Dinotefuran 呋虫胺

呋虫胺

CAS 登录号：165252-70-0
英文名:dinotefuran
化学名称：1-甲基-2-硝基-3-(四氢-3-呋喃甲基)胍
1-Methyl-2-nitro-3-(tetrahydro-3-furylmethyl)guanidine

分子式：C7H14N4O3
分子量：202.21

理化性质：白色晶体，熔点107.5℃.，工业品94.5~101.5℃.，蒸汽压‹1.7×10-6pa（30℃.），密度1.33（25℃.）。溶解度为水40g/L，难溶于环己烷、二甲苯等有机溶剂。

毒性：呋虫胺对哺乳动物十分安全，其急性经口LD5o 为雄性大鼠2450 mg／kg，雌性大鼠2275 mg／kg；雄性小鼠2840 mg／kg，雌性小鼠2000 mg／kg。对大鼠急性经皮LDso>2000 mg／kg(雌、雄)。 无致畸、致癌和致突变性。 呋虫胺对水生生物也十分安全。鱼毒试验表明，呋虫胺对鲤鱼nm(48 h)>1000 mg／L，对水蚤> 1000 mg／L ; 同样，呋虫胺对鸟类毒性也很低，对鹌鹑急性经 口LDso> 1000 mg／kg. 经对蜜蜂试验得知，呋虫胺对蜜蜂安全，并且不影响蜜蜂采蜜 。

作用特点及杀虫谱：为日本三井化学公司开发 的第三代烟碱类杀虫剂。其与现有的烟碱类杀虫剂 的化学结构可谓大相径庭，它的四氢呋喃基取代了 以前的氯代吡啶基、氯代噻唑基，并不含卤族元素。同时，在性能方面也与烟碱有所不同。故而，目前人们将其称为“呋喃烟碱”。该药剂杀虫谱广，具有卓越的内吸渗透作用，并在很低的剂量即显示了很高的杀虫活性。该药剂对哺乳动物、鸟类及水生生物十分安全，对作物无药 害，可用于水稻、果树、蔬菜等众多作物。其于1993 年在日本介绍，以后在以韩国为代表的亚洲各国、本国及欧洲各国获得登记。

呋虫胺的杀虫谱 ：

水稻害虫 ;
高效：褐飞虱、白背飞虱、灰飞虱、黑尾叶蝉、稻蛛椽蝽象星蝽象、稻绿蝽象、红须盲蝽、稻负混虫、稻筒水螟。
有效：二化螟、稻蝗类。
蔬菜、水果害虫：

有效：角腊蚧、小菜蛾、二黑条叶甲、茶黄蓟马、烟蓟马、黄蓟马、柑橘黄蓟马、大豆荚瘿蚊、番茄潜叶蝇。

剂型：1%，2%颗粒剂；20%水溶性颗粒剂，0.5%DL粉剂。与本品混配的农药有肟菌酯。

生产方法：适宜的路线以丙二酸二乙酯和溴乙酸乙酯为起始原料合成中间体3-四氢呋喃甲醇，再经Gabriel法制得重要中间体3-四氢呋喃甲胺，与另一中间体O-甲基-N-硝基-N-邻苯二甲酰异脲反应即制得产物呋虫胺。

生产情况：是由日本三井化学开发，并在2002年上市的新型烟碱类杀虫剂。国内南京富邦化工有限公司生产。

dinotefuran
Insecticide
IRAC 4A; neonicotinoid

NOMENCLATURE
Common name dinotefuran (BSI; pa ISO)
IUPAC name (RS)-1-methyl-2-nitro-3-(tetrahydro-3-furylmethyl)guanidine
Chemical Abstracts name N-methyl-N'-nitro-N''-[(tetrahydro-3-furanyl)methyl]guanidine
CAS RN [165252-70-0] Development codes MTI-446 (Mitsui)

PHYSICAL CHEMISTRY
Mol. wt. 202.2 M.f. C7H14N4O3 M.p. 94.5-101.5 °C KOW logP = -0.644 (pH 7) S.g./density 1.33 Solubility In purified water 54.3?.3 g/l (20 °C). pKa No dissociation in range pH 1.4 to 12.3

COMMERCIALISATION
History Reported by K. Kodaka et al. (Proc. Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis., 1998, 1, 21). Under development by Mitsui Chemicals Inc. Patents EP 0649845 Manufacturers Mitsui

APPLICATIONS
Biochemistry Agonist of the nicotinic acetylcholine receptor, affecting the synapses in the insect central nervous system. Mode of action Active by ingestion and by contact; also exhibits root-systemic activity. Uses Controls a range of hemipterous and other pests, at 100-200 g/ha. Selected products: 'Starkle' (Mitsui)

OTHER PRODUCTS
'Albarin' (Mitsui)

MAMMALIAN TOXICOLOGY
Oral Acute oral LD50 for male rats 2804, female rats 2000, male mice 2450, female mice 2275 mg/kg. Skin and eye Acute percutaneous LD50 for male and female rats >2000 mg/kg. Not a skin sensitiser (guinea pigs).

ECOTOXICOLOGY
Birds Acute oral LD50 for mallard ducks 1000, Japanese quail >2000 mg/kg. Fish LC50 (96 h) for carp >1000 ppm; (48 h) for rainbow trout >40 ppm. Daphnia (48 h) 1000 ppm Other aquatic spp. LC50 (48 h) for crayfish 5-10 ppm.