Gibberellic Acid 赤霉素

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赤霉素

中文名称:赤霉素 英文名称:gibberellin 定义:广泛存在的一类植物激素。其化学结构属于二萜类酸,由四环骨架衍生而得。可刺激叶和芽的生长。已知的赤霉素类至少有38种。 应用学科:生物化学与分子生物学(一级学科);激素与维生素(二级学科) 以上内容由全国科学技术名词审定委员会审定公布

赤霉素分子赤霉素,是广泛存在的一类植物激素。其化学结构属于二萜类酸,由四环骨架衍生而得。可刺激叶和芽的生长。已知的赤霉素类至少有38种。赤霉素应用于农业生产,在某些方面有较好效果。例如提高无籽葡萄产量,打破马铃薯休眠;在酿造啤酒时,用GA3来促进制备麦芽糖用的大麦种子的萌发;当晚稻遇阴雨低温而抽穗迟缓时,用赤霉素处理能促进抽穗;或在杂交水稻制种中调节花期以使父母本花期相遇等。

1、历史来源

CAS NO. 77-06-5[1]
EINECS 201-001-0 赤霉素

1926年日本黑泽英一发现,当水稻感染了赤霉菌后,会出现植株疯长的现象,病株往往比正常植株高50%以上,而且结实率大大降低,因而称之为“恶苗病”。科学家将赤霉菌培养基的滤液喷施到健康水稻幼苗上,发现中心和些幼苗虽然没有感染赤霉菌,却出现了与"恶苗病"同样的症状。1938年日本薮田贞治郎和住木谕介从赤霉菌培养基的滤液中分离出这种活性物质,并鉴定了它的化学结构。命名为赤霉酸。1956年C.A.韦斯特和 B.O.菲尼分别证明在高等植物中普遍存在着一些类似赤霉酸的物质。到1983年已分离和鉴定出60多种。一般分为自由态及结合态两类,统称赤霉素,分别被命名为GA1,GA2等。

2、结构特点

赤霉素都含有赤霉素烷骨架,它的化学结构比较复杂,是双萜化合物。在高等植物中赤霉素的最近前体一般认为是贝壳杉烯。各种不同的赤霉素之间的差别在于双键、羟基的数目和位置。自由态赤霉素是具19C或20C的一、二或三羧酸。结合态赤霉素多为萄糖苷或葡糖基酯,易溶于水。

3、提取方法

赤霉素可以用甲醇提取。不同的赤霉素可以用各种色谱分析技术分开。提纯的赤霉素经稀释后处理矮生植物,如矮生玉米,观察其促进高生长的效应,可鉴定其生物活性。不同的赤霉素生物活性不同,赤霉酸(GA3)的活性最高。活性高的化合物必须有一个赤霉环系统(环ABCD),在C-7上有羧基,在A环上有一个内酯环。
植物各部分的赤霉素含量不同,种子里最丰富,特别是在成熟期。

4、分布状况

广泛---被子、裸子、蕨类植物、褐藻、绿藻、真菌和细菌中, 多存在于生长旺盛部分 , 如茎端、嫩叶、根尖和果实种子。含量: 1~100Ong·g-1 鲜重 , 果实和种子 ( 尤其是未成熟种子 ) 的赤霉素含量比营养器官的多两个数量级。每个器官或组织都含有两种以上的赤霉素 , 而且赤霉素的种类、数量和状态 ( 自由态或结合态 ) 都因植物发育时期而异。

5、体内运输

GA与生长素不同,其运输不表现极性,(根尖合成---沿导管向上运输 ,嫩叶产生---沿筛管向下运输)。不同植物间的运输速度差别很大, 如矮生豌豆是 5cm·h-1, 豌豆是 2.1mm·h-1, 马铃薯0.42mm ·h-1。
6、生物合成

种子植物中赤霉素的生物合成途径,根据参与酶的种类和在细胞中的合成部位,大体分为三个阶段,一、二、三阶段分别在质体、内质网和细胞质中进行。
1)从异戊烯焦磷酸(isopentenyl pyrophosphate)到贝壳杉烯(ent-kaurene)阶段
此阶段在质体中进行,异戊烯焦磷酸是由甲瓦龙酸(mevalonic acid,MVA)转化来的,而合成甲瓦龙酸的前体物为乙酰-CoA。
2)从贝壳杉烯到GA12醛(GA12-aldehyde)阶段,接着转变为GA12或GA53,依赖于GA的C-13是否羟基化。此阶段在内质网上进行。
3)由GA12醛转化成其它GA的阶段 此阶段在细胞质中进行。GA12-醛第7位上的醛基氧化生成20-C的GA12?;GA12进一步氧化可生成其它GA。各种GA相互之间还可相互转化。所以大部分植物体内都含有多种赤霉素。
7、存在形式

自由赤霉素 (free gibberellin) ---不以键的形式与其他物质结合 , 易被有机溶剂提取出来。属于有生理活性;结合赤霉素(conjugated gibberellin) --赤霉素和其他物质 ( 如葡萄糖 ) 结合 , 要通过酸水解或蛋白酶分解才能释放出自由赤霉素,属于无生理活性。束缚型:这是GA的一种储藏形式。种子成熟时,GA转化为束缚型贮存,而在种子萌发时,又转变成游离型而发挥其调节作用。

使用方法

赤霉素不溶于水,但可溶于酒精。使用时先用少许酒精或高度数的烧酒(如60度白干酒)把它化开,然后再对水稀释到需要浓度,于花期喷施连续三次(每次间隔7天)。枣树上通常使用的浓度为10-15ppm的水溶液。(ppm是重量的百分率,表示“百万分之一”,如1ppm即百万分之一,相当于1克原药兑水1000千克)目前市场上有粉剂赤霉素和水剂赤霉素两类,植保专家依据市场效果和信誉认证-郑州中联化工产品有限公司实用品牌(宝系列)之菜宝,以下技术有郑州中联化工产品有限公司技术部提供: 赤霉素药剂

具体如下:
1、赤霉素粉剂:
赤霉素粉剂不溶于水,使用时先用少量酒精或白酒溶解,再加水稀释到所需浓度,水溶液容易失效,要现用现配。不能与碱性农药混用,以免失效。如生产的纯净赤霉素(每包1克),可先用3-5毫升酒精溶解,然后兑水100公斤即变成10ppm液,兑水66.7公斤,即为15ppm的水溶液。如果使用的赤霉素粉剂含量为80%(每包1克装),同样要先用3-5毫升酒精将其化开,然后兑水80公斤,即为10ppm的稀释液,兑水53公斤则为15ppm液。
2、赤霉素水剂:
赤霉素水剂在使用中一般不需要酒精溶解,直接稀释便可以使用。目前市场上主要是4%赤霉素水剂,实用药剂菜宝,使用时直接稀释使用,稀释倍数为1200-1500倍液。

注意事项:
1、喷施赤霉素在日平均气温23℃以上的天气进行,因为气温低时花、果不发育,赤霉素不起作用。
2、喷施时要求细雾快喷,将药液均匀地喷到花上。如果浓度过大,就会导致植株徒长、白化,甚至枯死或畸形。
3、目前市场上赤霉素生产厂家较多有效成分含量不一致建议在使用时严格按照使用说明进行喷施。
4、由于赤霉素使用时需要精量配置,要求专人把关集中统一配备使用。

农业应用

一、促使黄瓜、西瓜多开雌花:在黄瓜的1叶期,用4%的赤霉素乳油500倍液或菜宝800-1000倍液叶面喷雾,在西瓜的2-3叶期,用4%的赤霉素乳油8000倍液叶面喷雾。 
二、促进土豆、豌豆、扁豆发芽:用4%的赤霉素乳油800倍液,浸种24小时,捞出后(由于切开有伤口,土豆还需用草木灰或其它药剂消毒)播种。 
三、使芹菜、菠菜、散叶生菜叶片肥大:收获前20天,用4%的赤霉素乳油4000倍液叶面喷雾,或菜宝800-1000倍液叶面喷雾,隔5天再喷1次(这是目前种植户所掌握的最常见一种用法)。 
四、 提高黄瓜、茄子、番茄坐果率:开花期用或菜宝800-1000倍液叶面喷雾或4%的赤霉素乳油800倍液喷花。 
五、另外,在西瓜采收前用4%的赤霉素乳油2000-4000倍液喷瓜,还可有效延长西瓜贮存期。 
在使用赤霉素时要注意:首先使用浓度要准确(一定要看说明书,以上浓度所用的是4%的赤霉素乳油,生产上还有其它剂型和其它浓度,所以不能千篇一律,下面介绍的其它几类植物生长调节剂也是如此),过高浓度容易使植株徒长失绿,甚至枯死,而且还容易使产品出现畸形。纯品赤霉素较难溶于水,可先用酒精或高浓度的烧酒先溶解,再加水到需要的浓度,切忌用大于50℃的热水去兑溶液,配好溶液后要立即使用,长时间贮藏容易失效。

基本信息

产品名称:赤霉素(GA4+7) 6%水剂 赤霉素
包装规格:15ml×10瓶/盒×20盒 100ml×40瓶
功能特点:赤霉素(GA4+7)是“九二零”的改良型,更高效、更稳定、更安全。它能显著地促进植物茎、叶生长,特别是对遗传型和生理型的矮生植物有明显的促进作用;能代替种子萌发所需要的光照和低温条件,从而促进发芽;可使长日照植物在短日照条件下开花,缩短生活周期;能诱导开花,增加瓜类的雌花数,诱导单性结实,提高坐果率,促进果实生长,延缓果实衰老;在棉花盛花期喷洒能减少蕾铃脱落,提高结铃率。
登记作物及作用:棉花 提高结铃率
用法用量:叶面喷施稀释1200-1500倍液[2]

主要剂型和含量

4%赤霉酸乳油 6%赤霉素水剂 40%赤霉酸颗粒剂 20%可溶性片剂 75%结晶粉 85%结晶粉等。主要生产厂家为:浙江钱江生物化学股份有限公司,郑州中联化工产品有限公司(制剂认证),江苏瑞德邦化工科技有限公司,上海同瑞生物科技有限公司等。
赤霉素最突出的生理效应是促进茎的伸长和诱导长日植物在短日条件下抽薹开花。各种植物对赤霉素的敏感程度不同。遗传上矮生的植物如矮生的玉米和豌豆对赤霉素最敏感,经赤霉素处理后株型与非矮生的相似;非矮生植物则只有轻微的反应。有些植物遗传上矮生性的原因就是缺乏内源赤霉素(另一些则不然)。赤霉素在种子发芽中起调节作用。许多禾谷类植物例如大麦的种子中的淀粉,在发芽时迅速水解;如果把胚去掉,淀粉就不水解。用赤霉素处理无胚的种子,淀粉就又能水解,证明了赤霉素可以代替胚引起淀粉水解。赤霉素能代替红光促进光敏感植物莴苣种子的发芽和代替胡萝卜开花所需要的春化作用。赤霉素还能引起某些植物单性果实的形成。对某些植物,特别是无籽葡萄品种,在开花时用赤霉素处理,可促进无籽果实的发育。但对某些生理现象有时有抑制作用。
关于赤霉素的作用机理,研究得较深入的是它对去胚大麦种子中淀粉水解的诱发。用赤霉素处理灭菌的去胚大麦种子,发现GA3显著促进其糊粉层中 α-淀粉酶的新合成,从而引起淀粉的水解。在完整大麦种子发芽时,胚含有赤霉素,分泌到糊粉层去。此外,GA3还刺激糊粉层细胞合成蛋白酶,促进核糖核酸酶及葡聚糖酶的分泌。

主要应用

如果使用赤霉素过量,副作用可造成倒伏,所以要使用助壮素进行调节,同时增施钾肥.
赤霉素中生理活性最强、研究最多的是GA3,它能显著地促进植物茎、叶生长,特别是对遗传型和生理型的矮生植物有明显的促进作用;能代替某些种子萌发所需要的光照和低温条件,从而促进发芽;可使长日照植物在短日照条件下开花,缩短生活周期;能诱导开花,增加瓜类的雄花数,诱导单性结实,提高坐果率,促进果实生长,延缓果实衰老。除此之外,GA3还可用于防止果皮腐烂;在棉花盛花期喷洒能减少蕾铃脱落;马铃薯浸种可打破休眠;大麦浸种可提高麦芽糖产量等等。
赤霉素很多生理效应与它调节植物组织内的核酸和蛋白质有关,它不仅能激活种子中的多种水解酶,还能促进新酶合成。研究最多的是GA3诱导大麦粒中α-淀粉酶生成的显著作用。另外还诱导蛋白酶、β-1,3-葡萄糖苷酶、核糖核酸酶的合成。赤霉素刺激茎伸长与核酸代谢有关,它首先作用于脱氧核糖核酸(DNA),使DNA活化,然后转录成信使核糖核酸(mRNA),从mRNA翻译成特定的蛋白质。
赤霉素的生理作用

促进麦芽糖的转化(诱导α—淀粉酶形成);促进营养生长(对根的生长无促进作用,但显著促进茎叶的生长),防止器官脱落和打破休眠等。
赤霉素最突出的作用是加速细胞的伸长(赤霉素可以提高植物体内生长素的含量,而生长素直接调节细胞的伸长),对细胞的分裂也有促进作用,它可以促进细胞的扩大(但不引起细胞壁的酸化)
Gibberellin
Any of the members of a family of higher-plant hormones characterized by the ent-gibberellane skeleton. Some of these compounds have profound effects on many aspects of plant growth and development, which indicates an important regulatory role.
There are two classes of gibberellins: the 19-carbon gibberellins and the 20-carbon gibberellins. The 19-carbon gibberellins, formed from 20-carbon gibberellins, are the bio-logically active forms. Gibberellins also vary according to the position and number of hydroxyl groups linked to the carbon atoms of the ent-gibberellane skeleton. Hydroxylation has a profound influence on biological activity.
Probably the best-defined role for gibberellins in regulating the developmental processes in higher plants is stem growth. The cellular basis for gibberellin-induced stem growth can be either an increase in the length of pith cells in the stem or primarily the production of a greater number of cells. Applied gibberellins can often promote germination of dormant seeds, a capability suggesting that gibberellins are involved in the process of breaking dormancy. Gibberellins are intimately involved in other aspects of seed germination as well. Applied gibberellins promote or induce flowering in plants that require either cold or long days for flower induction. Gibberellin is probably not the flowering hormone or floral stimulus, because the floral stimulus appears to be identical or similar in all response types. The application of gibberellins often modifies sex expression, usually causing an increase in the number of male flowers. See also Dormancy; Flower; Plant growth; Seed.
Although gibberellins have limited use in agriculture compared with other agricultural chemicals such as herbicides, several important applications have been developed, including the production of seedless grapes. Application of gibberellin at bloom results in increased berry size and reduced berry rotting. Gibberellins are also used to increase barley malt yields for brewing and to reduce the time necessary for the malting process to reach completion. Gibberellins have found significant applications in plant breeding. Other uses for gibberellin in agriculture include reduction of rind discoloration in citrus fruits, increased yield in sugarcane, stimulation of fruit set in fruit trees, and increased petiole growth in celery. See also Plant hormones
使用注意事项

1、本品可与一般农药混用,并能相互增效。如果使用赤霉素过量,副作用可造成倒伏,所以常使用助壮素进行调节。注意:不能与碱性物质混用,但可与酸性、中性化肥、农药混用,与尿素混用增产效果更好。
2、喷药时间最好在上午10:00以前,下午3:00以后,喷药后4h内下雨要重喷
3、本品浓度较高,请按照用量配制。[3]浓度过高会出现徒长、白化,直到畸形或枯死,浓度过低作用不明显。对叶类蔬菜用液量因作物植株的大小、密度不同而不同,一般每亩每次用液量不少于50千克。
4、赤霉素水溶液易分解,不宜久放,宜现配现用。
5、使用赤霉素只有在肥水供应充分的条件下,才能发挥良好的效果,不能代替肥料。

在啤酒中的含量

由于赤霉素可刺激叶和芽的生长,因此,在啤酒的主要原料麦芽的生产中,赤霉素被用于提高麦芽出芽率。目前尚无任何证据证明赤霉素对人体健康有影响,但欧美等国已经对啤酒中的赤霉素含量做了相关规定。以美国为例,规定每升啤酒中的赤霉素含量不得超过2毫克。我国并无相关规定。

 

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gibberellic acid
See also The BioPesticide Manual, 2nd Ed., entry 2:114
Plant growth regulator
gibberellins

 gibberellic acid

NOMENCLATURE
Common name gibberellic acid (BSI, draft E-ISO, accepted in lieu of a common name); acide gibbérellique (draft F-ISO)
IUPAC name (3S,3aR,4S,4aS,7S,9aR,9bR,12S)-7,12-dihydroxy-3-methyl-6-methylene-2-oxoperhydro-4a,7-methano-9b,3-propeno[1,2-b]furan-4-carboxylic acid
Alt: (3S,3aR,4S,4aS,6S,8aR,8bR,11S)-6,11-dihydroxy-3-methyl-12-methylene-2-oxo-4a,6-ethano-3,8b-prop-1-enoperhydroindeno[1,2-b]furan-4-carboxylic acid
Chemical Abstracts name (1a,2b,4aa,4bb,10b)-2,4a,7-trihydroxy-1-methyl-8-methylenegibb-3-ene-1,10-dicarboxylic acid 1,4a-lactone
Other names gibberellin A3; GA3 (ambiguous) CAS RN [77-06-5]

PHYSICAL CHEMISTRY
Mol. wt. 346.4 M.f. C19H22O6 Form Crystalline solid. M.p. 223-225 ºC (decomp.) Solubility In water 5 g/l (room temperature). Soluble in methanol, ethanol, acetone, and aqueous alkalis; slightly soluble in diethyl ether and ethyl acetate. Insoluble in chloroform. Potassium, sodium, and ammonium salts: Readily soluble in water (potassium salt 50 g/l). Stability Dry gibberellic acid is stable at room temperature, but slowly undergoes hydrolysis in aqueous or aqueous-alcoholic solutions, DT50 (20 ºC) c. 14 d (pH 3-4), 14 d (pH 7). In alkalis, undergoes a rearrangement to less biologically-active compounds. Decomposed by heat. pKa 4.0

COMMERCIALISATION
History Discovered by E. Kurosawa (Trans. Nat. Hist. Soc. (Formosa), 1926, 16, 213), who called it gibberellin A. Later ICI Plant Protection Ltd (now Syngenta AG) isolated a compound with similar biological properties and chemical structure, and this was called gibberellic acid. It and other members of the gibberellin group (over 70 are known) occur naturally in a wide variety of plant species. The establishment of its chemical structure and stereochemistry has been reviewed (J. F. Grove, Q. Rev. Chem. Soc., 1961, 15, 56; B. E. Cross et al., Adv. Chem. Series, 1961, No. 28, p. 13). Introduced by ICI (now Syngenta AG). Manufacturers Abbott; JIE; Jingma; Nufarm SA; Sharda; Syngenta

APPLICATIONS
Mode of action Acts as a plant growth regulator on account of its physiological and morphological effects in extremely low concentrations. Translocated. Generally affects only the plant parts above the soil surface. Uses Has a variety of applications, e.g. to improve fruit setting of clementines and pears (especially William pears); to loosen and elongate clusters and increase berry size in grapes; to control fruit maturity by delaying development of the yellow colour in lemons; to reduce rind stain and retard rind ageing in navel oranges; to counteract the effects of cherry yellows virus diseases in sour cherries; to produce uniform seedling growth in rice; to promote elongation of winter celery crop; to induce uniform bolting and increase seed production in lettuce for seed; to break dormancy and stimulate sprouting in seed potatoes; to extend the picking season by hastening maturity in artichokes; to increase the yield in forced rhubarb; to increase the malting quality of barley; to produce brighter-coloured, firmer fruit, and to increase the size of sweet cherries; to increase yields and aid harvesting of hops; to reduce internal browning and increase yields of Italian prunes; to increase fruit set and yields of tangelos and tangerines; to improve fruit setting in blueberries; to advance flowering and increase the yield of strawberries; and also a variety of applications on ornamentals. Application rates up to 80 g/a per application, depending on desired effect. Formulation types EC; SG; SP; TB; Crystals. Compatibility Incompatible with alkaline materials and solutions containing chlorine. Selected products: 'Activol' (Abbott); 'Berelex' (Abbott); 'Ceku-Gib' (Cequisa); 'Gibbex' (Griffin); 'Kri-Gibb' (Krishi Rasayan); 'Release' (Valent Biosciences); 'RyzUp' (Valent Biosciences); 'Strong' (Sanonda); 'Tigibb' (Tide); 'Vimogreen' (Vipesco); mixtures: 'Boll-Set' (+ 4-indol-3-ylbutyric acid) (Micro Flo); 'Fengib' (+ MCPA-thioethyl) (Hokko); 'PGR-IV' (+ 4-indol-3-ylbutyric acid) (Marman, Micro Flo)

OTHER PRODUCTS
'Agro-Gibb' (AgroSan); 'Falgro' (Fine); 'Forgibbs' (Forward); 'GibGro' (Nufarm GmbH, Nufarm Americas); 'Gibrel' (Valent Biosciences); 'Grocel' (Abbott); 'N-Large' (Stoller); 'Novagib' (Fine, De Sangosse); 'Point Acigib' (Point Enterprise); 'Pol-Gibrescol' (Ciech); 'Pro-Gibb' (Valent Biosciences); 'Ralex' (Valent Biosciences); 'Rasayanic Acid' (Krishi Rasayan); 'Regulex' (Abbott) mixtures: 'Cytoplex HMS' (+ kinetin+ 4-indol-3-ylbutyric acid) (Plant BioTech); 'Early Harvest' (+ 4-indol-3-ylbutyric acid+ cytokinins) (Griffin); 'Foli-Zyme GA' (+ 4-indol-3-ylbutyric acid+ cytokinins) (Stoller); 'Green Sol 48' (+ kinetin) (Frit); 'Maxon II' (+ 4-indol-3-ylbutyric acid) (Agriliance); 'Super Lagniappe' (+ 4-indol-3-ylbutyric acid+ cytokinins) (Agriliance) Discontinued products: 'Gib' * (Burlington); 'Ro-Gibb' * (Rotam); 'Uvex' * (Productos OSA) mixtures: 'Mepex Plus-CP' * (+ mepiquat chloride+ 4-indol-3-ylbutyric acid+ cytokinins) (Griffin); 'Zero-One' * (+ MCPA-thioethyl) (Hokko)

ANALYSIS
Product analysis by hplc; details available from Syngenta. Residues determined by tlc (V. W. Winkler, Anal. Methods Pestic. Plant Growth Regul., 1978, 10, 545).

MAMMALIAN TOXICOLOGY
Oral Acute oral LD50 for rats and mice >15 000 mg/kg. Skin and eye Acute percutaneous LD50 for rats >2000 mg/kg. Non-irritating to skin and eyes. Inhalation No ill-effect on rats subjected to 400 mg/l for 2 h/d for 21 d. NOEL (90 d) for rats and dogs >1000 mg/kg diet (6 d/w). Toxicity class WHO (a.i.) U; EPA (formulation) III

ECOTOXICOLOGY
Birds Acute oral LD50 for bobwhite quail >2250 mg/kg. Acute oral LC50 >4640 mg/kg. Fish LC50 (96 h) for rainbow trout >150 ppm.