Furametpyr 呋吡菌胺

中文通用名称： 呋吡菌胺
英文通用名称： furammetpyr （ISO建议名）
商品名称： Limber
试验代号： S-658
化学名称： (RS)-5-氯-N-(1,3-二氢-1,1,3-三甲基异苯并呋喃-4-基)-1,3-二甲基吡唑-4-甲酰胺
(RS)-5-chloro-N-(1,3-dihydro-1,1,3-trimethylisobenzofuran-4-yl)-1,3-dimeth-ylpyrazole-4-carboxamide
CA主题索引名及CAS登录号：
5-chloro-N-(1,3-dihydro-1,1,3-trimethyl-4-isobenzofuranyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrazole-4-carboxamide
[123572-88-3]

化学结构类型： 酰胺类
理化性质： 纯品为无色或浅棕色固体；熔点150.2℃；蒸气压2×10-6Pa(25℃)；水中溶解度（25℃）：225mg/l。
毒性： 大鼠急性经口LD50：雄 640mg/kg，雌590mg/kg ；小鼠急性经口LD50：雄 660mg/kg，雌730mg/kg ；本品对兔眼睛和皮肤无刺激。

制剂： 1.5％颗粒剂；0.5％粉剂；15％可湿性粉剂。
作用机理： S-658抑制真菌线粒体中琥珀酸的氧化作用，从而避免立枯丝核菌菌丝体分离，而对真菌线粒体还原型烟酰胺腺嘌呤二核苷酸(NADH)的氧化作用无影响。
适宜作物： 水稻等。
对作物安全性： 推荐剂量下对作物安全、无药害，该药剂在河川水中、土表遇光照即迅速分解，土壤中的微生物也能使之分解，故对环境安全。
防治对象： 对担子菌纲的大多数病菌具有优良的活性，对丝核菌属、伏革菌属引起的植物病害如水稻纹枯病、多种水稻菌核病、白绢病等有特效。
应用： S-658具有内吸活性、输导性能优良，因此具有优异的预防和治疗效果。大田防治水稻纹枯病的剂量为450~600克有效成分/公顷。

合成方法： 以乙酰乙酸乙酯为起始原料制得中间体取代的吡唑甲酰氯与取代的苯胺反应，即得目的物。反应式为：

主要原料与中间体： 乙酰乙酸乙酯、甲基肼、取代的苯胺
分析方法： G C或HPLC
开发公司： 日本住友化学公司开发。

furametpyr
Fungicide
FRAC 7, C2; carboxamide

NOMENCLATURE
Common name furametpyr (BSI, pa E-ISO)
IUPAC name (RS)-5-chloro-N-(1,3-dihydro-1,1,3-trimethylisobenzofuran-4-yl)-1,3-dimethylpyrazole-4-carboxamide
Chemical Abstracts name 5-chloro-N-(1,3-dihydro-1,1,3-trimethyl-4-isobenzofuranyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrazole-4-carboxamide
CAS RN [123572-88-3] Development codes S-82658; S-658 (both Sumitomo)

PHYSICAL CHEMISTRY
Mol. wt. 333.8 M.f. C17H20ClN3O2 Form Colourless or light brownish crystals. M.p. 150.2 °C V.p. 4.7 ´ 10-3 mPa (25 °C) KOW logP = 2.36 (25 °C) Henry 6.97 ´ 10-6 Pa m3 mol-1 (calc.) Solubility In water 225 mg/l (25 °C). Soluble in most organic solvents.

COMMERCIALISATION
History Discovered by Sumitomo Chemical Co., Ltd in 1989. Patents US 4877441; EP 315502 Manufacturers Sumitomo

APPLICATIONS
Biochemistry Inhibits mitochondrial succinate oxidation. Mode of action Preventative and curative fungicide with systemic and translaminar action. Uses Fungicide active on rice sheath blight on rice by foliar or submerged application. Formulation types GP; GR; WP. Selected products: 'Limber' (Sumitomo)

OTHER PRODUCTS
Mixtures: 'Fuji-One Applaud Limber' (+ isoprothiolane+ buprofezin) (Nihon Nohyaku)

MAMMALIAN TOXICOLOGY
Oral Acute oral LD50 for male rats 640, female rats 590 mg/kg. Skin and eye Acute dermal LD50 for male and female rats >2000 mg/kg. Slight eye irritant; not a skin irritant (rabbits). Slight skin sensitiser (guinea pigs).