中文通用名称: 氟噻乙草酯
英文通用名称: fluthiacet-ethyl (BSI,ISO)
商品名称: Action(诺华公司)
试验代号: KIH-9201、CGA-248757
化学名称: [2-氯-4-氟-5-(5,6,7,8-四氢-3-氧-1H,3H-[1,3,4]噻二唑[3,4-a]并哒嗪- 1 -基亚胺)苯硫基]乙酸甲酯
methyl [2-chloro-4-fluoro-5-(5,6,7,8-tetrahydro-3-oxo-1H,3H-[1,3,4]thiadiazolo[3,4-a]pyridazin-1-ylideneamino)phenylthio]acetate
CA主题索引名及CAS登录号:
methyl [[2-chloro-4-fluoro-5-[(tetrahydro-3-oxo-1H,3H-[1,3,4]thiadiazolo[3,4-a]pyridazin-1-ylidene)amino]phenyl]thio]acetate
[117337-16-6]
化学结构类型: 酰亚胺类
理化性质: 纯品为白色粉状固体;熔点105.0~106.5℃;密度0.43(20℃);蒸气压为4.41×10-7Pa(25℃)。分配系数 LogP=3.77;水中溶解度为0.85(蒸馏水),0.78(pH 5和p H 7)mg/l(25℃);其它溶剂中溶解度(g/l,25℃):甲醇4.41,丙酮101,甲苯84,乙腈68.7,乙酸乙酯73.5,二氯甲烷9,正辛醇1.86;正己烷(g/l,20℃)。水中半衰期为484.8天(pH5)、17.7天(pH7)、0.2天(pH 9),对光稳定性:半衰期为4.92天。
毒性: 大鼠急性经口LD50:>5000mg/kg;兔急性经皮LD50:>2000mg/kg; 本品对兔眼睛和兔皮肤无刺激。大鼠急性吸入LC50(4小时,鼻):5.048mg/l空气。野鸭和鹌鹑急性经口LD50:>2250mg/kg;鹌鹑LC50:>5620mg/kg;鱼毒LC50(96小时,mg/l):鳟鱼0.004,鲤鱼0.63,大翻车鱼0.14;水蚤 LC50(48小时):>2.3mg/l。无致突变性、无致畸性。
制剂: 20%可湿性粉剂。
作用机理: 原卟啉原氧化酶抑制剂。KIH-9201在敏感杂草叶面作用迅速,引起原卟啉积累,使细胞膜脂质过氧化作用增强,从而导致敏感杂草的细胞膜结构和细胞功能不可逆损害。阳光和氧是除草活性必不可少的。常常在24~48小时出现叶面枯斑症状。
适宜作物: 大豆和玉米
安全性: 对大豆和玉米极安全。由于KIH-9201苗前处理,甚至超剂量下(120克有效成分/公顷),活性也很低,故对后茬作物无不良影响。加之其用量低,土壤迅速和土壤处理活性低,故对环境安全。
防除对象: KIH-9201主要用于防除大豆、玉米田阔叶杂草,特别对一些难防除的阔叶杂草有卓效如在2.5~10克有效成分/公顷对苍耳、苘麻、西风古、藜、裂叶牵牛、圆叶牵牛、大马蓼、马齿苋、大果田菁等有极好的活性。在10克有效成分/公顷对繁缕、曼陀螺、刺黄花稔、龙葵、鸭跖草等亦有很好的活性。
使用方法: KIH-9201为大豆、玉米田用苗后除草剂。在5~10克有效成分/公顷剂量下茎叶处理,对不同生长期(2~51厘米高)的苘麻、西风古和藜等难除阔叶杂草有优异的活性,其活性优于三氟羧草醚(560克有效成分/公顷)、氯嘧磺隆(13克有效成分/公顷)、咪草烟(70克有效成分/公顷)、灭草松(1120克有效成分/公顷)、噻磺隆(DPX-M6316,4.4克有效成分/公顷)。
若与以上除草剂混用,不仅可扩大杀草谱,还可进一步提高对阔叶杂草如藜、苍耳等的防除效果。
合成方法: 以邻氟苯胺为起始原料,经酰化、氯化制得中间体4-氯-2-氟乙酰苯胺;与氯磺酸反应后经还原、水解制得中间体取代的硫酚;再经醚化、制成硫代异氰酸酯;最后与肼缩合,并与光气合环即得目的物。反应式为:
主要原料与中间体: 水合肼、氯甲酸乙酯、1,4-二卤代丁烷、邻氟苯胺、乙酰氯、氯磺酸、 异硫氰酸钠
分析方法: HPLC
开发公司: 日本组合化学公司研制,现由诺华公司开发。
专利申请: US4885023
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