Hexaflumuron 氟铃脲

氟铃脲

氟铃脲属苯甲酰脲杀虫剂，是几丁质合成抑制剂，具有很高的杀虫和杀卵活性，而且速效，尤其防治棉铃虫。用于棉花、马铃薯及果树防治多种鞘翅目、双翅目、同翅目昆虫。

【中文名称】氟铃脲；1-[3，5-二氯-4-（1，1，2，2-四氟乙氧基）苯基]-3-（2，6-二氟苯甲酰基）脲；盖虫散
【英文名称】hexaflumuron;Consult;Trueno(Dow-Elanco);XRD 473(Dow-Elanco)
【结构或分子式】
【相对分子量或原子量】461.1
【熔点（℃）】202～205
【蒸气压（Pa）】0.059mPa(25℃)
【毒性LD50(mg/kg)】
大白鼠急性经口大于5000，大白鼠急性经皮大于5000；大白鼠急性吸入LC50（4h）>2.5mg/L(达到的最大浓度）。在田间条件下，仅对水虱有明显的危害。对蜜蜂的接触和经口LD50均大于0.1mg/蜜蜂。
性状

无色（或白色）固体。

【溶解情况】
溶解性（20℃）：水中0.027毫克/升（18℃），甲醇中11.9毫克/升，二甲苯中5.2克/升。
用途

本品属苯甲酰脲杀虫剂，是几丁质合成抑制剂，具有很高的杀虫和杀卵活性，尤其防治棉铃虫。用于棉花、马铃薯及果树防治多种鞘翅目、双翅目、同翅目昆虫。
以25～50g/ha（棉花）和10～15g/hL（果树）可防治棉花和果树上的鞘翅目、双翅目、同翅目和鳞翅目昆虫。田间试验表明，该杀虫剂在通过抑制蜕皮而杀死害虫的同时，还能抑制害虫吃食速度，故有较快的击倒力。如防治甘蓝小菜蛾、菜青虫等以15～30g/ha喷雾，防治柑桔潜叶蛾以37.5～50mg/L喷雾。
使用方法

①防治枣树、苹果、梨等果树的金纹细蛾、桃潜蛾、卷叶蛾、刺蛾、桃蛀螟等多种害虫，可在卵孵化盛期或低龄幼虫期用1000-2000倍5%乳油+1000倍“天达2116”（果树专用型）喷洒，药效可维持20天以上。
②防治柑橘潜叶蛾，可在卵孵化盛期用1000倍5%乳油+1000倍“天达2116”（果树专用型）液喷雾。
③防治枣树、苹果等果树的棉铃虫、食心虫等害虫，可在卵孵化盛期或初孵化幼虫入果之前用1000倍5%乳油+1000倍“天达2116”（果树专用型）液喷雾。

【制备或来源】
可由2，6-F2C6H3CONCO与3，5-二氯-4-（2-氯-1，1，2，2-四氟乙氧基）苯胺在甲苯中回流反应制得。或着3，5-二氯-4-（1，1，2，2-四氟乙氧基）苯胺与草酰氯反应，得到3，5-二氯-4-（1，1，2，2-四氟乙氧基）苯基异氰酸酯，再与2，6-二氟苯酰胺反应也可制得。

【其他】
强烈地被各种土壤吸附。
[注意事项：]
①对食叶害虫应在低龄幼虫期施药。钻蛀性害虫应在产卵盛期、卵孵化盛期施药。该药剂无内吸性和渗透性，喷药要均匀、周密。
②不能与碱性农药混用。但可与其他杀虫剂混合使用，其防治效果更好。
③对鱼类、家蚕毒性大，要特别小心。

【生产单位】
山东田丰生物科技有限公司，山东省曲阜市尔福农药厂、江苏省扬州农药厂、辽宁省大连瑞泽农药股份有限公司、山东威海韩孚生化药业有限公司，河北赞峰生物工程有限公司
剂型5%乳油（氟铃脲、农梦特），20%悬浮剂（杀铃脲）。

hexaflumuron
Insecticide
IRAC 15; benzoylurea

NOMENCLATURE
Common name hexaflumuron (BSI, ANSI, draft E-ISO)
IUPAC name 1-[3,5-dichloro-4-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)phenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea
Chemical Abstracts name N-[[[3,5-dichloro-4-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)phenyl]amino]carbonyl]-2,6-difluorobenzamide
CAS RN [86479-06-3] Development codes XRD-473; DE-473 (both Dow)

PHYSICAL CHEMISTRY
Mol. wt. 461.1 M.f. C16H8Cl2F6N2O3 Form White crystalline powder. M.p. 202-205 ºC B.p. >300 °C V.p. 0.059 mPa (25 ºC) KOW logP = 5.68 Henry 1.01 Pa m3 mol-1 (calc.) S.g./density 1.68 (by pycnometer) Solubility In water 0.027 mg/l (18 ºC). In methanol 11.3, xylene 5.2 (both in g/l, 20 ºC). Stability Undergoes 60% hydrolysis in 35 d (pH 9). Photolysis DT50 6.3 d (pH 5.0, 25 ºC).

COMMERCIALISATION
History Insecticide reported by R. J. Sbragia et al. (Proc. Int. Congr. Plant Prot., 10th, 1983, 1, 417). Introduced for crop uses in Latin America in 1987 by Dow (now Dow AgroSciences). Introduced for subterranean termite control in 1995 by DowElanco (now Dow AgroSciences). Manufacturers Dow AgroSciences; SNPE

APPLICATIONS
Biochemistry Chitin synthesis inhibitor. Mode of action Ingested, systemic insecticide. Uses Used in agriculture for control of larvae of Lepidoptera, Coleoptera, Homoptera, and Diptera on top fruit, cotton, and potatoes. Major use now is in bait, for control of subterranean termites at 0.5% in a cellulose bait matrix. Application rates for fruit and vegetables 10-30 g/hl; for cotton 50-75 g/ha. Formulation types EC; SC. Selected products: 'Consult' (Dow AgroSciences); 'Recruit II' (termite bait) (Dow AgroSciences)

OTHER PRODUCTS
'Centratec' (termite bait) (Dow AgroSciences); 'Hexafluron' (technical product) (Dow AgroSciences); 'Recruit' (termite bait) (Dow AgroSciences); 'Sentrichon' (Dow AgroSciences); 'Sentricon' (termite bait) (Dow AgroSciences); 'Trueno' (crop protection uses) (Dow AgroSciences) Discontinued products: 'Consol' * (DowElanco)

ANALYSIS
Product and residue analysis by glc or hplc. Details available from Dow AgroSciences.

MAMMALIAN TOXICOLOGY
Oral Acute oral LD50 for rats >5000 mg/kg. Skin and eye Acute percutaneous LD50 for rats >5000 mg/kg. Non-irritating to skin and eyes (rabbits); no skin sensitisation (guinea pigs). Inhalation LC50 (4 h) for rats >2.5 mg/l. NOEL (2 y) for rats 75 mg/kg b.w. daily; (1 y) for dogs 2 mg/kg b.w. daily; (1.5 y) for mice 25 mg/kg b.w. daily. ADI 0.02 mg/kg b.w. Toxicity class WHO (a.i.) U; EPA (formulation) III (tech.), IV ('Recruit II')

ECOTOXICOLOGY
Birds Acute oral LC50 for bobwhite quail >2000 mg/kg; acute oral LD50 for mallard ducks >2000 mg/kg. Dietary LC50 for bobwhite quail 4786, mallard ducks >5200 ppm. Fish LC50 (96 h) for rainbow trout >500, bluegill sunfish >100 mg/l. Daphnia LC50 (48 h) 0.0001 mg/l. Significant hazard to Daphnia spp. only, in field conditions. Algae EC50 (96 h) for Selenastrum capricornutum >3.2 mg/l. Bees LD50 (oral and contact) >0.1 mg/bee. Worms LC50 (14 d) for Eisenia foetida >880 mg/kg soil. Other beneficial spp. Low toxicity.

ENVIRONMENTAL FATE
Soil/Environment Moderate rate of degradation in soil, moisture dependent; soil DT50 at 100% of 1/3 bar moisture 50-64 d; at 50% of 1/3 bar moisture 110-159 d (25 °C) . Soil Kd 147-1326, Kom 3096-41 170; strongly adsorbed on a wide range of soils.