Flubendiamide 氟虫酰胺 氟虫双酰胺

氟虫双酰胺

英文通用名(flubendiamide)由日本农药株式会社研发。商品名垄歌
氟虫双酰胺（flubendiamide）是由日本农药株式会社发现的第一个邻苯二甲酰胺类杀虫剂，具有杰出的作用机制。氟虫双酰胺靶标昆虫鱼尼丁受体，通过扰乱昆虫肌肉细胞中的钙平衡，导致靶标害虫很快拒食和麻痹。2007年，氟虫双酰胺首先在菲律宾和日本获准登记，继而在智利、印度和巴基斯坦取得登记。2008年进一步在加拿大、美国、巴西、哥伦比亚、澳大利亚和新西兰登记。日本农药株式会社和拜耳作物科学公司在全球范围内合作销售该产品。氟虫双酰胺用于防治棉花、果蔬、坚果、葡萄、玉米、水稻、茶叶和烟草上的鳞翅目害虫，适合于控制对拟除虫菊酯、有机磷和氨基甲酸酯类杀虫剂和昆虫生长调节剂产生抗性的害虫，其防治对象包括粘虫（Spodoptera spp）、烟夜蛾（Helicoverpa virescens）、玉米螟（H zea）、苹果小蠹蛾（Cydia pomonella）和卷叶螟等；对黄地老虎（Spodoptera litura）、棉铃虫（Helicoverpa armigera）、菜螟（Hellula undalis）、小菜蛾（Plutella xylostella）和卷叶螟等重要害虫具有优异防效。氟虫双酰胺对益虫的高选择性和低毒性使其适用于害虫的综合防治。

中文通用名： 氟虫双酰胺
英文通用名： flubendiamide
中文商品名： 垄歌
化学名称： 3-碘-N’-(2-甲磺酰基-1,1-二甲基乙烷基-N-{4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-0-甲苯基}邻苯二酰胺
CAS NO.： 272451-65-7
分子式： C23H22F7IN2O4S
分子量： 682.39

产品特点
几乎所有的鳞翅目类害虫均具有很好的活性，不仅对成虫和幼虫都有优良的活性，而且作用速度快、持效期长。对水稻二化螟和卷叶螟效果绝对是一流的。
对蜜蜂毒性很低，对鲤鱼（水生生物的代表）毒性也很低。在一般用量下对有益虫没有活性（几乎无毒）。
属新型邻苯二甲酰胺类杀虫剂，激活兰尼碱受体细胞内钙释放通道，导致贮存钙离子的失控性释放。是目前为数不多的作用于昆虫细胞兰尼碱(Ryanodine)受体的化合物。对鳞翅目害虫有光谱防效，与现有杀虫剂无交互抗性产生，非常适宜于现有杀虫剂产生抗性的害虫的防治。对幼虫有非常突出的防效，对成虫防效有限，没有杀卵作用。渗透植株体内后通过木质部略有传导。耐雨水冲刷。

使用方法
1.2、 垄歌防治水稻钻蛀性害虫（二化螟、三化螟、大螟）
用药一定要早，在钻蛀前用药，结合农业部门预测预报，提早两天用药，施药时，要压低喷头，想办法把药喷到基部，田间已发现枯鞘或枯心的，一定要点喷，防止转株和形成枯心团。用矿物油提高药效的方法正在试验。
2、 垄歌防治蔬菜害虫
2.1、垄歌防治叶菜类害虫
对食叶蔬菜，生育期短，全生育期不断有新叶长出，垄歌无法保护施药后长出的新叶，东南亚的经验，6000倍用药，5-7天施药一次。对后期包心或结球的叶菜，后期不再长新叶时，垄歌有很好的持效期，防效和持效明显优于普通杀虫剂。
2.2、瓜菜类
防治瓜绢螟，在害虫没有将瓜叶缀合前是较好的防治时期。
2.3、防治豆科蔬菜豆荚螟
对连续开花的植物又在花期为害的害虫，一定在开花到幼荚长出前用药，效果最好。持效期确保7—9天，菜农可接受。
3、 垄歌防治棉花害虫
棉铃虫应在钻蛀前防治，对斜纹夜蛾、甜菜夜蛾初孵幼虫没有分散前用药效果最好。
4、 玉米螟的防治
为害嫩叶钻蛀前，玉米喇叭口心叶重点施药。

注意事项
桑树上禁止使用

相关背景：
很早以前，在南美洲有一种植物叫尼亚那，这种植物对人畜很毒，但它从来不生虫。印第安人常常将它捣碎涂到箭头上用来制作毒箭，射到人后马上中毒身亡。后来人们研究发现它里面有一种物质叫做鱼尼丁。鱼尼丁是一种肌肉毒剂，人中毒以后表现为全身肌肉抽搐紧张，最后象僵尸一样而死亡。昆虫中毒后表现为一直很兴奋，兴奋得不能停下来，最后瘫痪而死。就象有些人到KTV吃了大剂量的摇头丸一样，一直摇头不停，最后就筋疲力尽虚脱而死了。鱼尼丁是一中很好的杀虫剂，但是它对人畜毒性高，所以人们就想，能不能通过改良它的结构而达到对害虫高毒而对人安全呢？通过不懈努力，人们终于找到了一个类似的药剂，就是垄歌和康宽。（当然垄歌和康宽不是鱼尼丁，只是诱导昆虫鱼尼丁受体的活化物质，也就是说它们达到类似于鱼尼丁的作用）。
垄歌是由日本农药公司（称株式会社）发明的，并获得了专利。它当时的试验代号：NNI—0001，通用名叫做氟虫酰胺，登记是改为氟虫双酰胺，商品名就叫垄歌。垄歌的发明过程大致是这样的：早先有一个日本的博士叫Tsuda的发现了一种化合物，既可以杀菌有可以除草。后来日本农药株式会社研究这个化合物，无意中发明了一种全新的化合物，叫做邻苯二甲酰胺类物质，这类物质对害虫有全新的作用机理。这个结果一公开以后，世界上很多大公司如拜耳公司、杜邦公司等都投入大量的人力物力对其结构进行研究和改良、优化，以其能推出一个商品化的产品。经过努力，还是日本农药和拜耳公司比较厉害，他们终于在1998年发明了氟虫酰胺（垄歌）。所以我们现在说氟虫酰胺是由拜耳公司和日本农药共同开发的。垄歌在2008年取得我国农药登记证。
垄歌与康宽那个更好

现在经常有人问，垄歌与康宽哪个活性高一些？垄歌是氟虫酰胺，康宽叫氯虫酰胺，所有化学结构式中，凡含有氟离子的一般活性都是最高的。拜耳公司为什么推出氟虫腈而不推出氯虫腈，原因就是氟虫腈是同系列里活性最高效果最好的。按照这样的推理似乎垄歌比康宽活性要高。但是我告诉大家，康宽的活性要高过垄歌。原因是康宽和垄歌其实不是同一类物质，虽然它们的杀虫机理相同，结构相似，但是的确不是同一类物质。康宽叫氯虫苯甲酰胺，属于邻甲酰氨基苯甲酰胺类农药，而垄歌叫氟虫双酰胺，属于邻苯二甲酰胺类农药。这好象一个残奥会百米冠军的成绩可能不及奥运会百米赛跑第6名的成绩，道理是一样的。（但这个比喻是不恰当的，垄歌不是残奥会选手，康宽也不是奥运会选手，其实二者的差距是很小的）简单回顾一下康宽的发明过程，可能会印象更深。上面提到在邻苯二甲酰胺类物质研究的竞争中日本农药先胜一局，推出了第一个商品化的产品氟虫酰胺。几乎在差不多时间杜邦公司也发明了类似物质，但日本农药已经获得了专利，杜邦公司没有办法，只好再接再厉。杜邦公司以氟虫酰胺为先导，对这类化合物做了较大改变，将化合物结构转变，得到一类新的化合物叫邻甲酰氨基苯甲酰胺类，然后在这个新的化合物中进行大面积改良、优化和筛选，终于在2000年发明了第一个商品化的产品康宽。所以康宽其实是垄歌的改良升级版，效果当然优于垄歌。

垄歌的市场

也有人问，垄歌既然含有氟离子，是一种含氟物质，那么它对蜜蜂等有益昆虫和鱼类等水生生物毒性怎样？我们知道一般含氟物质虽然它的活性较高，但是含氟离子的杀虫剂一般对水生生物和有益昆虫毒性很大，比如氟铃脲，比如氟虫腈(这也是氟虫腈被禁用的原因)。但是很幸运，垄歌对蜜蜂毒性很低，对鲤鱼（水生生物的代表）毒性也很低。在一般用量下对有益虫没有活性（几乎无毒）。这是一个利好消息，有利于垄歌在水稻等作物上推广，而避免氟虫腈类似的悲剧命运。
垄歌这个药会成为今年的热点吗？垄歌的效果是不容怀疑的，它对几乎所有的鳞翅目类害虫均具有很好的活性，不仅对成虫和幼虫都有优良的活性，而且作用速度快、持效期长。对水稻二化螟和卷叶螟效果绝对是一流的。垄歌有这么好的效果，很多人都很看好。但是本人认为垄歌要成为今年的热点很难。原因是：
垄歌在水稻上没有登记，只登记在防止小菜蛾和甜菜夜蛾上。一个没有在我国最主要的作物—水稻上登记的药剂想要成为市场热点，不是一般的难，是相当的难。这是由我国基本的国情决定的。一个产品如果要在我国全面推广，就离不了各级植保部门，离不开各级农技推广部门，就是说离不开各级政府部门。各级政府部门工作的是些什么人？是一些公务员或事业单位人员，就是我们老百姓称为的官。而当官的最怕的是头上的乌纱帽和手中的饭碗，讲得直一点就是最怕担责任。一个没有在水稻上登记的农药，要他们去发病虫情报跟老百姓讲说这个要如何如何的好，他们肯定是不干的。因为如果这个药真的好，那么功劳是属于药剂本身的，如果这个药由于某些原因万一不好，那责任就全部是自己的，这种利人而害己的事情是肯定不干的。至于垄歌为什么不在水稻上登记，可能还是由于它含有氟离子的缘故。日本农药怕遭遇氟虫腈同样的命运，所以保险一些，先登记在蔬菜上。
另一个原因是这个药好像是给龙灯经销的（南方）。龙灯不自己生产垄歌，它要受制与日本农药，市场操作方面会大打折扣。龙灯虽然是一个国内比较大的公司，但他跟杜邦和先正达，还有巴斯夫（出了一个氰氟虫腙，商品名叫艾法迪），毕竟不是同一个级别的。在它们的全面围攻下垄歌想出人头地很难。但是相信，不久的将来，垄歌可能会在水稻上登记，到时可能会成为市场热点。

更多资料，可查看：http://www.epa.gov/opprd001/factsheets/flubendiamide.pdf

flubendiamide

Status: ISO 1750 (published)
IUPAC: 3-iodo-N′-(2-mesyl-1,1-dimethylethyl)-N-{4-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluoromethyl)ethyl]-o-tolyl}phthalamide
CAS: N2-[1,1-dimethyl-2-(methylsulfonyl)ethyl]-3-iodo-N1-[2-methyl-4-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluoromethyl)ethyl]phenyl]-1,2-benzenedicarboxamide
Reg. No.: 272451-65-7
Formula: C23H22F7IN2O4S
Activity: insecticides (diamide insecticides)
Structure:

InChIKey: ZGNITFSDLCMLGI-UHFFFAOYSA-N
InChI: InChI=1S/C23H22F7IN2O4S/c1-12-10-13(21(24,22(25,26)27)23(28,29)30)8-9-16(12)32-18(34)14-6-5-7-15(31)17(14)19(35)33-20(2,3)11-38(4,36)37/h5-10H,11H2,1-4H3,(H,32,34)(H,33,35)

Flubendiamide
Flubendiamide is a unique double, the structure of new insecticides. pure white crystalline appearance of the class.
Melting point:217.5～220.7℃;
Decomposition temperature:255～260℃;
Vapor pressure（25℃）:﹤1×10-1mPa;
Solubility:29.9μg/L（20℃）in water,
Flubendiamide is a worm pairs of amide original drug toxicity, two-amide 20% chlorine insect WG is a medium toxicity.
Bees (contact) low toxicity, low risk;Of birds low toxicity, low risk;Low toxicity to fish, low-risk;Highly toxic to silkworm, high risk;Application of the drug should pay attention to, and the mulberry fields in the vicinity of disabled Jamsil;Prohibit the washing water spraying devices such as Pond Sludge.
Flubendiamide has a stomach bug two-amide and contact toxicity.Lepidoptera pests on broad-spectrum control effect,Of the beet armyworm, DBM, etc. have effects;On the larvae have a higher activity, and inhibition of insect feeding;Quick period could be kept longer.