Ethaboxam 噻唑菌胺

噻唑菌胺

CAS 登录号：162650-77-3
英文名称：ethaboxam
化学名称：( RS ) - N - (α- 氰基-2 - 噻吩甲基) - 4 - 乙基- 2 - (乙胺基) 噻唑- 5 -甲酰胺, 5 -thiazolecarboxamide - , N - ( cyano - 2 - thienyl2methyl) - 4 - ethyl - 2 - (ethylamino) –
其他名称：L GC - 30473 , Guardian，韩乐宁
分子式:C14H16N4OS2　
分子量:320142 噻唑菌胺化合物结构式

结构式：
理化性质：其纯品为白色晶体粉末。无固定熔点, 在185 ℃熔化过程已分解。蒸气压为811 ×10 Pa(25 ℃) ,分配系数为Log Pow = 2189 (pH = 7) ,水中溶解度418mg/ L (20 ℃) 。在室温,pH = 7 条件下的水溶液稳定,pH = 4 和9 时半衰期分别为89 和46 天。
毒性:大、小鼠(雄/ 雌) 急性经口LD50> 5000mg/ kg。大鼠( 雄/ 雌) 急性经皮LD50 >5000mg/ kg。大鼠( 雄/ 雌) 急性吸入LC50>4189mg/ L 。对兔眼睛无刺激性,对兔皮肤无刺激性,对豚鼠皮肤无致敏性。无潜在诱变性,对兔、大鼠无潜在致畸性。
野生动物毒性: 蓝鳃太阳鱼LC50> 219mg/ L(96h) 。黑头带鱼LC50> 416mg/ L ( 96h) 。虹鳟LC50= 210mg/ L ( 96h ) 。蚤状水蚤属EC50=0133mg/ L (48h) 。藻类EC50> 316mg/ L (120h) 。蜜蜂LD50> 100μg a. i. / 只 。蚯蚓LD50> 1000mg/kg。北美鹌鹑LD50> 5000mg/ kg。
作用特点及用途：噻唑菌胺对疫霉菌生活史中菌丝体生长和孢子的形成两个阶段有很高的抑制效果,但对疫霉菌孢子囊萌发、孢囊的生长以及游动孢子几乎没有任何活性。
噻唑菌胺对卵菌纲类病害如葡萄霜霉病、马铃薯晚疫病、瓜类霜霉病等具有良好的预防、治疗和内吸活性。0.1ug/ml时对马铃薯晚疫病菌的菌丝生长抑制100%和抑制孢子囊形成98%。防治霜霉病的活性和效果与霜脲氰相似，防治马铃薯晚疫病与烯酰吗啉相似。根据使用作物、病害发病程度,其使用剂量通常为100～250ga.i./ hm2 ,在此剂量下活性优于霜脲氰(120 g a.i./hm2) 与代森锰锌(1395g a.i./ hm2 ) 以及烯酰吗啉
(150g a.i./ hm2) 与代森锰锌(1334g a.i./ hm2) 组成的混剂。
20 %噻唑菌胺可湿粉剂在大田应用时,施药时间间隔通常为7～10 天,防治葡萄霜霉病、马铃薯晚疫病时推荐使用剂量分别为200 、250g a.i./ hm2 。
剂型：25 %可湿粉剂,以及噻唑菌胺代森锰锌等复配的剂型。

生产方法：以丙酰乙酸乙酯、噻酚- 2 - 甲醛为原料,通过如下反应即可制得噻唑菌胺:

生产情况：是L G 生命科学公司(原L G 化学有限公司) 开发的噻唑酰胺类杀菌剂。在韩国已经获得登记。主要防治卵菌病害。国内未见生产报道。
其他：发明专利:EP0639574 申请日: 1994 - 08 – 12。该专利在其他国家还申请了专利如DE69410894D、DE69410894T、J P2614700B2 、J P7089946 、US5514643 等。

ethaboxam
Fungicide
FRAC U5; thiazolecarboxamide

NOMENCLATURE
Common name ethaboxam (BSI, pa ISO)
IUPAC name (RS)-(a-cyano-2-thenyl)-4-ethyl-2-(ethylamino)-5-thiazolecarboxamide
Chemical Abstracts name N-(cyano-2-thienylmethyl)-4-ethyl-2-(ethylamino)-5-thiazolecarboxamide
CAS RN [162650-77-3] Development codes LGC-30473 (LG Chemical)

PHYSICAL CHEMISTRY
Mol. wt. 320.4 M.f. C14H16N4OS2 Form White crystalline powder. M.p. Decomp. 185 °C V.p. 8.1 ´ 10-2 mPa (25 °C) KOW logP = 2.89 (pH 7) Solubility In water 4.8 mg/l (20 °C).

COMMERCIALISATION
History Discovered and developed by LG Life Sciences Ltd (formerly LG Chem Ltd). Reported by C. S. Ra et al., Kor. J. Medicine Chem. 5, 72-75 (1995) and later by D. S. Kim et al., (Proc. 2002 BCPC. Conf. - Pests Dis., 1, 377-382). Manufacturers LG

APPLICATIONS
Biochemistry Inhibits mycelial growth and sporulation. Mode of action Preventative, curative, translaminar and systemic fungicide. Uses For control of Oomycetes, such as downy mildew in vines (Plasmopara viticola) and potato late blight (Phytophthora infestans), at 125-250 g/ha. Formulation types WP. Selected products: 'Guardian' (LG)

MAMMALIAN TOXICOLOGY
Oral Acute oral LD50 for male and female rats and mice >5000 mg/kg. Skin and eye Acute percutaneous LD50 for male and female rats >5000 mg/kg. Not an eye or skin irritant (rabbits); not a skin sensitiser (guinea pigs). Inhalation LC50 >4.89 mg/l Other No mutagenic potential in Ames and micronucleus tests. Not teratogenic (rats and rabbits).

ECOTOXICOLOGY
Birds Acute oral LD50 for bobwhite quail >5000 mg/kg. Fish LC50 (96 h) for bluegill >2.9, fathead minnow >4.6, rainbow trout 2.0 mg/l. Algae EC50 (120 h) for Selenastrum capricornutum >3.6 mg/l. Other aquatic spp. EC50 (48 h) for Moina macrocopa 0.33 mg/l. Bees LD50 for honeybees >100 mg/bee Worms LD50 >1000 ppm.