growing points. Plants wilt and turn brown. Uses For post-emergence weed control in soya beans and other legumes grown in rotation with sugar beet and other crops where more persistent imidazolinones are not suited and in crops tolerant to imazamox, such as 'Clearfield' wheat, rape and sunflowers. Application rates 0.032-0.05 lb/a. Formulation types WG. Selected products: 'Beyond' (USA, for 'Clearfield' crops) (BASF); 'Raptor' (USA) (BASF); 'Sweeper' (Latin America) (BASF)

OTHER PRODUCTS
'Meridien' (Italy) (BASF); 'Powergizer' (BASF); 'Tropical' (Italy) (BASF) mixtures: 'Absolute' (+ imazethapyr+ clopyralid) (potassium salts) (BASF); 'Adrenalin' (+ 2,4-D-2-ethylhexyl) (Canada) (BASF); 'Nirvana' (+ pendimethalin) (France) (BASF); 'Odyssey' (+ imazethapyr) (Canada) (BASF) Discontinued products: 'Bolero' * (BASF) mixtures: 'Oklahoma' * (+ pendimethalin) (BASF)

MAMMALIAN TOXICOLOGY
Oral Acute oral LD50 for male and female rats >5000 mg/kg. Skin and eye Acute percutaneous LD50 for male and female rats >4000 mg/kg. Slight skin irritant; moderate eye irritant (rabbits). Not a skin sensitiser (guinea pigs). Inhalation LC50 (4 h) for rats >6.3 mg/l. NOEL (1 y) for dogs 1165 mg/kg b.w. daily. Other Negative in Ames, micronucleus aberration and CHO/HGPRT tests.

ECOTOXICOLOGY
Birds Acute oral LD50 (14 d) for bobwhite quail >1846 mg/kg. Fish LC50 (96 h) for rainbow trout >122 mg/l. NOEC (96 h) for bluegill 119 mg/l. Daphnia NOEC (48 h) 122 mg/l. Algae >0.037 mg/l (4 species) Bees LD50 (contact) >25 mg/bee. Worms LC50 >901 mg/kg soil. Other beneficial spp. Studies on 4 representative non-target arthropod species indicate a harmless ranking according to ESCORT guidelines.

ENVIRONMENTAL FATE
Animals In rats, following oral administration, rapidly excreted in urine and faeces, mainly as unchanged parent. Plants Metabolism proceeds via demethylation to form the alcohol, and oxidation to the carboxylic acid. Soil/Environment Degrades aerobically in the soil to a non-herbicidal metabolite; also degrades by aqueous photolysis; photodegradation is slow on soil; median lab. DT50 44 d (20 °C). Field DT50 5-41 d. Imazamox is mobile, but the terminal soil metabolite is moderately mobile to immobile. Leaching of imazamox in field studies was very limited.