Fenoxycarb 苯氧威

苯氧威　　

1982年由瑞士R.Maag开发。
对大鼠急性经口LD50>16800毫克/千克，对人畜绝对安全。对蜜蜂和蚕有毒。
非萜烯类胺基甲酸酯，具胃毒与触杀作用，杀卵，杀虫谱广，杀虫作用为非神经性，并具很强的保幼激素活性。同时对拟除虫菊酯类杀虫剂有很高的增效作用。

可用于防治卫生害虫、林业害虫、仓储害虫及农田害虫。
英文通用名：fenoxycarb（BSI；ISO；ANSI）；
国外商品名称 Insegar Logic Torus Pictyl；
其它名称 RO13-5223；NR8501；OMS3010；efenoxecarb。
化学名称：2-（对-苯氧基苯氧基）乙基氨基甲酸乙酯，ethyl[2-（4-phenoxphenoxy）ethyl]carbamate

理化性质：
纯品为无色结晶，熔点(M.P.)53～54℃ 25℃时蒸气压（V.P）I．7μPa，200C时7.8μPa ．闪点224℃．溶解性(20℃)，水6mg/kg：乙烷5g/kg， 大部分有机溶剂>250/kg. 在室温下储存在密闭容器中时， 稳定期大于2年， 在pH3—9，500C下水解稳定，对光稳定．KOW-20000．

毒性：
急性口服LD50大鼠>10000mg/kg，急性经皮毒性LD50大鼠>2g/kg(2000mg/kg)，对豚鼠皮肤无刺激性．对免眼有极轻微刺激性， 吸入d毒性LD50: 大鼠>0.46mg/L(460mg/m3)．空气．鱼毒LC50(96小时)：鲤鱼10.3mg/L，虹鳟鱼1.6mg/L。对毒性的评价:衡量毒性常用半数致死量(LD50)和半数致死浓度(LC50)、最小致死量(MLD)、绝对致死量(LD100)、无作用剂量（NOEL）等。苯氧威经口为低毒，经皮低毒，吸入中毒，实际因在空气中不容易形成较高的浓度，因25℃时蒸气压（V.P）I.7μPa，200C时7.8μPa, 不容易挥发。

我国农药急性毒性分级标准
剂型：
12.5%乳油、5%颗粒剂、10%微乳状液(microe-mu-lsion)、1.0%饵剂、25%可湿性粉剂(250g有效成分/kg)．

作用方式和机理：
苯氧威是一种非萜烯类氨基甲酸酯化合物， 具有胃毒和触杀作用， 并具有昆虫生长调节剂作用， 杀虫广谱; 但它的杀虫作用是非神经性的， 表现为对多种昆虫有强烈的保幼激素活性， 可导致杀卵、抑制成虫期的变态和幼虫期的蜕皮，造成幼虫后朋或蛹期死亡，持效期长，对有益生物无害。
棉褐带卷蛾幼虫后期与本品接触， 即出现较高的保幼激素酯酶活性和较低的α-萘基酯酶活性， 这在萜烯类的昆虫生长调节剂中是罕见的。（注解: 水解酶能使杀虫剂被水解成不杀虫的新物质， 酯酶是水解酶中的一大类 它们能和有机磷、氨基甲酸酯和拟除虫菊酯这些酯类杀虫剂上的烷基和 “断裂”的基团起反应， 使杀虫剂变成去烷基的衍生物和醇， 被起水解作用的物质称为 “底物”，测定昆虫的水解酶对杀虫剂水解能力常采用间接方法，α-萘基酯酶(α-NA(α-醋酸萘酯) 和β-NA(β-醋酸萘酯)---是间接测定酯类被昆虫体内水解酶水解速度的代表物质一种。因为α-萘基酯酶的水解速率比杀虫剂底物高104—106倍，用它可以较明显的测出在昆虫体内是否已具有水解杀虫剂的酯酶，同时科学家还发现昆虫的羧酸酯酶是可以诱导， 其中保幼激素可以诱导出水解保幼激素的酯酶来， 如粉纹夜蛾用保幼激素Ⅰ（JHⅠ）点滴后12小时内可以检测到它们对保幼激酯酶的诱导作用，酯酶活性增加8倍，一般情况下如保幼激素酯酶活性高则表现出对α-萘基酯酶活性也高，证明天然的保幼激素诱导出水解保幼激素的酯酶后，其杀虫能力大大减退，而苯氧威很特殊虽然也在使用后出现保幼激素酯酶高的现象，但不引起对α-萘基酯酶活性也高的后果，也就是说不因此而产生抗性，这也是苯氧威可以大量作商品应用，而萜烯类的昆虫生长调节剂不能作商品使用的原因。）
在活体上，本品需在高浓度下抑制保幼激素水解．虽然它在离体中能引入酯酶的活性，但在活体上对保幼激素酯酶却不能作为一种被作用的物质(底物)来使用。
它的高生物活性，能阻断昆虫发育的激素配位。苯氧威对昆虫变态的影响，还表现在对成虫(如美洲脊胸长虫)的生长抑制和出现早熟．对幼生长的抑制：其平均体重约为正常的1/3，个别的仅有1/7．苯氧威还对拟除虫菊酯有较高的增效作用，这是由于它的结构上的特殊性，而不是它的昆虫生长调节剂活性所致．因为烯虫酯对拟除虫菊酯就没有增效作用。

防治对象：
苯氧威属非萜烯类杀虫剂，主要用于仓库，防治仓贮害虫，具有昆虫生上调节作用，如破坏昆虫特有的蜕变．喷洒谷仓防止鞘翅目、鳞翅目类害虫的繁殖，室内裂缝喷粉防治蟑螂、跳蚤等．可制成饵料防治火蚁、白蚁等多种蚁群，撤施于水中抑止蚊幼虫发育为成蚊；在棉田、果园、菜圃和观赏植物上，能有效的防治木虱，蚧类、卷叶蛾等；在林业上防治松毛虫、美国白蛾、尺蠖、杨树舟蛾、苹果蠹蛾等，并对当前常用农药已有抗性的害虫亦有效。

使用方法：
1．使用浓度一般为0.0125%～0.025%，有时0.006%，如5mg/kg即可有效地防治谷象，10mg/kg可有效地防治米象、杂氦谷盗和印度谷螟．以苯醚威10~100g/L防治德国幼蠊，死亡率达76%～100%，持效期为1-9周， 防治火蚁，每集群用6.2~22.6mg，在12~13周内可降低虫口率67%~99%．以5~l0mg/kg剂量拌在糙米中，可防治麦蛾、谷蠹、米象、赤拟谷盗、锯谷盗等多种重要粮食害虫，持效期达18个月之久，井能防治对马拉硫磷有了抗性的粮仓害虫，而不影响稻种发芽。
2．在果园，以苯氧威0.006%浓度喷射，能抑止乌盔蚧的未成熟幼虫和龟蜡蚧的1，2龄期若虫的发育成长。

fenoxycarb
Insecticide
IRAC 7B; juvenile hormone mimic

NOMENCLATURE
Common name fenoxycarb (BSI, draft E-ISO, (m) draft F-ISO, ANSI)
IUPAC name ethyl 2-(4-phenoxyphenoxy)ethylcarbamate
Chemical Abstracts name ethyl [2-(4-phenoxyphenoxy)ethyl]carbamate
CAS RN [72490-01-8]; formerly [79127-80-3] EEC no. 276-696-7 Development codes Ro 135223 (Dr Maag); NRK 121 (Nippon Kayaku); CGA 114597 (Ciba-Geigy) Official codes OMS 3010

PHYSICAL CHEMISTRY
Mol. wt. 301.3 M.f. C17H19NO4 Form Colourless to white crystals. M.p. 53-54 ºC (OECD 102) V.p. 8.67 ´ 10-4 mPa (25 ºC) (OECD 104) KOW logP = 4.07 (25 ºC) (OECD 107) Henry 3.3 ´ 10-5 Pa m3 mol-1 (calc.) S.g./density 1.23 (20 ºC) (OECD 109) Solubility In water 7.9 mg/l (pH 7.55-7.84, 25 ºC). In ethanol 510, acetone 770, toluene 630, n-hexane 5.3, n-octanol 130 (all in g/l). Stability Stable to light. Stable to hydrolysis in aqueous solutions at pH 3, 7, and 9 at 50 ºC. F.p. c. 224 ºC

COMMERCIALISATION
History Insecticide reported by S. Dorn et al. (Z. Pflanzenkr. Pflanzenschutz, 1981, 88, 269). Introduced by R. Maag Ltd (now Syngenta AG) and first marketed in 1985. Patents EP 4334; US 4215139 to Roche Manufacturers Sannong; Syngenta

APPLICATIONS
Biochemistry Inhibitor of juvenile hormone-specific esterases. Mode of action Non-neurotoxic insect growth regulator with contact and stomach action. Exhibits a strong juvenile hormone activity, inhibiting metamorphosis to the adult stage and interfering with the moulting of early instar larvae. Uses Control of Lepidoptera, scale insects, and suckers on fruit (including citrus), cotton, olives, vines and ornamentals; Coleoptera and Lepidoptera in stored products; and also cockroaches, fleas, mosquito larvae and fire ants in public health situations. Phytotoxicity Some varieties of pears, vines, citrus fruit and ornamentals may be injured. Formulation types EC; RB; WG; WP. Selected products: 'Insegar' (Syngenta); mixtures: 'Dicare' (+ diafenthiuron) (Syngenta)

OTHER PRODUCTS
'Comply' (Syngenta); 'Eclipse' (Syngenta); 'Logic' (Syngenta); 'Precision' (Syngenta); 'Torus' (Syngenta) mixtures: 'Lufox' (+ lufenuron) (Syngenta) Discontinued products: 'Pictyl' * (Dr Maag)

ANALYSIS
Product analysis by hplc. Residues determined by glc or preferably by hplc (R. Haenni & P. E. Muller, Anal. Methods Pestic. Plant Growth Regul., 1988, 16, 21).

MAMMALIAN TOXICOLOGY
Oral Acute oral LD50 for rats >10 000 mg/kg. Skin and eye Acute percutaneous LD50 for rats >2000 mg/kg (occlusive). Non-irritating and non-sensitising to skin (maximisation test); not an eye irritant. Inhalation LC50 for rats >4400 mg/m3 air. NOEL (18 mo) for mice 5.5 mg/kg b.w.; (2 y) for rats 8 mg/kg b.w. ADI 0.055 mg/kg b.w. Toxicity class WHO (a.i.) III (company classification) EC classification N; R50, R53

ECOTOXICOLOGY
Birds Acute oral LD50 for Japanese quail >7000 mg/kg. LC50 (8 d) for bobwhite quail >25 000 ppm. Fish LC50 (96 h) for carp 10.3, rainbow trout 1.6 mg/l. Daphnia LC50 (48 h) 0.4 mg/l. Algae EC50 (96 h) for Scenedesmus subspicatus 1.10 mg/l. Bees Non-toxic to bees; oral LC50 (24 h) >1000 ppm. Worms LC50 (14 d) for earthworms 850 mg/kg soil. Other beneficial spp. Under field conditions, fenoxycarb (formulated as 'Insegar 25 WP') is safe to predators such as Phytoseiidae, to endoparasitic Hymenoptera species, to certain predators such as predatory bugs, and it is semi-selective on certain predators such as coccinellids.

ENVIRONMENTAL FATE
EHC 64 (WHO, 1986; a review of carbamate insecticides in general). Animals In rats, the major metabolic path is ring hydroxylation to form ethyl [2-[p-(p-hydroxyphenoxy)phenoxy]ethyl]carbamate. Plants Rapidly degraded in plants. Soil/Environment Low mobility in soil, no bioaccumulation. Relatively fast degradation in soil and water: DT50 1.7-2.5 months (lab.), few to 31 days (field).