Dichlofenthion 除线磷

中文名称： 除线磷
英文名称： Dichlofenthion
CAS NO.： 97-17-6
化学名： O-(2,4-二氯苯基)-O,O-二乙基硫代磷酸酯
英文别名： O-(2,4-Dichlorophenyl)-O,O-diethyl thiophosphate
IUPAC name： O-2,4-dichlorophenyl O,O-diethyl phosphorothioate
CA name： O -(2,4-dichlorophenyl) O,O -diethyl phosphorothioate.
EINECS： 202-564-5
分子式： C10H13CL2O3PS
分子量 315.15
又称： VC-13。

理化性质：

外观：纯品是无色粘稠液体。原药95-97%.
密度：1.313 (20 °C); 原药., 1.30-1.32 (20 °C)
沸点：120~123℃（26.7帕，0.2毫米汞柱）。
折射率：1.5318（25℃）。
溶解性：水中0.245 mg/l (25 °C). 易溶于大多数有机溶剂，包括煤油。
稳定性： 除强碱环境以外，水解稳定。 175 °C下，8小时内42% 转化为O,S-二乙基异构体

使用：
【用途】农业上用作杀线虫剂。适用于防治玉米、胡瓜、胡椒、草莓、南瓜、番茄等作物的线虫。
【制备或来源】可由二氯苯酚和二乙基硫代磷酰氯作用而制得。
【备注】工业品是黑棕色，有像蒜的臭味，含量95%～97%。有长期残效，但无熏蒸作用。一般加工成乳剂使用。

毒理学数据
1、急性毒性：大鼠经口LD50：172mg /kg；
大鼠皮肤接触LD50：355mg /kg；
兔子皮肤接触LD50：6mg /kg；
鸽子经口LD50：75mg /kg；
鸡经口LD50：148mg /kg；
鹌鹑经口LD50：316mg /kg；
野生鸟类经口LD50：14mg /kg；
鱼急性96小时LC50：0.00125 mg/L (虹鳟)
水生无脊椎动物急性48小时EC50：0.0011 mg/L 大型蚤
藻类急性72小时EC50：0.42 mg/L （生长）

Fish - Acute 96 hour LC50 (mg l-1) 0.00125 F3 Oncorhynchus mykiss
Aquatic invertebrates - Acute 48 hour EC50 (mg l-1) 0.0011 F2 Daphnia magna, 24 hour
Algae - Acute 72 hour EC50, growth (mg l-1) 0.42
2、致突变性：姐妹染色单体交换实验：人类淋巴细胞，2mg/L；

合成方法
由2,4-二氯苯酚与O,O-二乙基硫代磷酰氯反应而得。将840份2,4-二氯苯酚、923份O,O-二乙基硫代磷酰氯投入反应锅，搅拌加热使之溶解。在50℃加入412份50%氢氧化钠水溶液，升温至110℃反应2h。然后将反应物料滴加至124份25%氢氧化钠、1098份水和2410份己烷的混合液中，静置分层，分出己烷层，蒸尽己烷，减压蒸馏收集93-100℃（6.7kPa）馏分即得。

dichlofenthion (common name).
Superseded record no. 1051
Substance group： Organothiophosphate
Substance origin： Synthetic
Mode of action： Acetylcholine esterase inhibitor.

CAS RN： [97-17-6]. Nematicide reported by M. A. Manzelli (Plant Dis. Rep., 1955, 39, 400). Introduced against soil-dwelling insects and nematodes by Virginia-Carolina Chemical Corp.
Common names： dichlofenthion (BSI, E-ISO, (m ) F-ISO, ANSI, BAN, Society of Nematologists (USA)); ECP (JMAF)
IUPAC name： O-2,4-dichlorophenyl O,O-diethyl phosphorothioate
CA name： O -(2,4-dichlorophenyl) O,O -diethyl phosphorothioate.
Development codes： V-C 13 Nemacide (Virginia-Carolina)
Official codes： ENT 17 470
M.f.： C10H13Cl2O3PS
Composition： Tech. is 95-97%.
Mol. wt.： 315.2
Form： Colourless liquid.
B.p.： 120-123 °C/0.2 mmHg
S.g./density： 1.313 (20 °C); tech., 1.30-1.32 (20 °C)
Vapour pressure at 25oC (mPa) ： 74.65
Octanol-water partition coefficient at pH 7, 20 °C： P 1.38 X 1005 ，Log P 5.14
Solubility： In water 0.245 mg/l (25 °C). Miscible with most organic solvents including kerosine.
Stability： Stable to hydrolysis except under strongly alkaline conditions. At 175 °C, 42% is converted in 8 h to the O,S -diethyl isomer.
Biochemistry： Cholinesterase inhibitor.
Products： 'Mobilawn' * (Virginia-Carolina) .
Details： PM6, p. 167.

Toxicity:
Rat oral LD50: 172mg / kg;
The rat skin contact LD50: 355mg / kg;
The rabbit skin contact LD50: 6mg / kg;
Pigeons oral LD50: 75mg / kg;
Chicken oral LD50: 148mg / kg;
Quail oral LD50: 316mg / kg;
Wild birds oral LD50: 14mg / kg;
Fish acute 96-hour LC50: 0.00125 mg / L (rainbow trout)
48 hours of aquatic invertebrates acute EC50: 0.0011 mg / L for Daphnia magna
Algae acute 72-hour EC50: 0.42 mg / L (growth)