Furilazole 呋喃解草唑

中文通用名称： 呋喃解草唑

英文通用名称： furilazole （BSI,ISO,ANSI）
商品名称： Battalion(与氯吡嘧磺隆混用)
试验代号： MON13900
化学名称： (RS)-3-二氯乙酰基-5-(2-呋喃基)-2,2-二甲基恶唑啉
(RS)-3-dichloroacetyl-5-(2-furyl)-2,2-dimethyloxazolidine
CA主题索引名及CAS登录号：
(±)-3-dichloroacetyl-5-(2-furyl)-2,2-dimetyloxazolidine
[121776-33-8]

化学结构类型： 氯乙酰胺类安全剂。
理化性质： 纯品为浅棕色粉状固体；沸点96.6~97.6℃；蒸气压为0.884Pa(25℃)。分配系数LogP=2.12(23℃)；水中溶解度为19.7mg/l(20℃)。
毒性： 大鼠急性经口LD50：869mg/kg；大鼠急性经皮LD50：>5000mg/kg； 本品对兔皮肤无刺激，对兔眼睛有轻微刺激。大鼠急性吸入LC50：>2.3mg/l空气。鹌鹑急性经口LD50：>2000mg/kg；鱼毒LC50(96小时，mg/l) ：虹鳟6.2，大翻车鱼4.6。

制剂： WP。
作用机理： 磺酰脲类、咪唑啉酮类除草剂用于玉米等的安全剂。其作用是基于除草剂可被作物快速的代谢，使作物免于伤害。
适宜作物： 玉米、高粱等
安全性： 同磺酰脲类、咪唑啉酮类除草剂一同使用可使作物玉米等免于伤害。对环境安全。
使用方法： 除草剂安全剂。 可用于多种禾本科作物的除草剂安全剂。特别是与氯吡嘧磺隆一起使用，可减少氯吡嘧磺隆对玉米可能产生的药害。
合成方法： 以呋喃甲醛为起始原料，首先与氰化钠反应，生成腈醇；再经还原，并与丙酮合环制得恶唑啉；最后与二氯乙酰氯反应即得目的物。反应式为：

主要原料与中间体： 呋喃甲醛、氰化钠、二氯乙酰氯
分析方法： HPLC
开发公司： 美国孟山都公司开发。

furilazole
Herbicide safener

NOMENCLATURE
Common name furilazole (BSI, pa E-ISO)
IUPAC name (RS)-3-dichloroacetyl-5-(2-furyl)-2,2-dimethyloxazolidine
Chemical Abstracts name (?-3-(dichloroacetyl)-5-(2-furanyl)-2,2-dimethyloxazolidine
CAS RN [121776-33-8]; (R)- isomer [121776-57-6] Development codes MON 13900 (Monsanto)

PHYSICAL CHEMISTRY
Mol. wt. 278.1 M.f. C11H13Cl2NO3 Form Light brown powder (tech.). M.p. 96.6-97.6 °C V.p. 0.88 mPa (20 °C) KOW logP = 2.12 (23 ºC) Solubility In water 0.0197 g/100 ml (20 °C). F.p. 135 °C

COMMERCIALISATION
History Reported by B. H. Bussler et al. (Proc. Br. Crop Prot. Conf. - Weeds, 1991, 1, 39). Introduced by Monsanto Co. in 1995. Manufacturers Monsanto

APPLICATIONS
Mode of action Safener which acts by enhancing herbicide metabolism. Uses Reduces injury from several herbicides in certain grass crops. Especially effective for minimising growth retardation from sulfonylurea and imidazolinone herbicides in maize. Selected products: mixtures: 'Degree' (+ acetochlor) (Monsanto); 'Guardian' (+ acetochlor) (Monsanto); 'Harness' (+ acetochlor) (Monsanto)

OTHER PRODUCTS
Mixtures: 'Channel' (+ acetochlor) (Monsanto); 'Kadet' (+ acetochlor) (Monsanto)

MAMMALIAN TOXICOLOGY
Oral Acute oral LD50 for rats 869 mg/kg. Skin and eye Acute percutaneous LD50 for rats >5000 mg/kg. Non-irritating to skin; slight eye irritant (rabbits). Non-sensitising to skin (guinea pigs). Inhalation LC50 for rats >2.3 mg/l air. NOEL (90 d) for rats 100 ppm (5 mg/kg), dogs 15 mg/kg.

ECOTOXICOLOGY
Birds LD50 for bobwhite quail >2000 mg/kg. LC50 for bobwhite quail and mallard ducks >5620 ppm. Fish LC50 (96 h) for bluegill sunfish 4.6, rainbow trout 6.2 mg/l. Daphnia LC50 (48 h) 26 mg/l. Bees LD50 >100 mg/bee.

ENVIRONMENTAL FATE
Plants The metabolic pathway in maize and sorghum appears to involve conversion to oxamic acid, (?-2-[5-(2-furyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-2-oxoacetic acid, and/or an alcohol, interconversion of the acid and alcohol, and conjugation of the alcohol to give 2-[5-(2-furyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-2-oxoethyl b-D-glucopyranoside. Further metabolism results in incorporation into glucose/fructose and other natural plant components. Soil/Environment Estimated DT50 in aerobic soils 33-53 d, in anaerobic soils 13-15 d.