Difenoconazole 苯醚甲环唑

苯醚甲环唑

开简介
通用名称: 苯醚甲环唑(difenoconazole),恶醚唑
商品名称：思科、世高
化学名称: 顺，反-3-氯-4-[4-甲基-2-1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)-1,3-二哑戊烷-2-基)苯基4-氯苯基醚(顺，反比例约为45:55)
剂型：3%悬浮种衣剂、10%水分散粒剂、25%乳油、37%水分散粒剂、10%可湿性粉剂

理化性质:
本品为无色固体，熔点76℃，沸点220℃/4Pa，蒸气压120nPa(20℃)。溶解性(20℃):水3.3毫克/升，易溶于有机溶剂。K(ow)20000(由反相TLC)。≤300℃稳定，在土壤中移动性小，缓慢降解。
毒性:大鼠急性经口LD501453毫克/千克，兔急性经皮LD50大于2010毫克/千克。对兔皮肤和眼睛有刺激作用，对豚鼠无皮肤过敏。大鼠急性吸入LC50(4小时)大于0.045毫克/升空气，野鸭急性经口LD50大于2150毫克/千克。(鱼工)鳟LC50(96小时)0.8毫克/升。对蜜蜂无毒。

[作用方式]
内吸性杀菌，具保护和治疗作用。
产品特点：苯醚甲环唑是三唑类杀菌剂中安全性比较高的，广泛应用于果树、蔬菜等作物，有效防治黑星病，黑痘病、白腐病、斑点落叶病、白粉病、褐斑病、锈病、条锈病、赤霉病等

[防除对象]：
杀菌谱广，叶面处理或种子处理可提高作物的产量和保证品质。对子囊菌纲、担子菌纲和包括链格孢属、壳二孢属、尾孢霉属、刺盘孢属、球痤菌属、茎点霉属、柱隔孢属、壳针孢属、黑星菌属在内的半知病，白粉菌科、锈菌目及某些种传病原菌有持久的保护和治疗作用。 对葡萄炭疽病、白腐病效果也很好。
{作用机理} 苯醚甲环唑具有保护 、 治疗和内吸活性，是甾醇脱甲基化抑制剂 ， 抑制细胞壁甾醇的生物合成，阻止真菌的生长。 杀菌谱广， 叶面处理或种子处理可提高作物的产量和保证品质。

应用
适宜作物与安全性 番茄 、 甜菜 、 香蕉 、 禾谷类作物 、 水稻 、 大豆 、 园艺作物及各种蔬莱等.对小麦、 大麦进行茎叶 （小麦株高 24～42cm） 处理时， 有时叶片会出现变色现象，但不会影响产量。
防治对象 对子囊亚门 ， 担子菌亚门和包括链格孢属 、 壳二抱属 、 尾孢霉属 、 刺盘抱属 、 球座菌属、 茎点霉属 、 柱隔孢属 、 壳针孢属 、 黑星菌属在内 的半知菌 ， 白粉菌科 ，锈菌目 和某些种传病原茵有持久的保护和治疗活性 ， 同时对甜菜褐斑病， 小麦颖枯病 、 叶枯病 、 锈病和 由 几种致病菌引起的霉病 ， 苹果黑星病 、 白粉病 ， 葡萄白粉·病， 马铃薯早疫病 ， 花生叶斑病 、 网斑病等均有较好的
治疗效果 。

应用技术
（1） 苯醚甲环唑不宜与铜制剂混用 。 因为铜制剂能降低它的杀菌能力， 如果确实需要与铜制剂棍用，则要加大苯醚甲环唑10%以上的用药量 。 苯醚甲环唑虽有内吸性，可以通过输导组织传送到植物全身，但为了确保防治效果，在喷雾时用水量一定要充足，要求果树全株均匀喷药。
（2） 西瓜、 草莓、 辣椒喷液量为每亩人工 50L 。 果树可根据果树大小确定喷液量，大果树喷液量高，小果树喷液最低。 施药应选早晚气温低、 无风时迸行。 晴天空气相对湿度低于 65% 、 气温高于 28 ℃ 、 风速大于每秒5m 时应停止施药。
（3） 苯醚甲环唑虽有保护和治疗双重效果， 但为了尽量减轻病害造成的损失，应充分发挥其保护作用，因此施药时间宜早不宜迟，应在发病初期进行喷药效果最佳。

使用方法
主要用作叶面处理剂和种于处理剂。 其中 10%苯醚甲环唑水分散颗粒剂主要用于茎叶处理， 使用剂量为 30～125g（a.i）/hm2 ，
10%苯醚甲环唑水分散颗粒剂的应用 主要用于防治梨黑星病、 苹果斑点落叶病、 番茄旱疫病、 西瓜蔓枯病 、 辣椒炭疽病、 草莓白粉病、 葡萄炭疽病、 黑痘病、 柑橘疮痂病等。
① 梨黑星病 在发病初期用10%水分散颗粒剂 6000～7000 倍液，或每 l00 L 水加制剂14.3～16. 6g (有效浓度14，3～16，6mg/L）。 发病严重时可提高浓度，建议用 3000～5000 倍液或每 l00 L 水加制剂 20～33g有（ 效侬度20～33mg/L），间隔 7～14d连续喷药 2～3 次。
② 苹果斑点落叶病 发病初期用 2500～3000倍液或每l00L 水加制剂 33～40g （有效浓度 33～40mg/L） ， 发病严重时用1500～2000倍液或每 l00L 水加制剂 50～66.7g （有效浓度 50～66.7mg/L）， 间隔 7～14d，连续喷药 2～3 次。
③ 葡萄炭疽病、 黑痘病 用 1500～2000倍液或每100L，水加制剂 50～66.7g （有效浓度 50 ～66.7mg/L) 。
④ 柑橘疮痂病 用 2000～2500倍液或每 l00L水加制剂40～50g （有效浓度 40～50mg/L）喷雾 。
⑤ 西瓜蔓枯病 每亩用制剂 50～80g （有效成分 5～8g） 。
⑥ 草莓白粉病 每亩用制剂 20～40g （有效成分 2～4g） 。
⑦ 番茄早疫病 发病初期用 800～1200 倍流或每l00L 水加制剂 83～125g （有效浓度 83～125mg/L），或每亩用制剂 4.0～60g 有效成分4～6g）。
⑧ 辣椒炭疽病 发病初期用 800～1200倍液或每l00L水加制剂83～125g（有效浓度 83～125mg/L），或每亩用制剂 40～60g （有效成分4～6g）

difenoconazole
Fungicide
FRAC 3, G1; DMI: triazole

NOMENCLATURE
Common name difenoconazole (BSI, draft E-ISO)
IUPAC name cis,trans-3-chloro-4-[4-methyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-2-yl]phenyl 4-chlorophenyl ether
Chemical Abstracts name 1-[2-[2-chloro-4-(4-chlorophenoxy)phenyl]-4-methyl-1,3-dioxolan-2-ylmethyl]-1H-1,2,4-triazole
CAS RN [119446-68-3] unstated stereochemistry Development codes CGA 169 374 (Ciba-Geigy)

PHYSICAL CHEMISTRY
Composition Ratio of cis- to trans- isomers is in the range 0.7 to 1.5. Mol. wt. 406.3 M.f. C19H17Cl2N3O3 Form White to light beige crystals. M.p. 82.0-83.0 °C V.p. 3.3 ´ 10-5 mPa (25 ºC) KOW logP = 4.4 (25 ºC) Henry 1.5 ´ 10-6 Pa m3 mol-1 (calc.) S.g./density 1.40 (20 ºC) Solubility In water 15 mg/l (25 ºC). In ethanol 330, acetone 610, toluene 490, n-hexane 3.4, n-octanol 95 (all in g/l, 25 ºC). Stability Stable up to 150 ºC. Hydrolytically stable. pKa 1.1

COMMERCIALISATION
History Fungicide reported by W. Ruess et al. (Proc. 1988 Br. Crop Prot. Conf., 2, 543). Introduced in France (1989) by Ciba-Geigy (now Syngenta AG). Patents EP 65485 Manufacturers Syngenta

APPLICATIONS
Biochemistry Sterol demethylation inhibitor. Inhibits cell membrane ergosterol biosynthesis, stopping development of the fungus. Mode of action Systemic fungicide with preventive and curative action. Absorbed by the leaves, with acropetal and strong translaminar translocation. Uses Systemic fungicide with a novel broad-range activity protecting the yield and crop quality by foliar application or seed treatment. Provides long-lasting preventive and curative activity against Ascomycetes, Basidiomycetes and Deuteromycetes including Alternaria, Ascochyta, Cercospora, Cercosporidium, Colletotrichum, Guignardia, Mycosphaerella, Phoma, Ramularia, Rhizoctonia, Septoria, Uncinula, Venturia spp., Erysiphaceae, Uredinales and several seed-borne pathogens. Used against disease complexes in grapes, pome fruit, stone fruit, potatoes, sugar beet, oilseed rape, banana, cereals, rice, soya beans, ornamentals and various vegetable crops, at 30-125 g/ha. Used as a seed treatment against a range of pathogens in wheat and barley, at 3-24 g/100 kg seed. Phytotoxicity In wheat, early foliar applications at growth stages 29-42 might cause, in certain circumstances, chlorotic spotting of leaves, but this has no effect on yield. Formulation types DS; EC; FS; SC; WG. Selected products: 'Dividend' (seed treatment) (Syngenta); 'Score' (Syngenta)

OTHER PRODUCTS
'Bardos' (Syngenta); 'Bogard' (Syngenta); 'Geyser' (Syngenta); 'Plandom' (Syngenta); 'Plover' (Syngenta); 'Polyscore' (Syngenta); 'Purugen' (Syngenta); 'Sico' (Syngenta); 'Slick' (Syngenta) mixtures: 'Arix' (+ propiconazole) (Syngenta); 'Armure' (+ propiconazole) (Syngenta); 'Dividend XL' (+ metalaxyl-M) (Syngenta); 'Eria' (+ carbendazim) (Syngenta); 'Helix' (+ fludioxonil+ metalaxyl-M+ thiamethoxam) (Syngenta); 'Landor CT' (+ fludioxonil+ tebuconazole) (seed treatment, Germany) (Syngenta); 'Neptune' (+ dinocap) (Syngenta); 'Spyrale' (+ fenpropidin) (Syngenta); 'Taspa' (+ propiconazole) (Syngenta); 'Trial' (+ carbendazim) (Syngenta) Discontinued products mixtures: 'Play' * (+ cyprodinil) (Syngenta)

ANALYSIS
Residue determination by glc. Details from Syngenta.

MAMMALIAN TOXICOLOGY
Oral Acute oral LD50 for rats 1453, mice >2000 mg/kg. Skin and eye Acute percutaneous LD50 for rabbits >2010 mg/kg. Non-irritant to eyes and skin (rabbits). Non-sensitising to skin (guinea pigs). Inhalation LC50 (4 h) for rats ³3300 mg/m3 air. NOEL (2 y) for rats 1.0 mg/kg b.w. daily; (1.5 y) for mice 4.7 mg/kg b.w. daily; (1 y) for dogs 3.4 mg/kg b.w. daily. ADI 0.01 mg/kg b.w. Other Not teratogenic or mutagenic. Toxicity class WHO (a.i.) III EC classification (R22)

ECOTOXICOLOGY
Birds LD50 (9-11 d) for mallard ducks >2150, Japanese quail >2000 mg/kg. LC50 for bobwhite quail 4760, mallard ducks >5000 ppm. Fish LC50 (96 h) for rainbow trout 0.81, bluegill sunfish 1.2, sheepshead minnow 0.82 mg/l. Daphnia LC50 (48 h) 0.77 mg/l. Algae EC50 (72 h) for Scenedesmus subspicatus 0.032-1.2 mg/l. Other aquatic spp. LC50 (96 h) for mysid shrimp 0.15 mg/l; EC50 (96 h) for Eastern oysters 0.45 mg/l; (14 d) for duckweed (Lemna gibba)18.5 mg/l. NOEC (28 d) for reproduction in the sediment dweller, Chironomus riparis ³50 mg/kg sediment. Bees Non-toxic to honeybees; LD50 (oral) >187 mg/bee; LC50 (contact) >100 mg/bee. Worms LC50 for earthworms >610 mg/kg. Other beneficial spp. NOEC (28 d) for reproduction in Collembola (Folsomia candida) 500 mg/kg soil. Use under field conditions is not expected to result in adverse effects on soil micro-organisms or on soil and foliar dwelling non-target arthropods.

ENVIRONMENTAL FATE
Animals After oral administration, difenoconazole was rapidly eliminated practically to entirety, with urine and faeces. Residues in tissues were not significant and there was no evidence for accumulation. Plants Two routes of metabolism: one by a triazole route to triazolylalanine and triazolylacetic acid; the other by hydroxylation of the phenyl ring followed by conjugation. Soil/Environment Practically immobile in soil, strong adsorption to soil particles (mean adsorption coefficient normalised to organic carbon, Koc,ads 3759 ml/g), low potential to leach below top soil layer. Soil dissipation rate is slow and dependent on application rate; DT50 50-150 d. DT50 from water 2 d.