Clomazone 异恶草酮

异恶草酮

异恶草酮，国外商品名称为广灭灵。是1984年由美国fmc公司开发的一种色素抑制芽前类的除草剂，在植物体内抑制叶绿素及叶绿素保护色素的产生，使植物在短期内死亡。但当它被大豆吸收后，经过代谢作用，异恶草酮的有效杀草性质会转变为无杀草能力的降解产物，使大豆植株免受其害。异恶草酮主要防除阔叶杂草和禾本科杂草，除大豆田外，还可以用于棉花、木薯、玉米、油菜、甘蔗和烟草田等的除草。

通用名称 异(口恶)草酮(clomazone)、化学名称 2-(2-氯苯基)甲基-4,4-二甲基异(口恶)唑-3-酮 ，化学名称为2-（2-氯苯基）甲基-4,4二甲基-3-异恶唑酮

(一) 性质和作用
原药对浅棕色粘性液体，水中溶解度为1100毫克/升，易溶于有机溶剂。48%广灭灵乳油为浅黄色清澈粘性液体，乳化性良好，常温贮存稳定期一年以上，50℃时3个月质量无明显变化。广灭灵乳油在低于0℃条件下会出现结晶，当移在15—20℃下可重新溶解，使用对药效无影响。广灭灵属低毒性除草剂，原药大鼠性经口LD50为2077毫克/公斤(雄性)、1369毫克/公斤(雄性)。兔急性经皮LD50>2000毫克/公斤，大鼠急性吸入LC50为4.85毫克/升。对眼睛有刺激，对皮肤有轻微刺激。对鸟类低毒，对鱼毒性较低。广灭灵是选择性芽前除草剂，可通过根、幼芽吸收，随蒸腾作用向上传导到植物的各个部位，敏感植物叶绿素的生物合成受抑制，虽然能萌芽出土，但无色素，白化，在短期内死亡。在大豆及耐药性植物上具特异代谢作用，使广灭灵变为无杀草作用的代谢物而具选择性。
广灭灵在水中的溶解度较大，但与土壤有中等积蓄的粘合性，影响其在土壤中的流动性，土壤粘性及有机质含量是影响广灭灵药效的最主要土壤因素，在土壤中的生物活性可持续6个月以上，如因作业不标准重喷地段，第二年种小麦叶黄变白，随剂量加大药害加重。
广灭灵持续期长，在北方每公顷用有效成分量超过800克对大豆安全，除草效果好，但第二年需继续种大豆。对小麦、甜菜等作物有影响，应根据每一耕作区的具体条件，广灭灵可取低量与其他除草剂混用，要先试验取得经验后再用。
广灭灵主要用于大豆，也可用于甘蔗、花生、马铃薯、烟草、水稻防除一年生禾本科杂草及部分双子叶杂草，如稗草、狗尾草、马唐、牛筋草、龙葵、香薷、水棘针、马齿苋、藜、蓼、苍耳、遏蓝菜、苘麻等。

(二)制剂 48%乳油。

(三)使用方法
1.大豆田除草 大豆播种前或播后芽前，大豆田除草一般亩用137～167毫升(有效成分66.7～80克)，有机质含量大于3%的粘壤土用高量，有机质低于3%的砂质土用低量。土壤湿度大有利于对药剂的吸收，干旱条件下需浅混土。用48%广灭灵乳油每公顷0.75—1升(每亩50—67毫升)与50%乙草胺乳油1.5升(每亩100毫升)或70%赛克津可湿性粉剂每公顷450克(每亩30克)混用，背负式喷雾器喷液，每公顷300—450升(每亩20—30升)，拖拉机喷雾机每公顷200升以上。
2.甘蔗地除草 甘蔗放植后出芽前，用48%乳油每公顷1—1.5升，加水450升(每亩66.7—100毫升，加水30升)喷于土表，对稗草、狗尾草、牛筋草、霍香蓟、辣子草、马齿苋、反枝苋等有较好防效，对甘蔗安全，亦适用于甘蔗套种花生、大豆，适用于蔗—稻轮作地使用。
3.稻田除草 插秧田于插秧3—5天，稗草1.5叶期，用48%乳油每公顷375—450毫升(毫升(每亩25—30毫升)，药土法撒施防除稗草、雨久花等杂草，但多年生杂草效果差，可用48%广灭灵乳油每公顷300—375毫升(每亩20—25毫升)与10%草克星150克(每亩10克)或10%农得时225克(每亩15克)混用，药土法撒施，保水3—5厘米，3—5天以后正常管理。杀草谱广，对水稻安全。

(四)注意事项
1.广灭灵在土壤中残效长，每公顷商品量超过1.66升(800克有效成分)在大豆田使用，对后茬玉米、高粱、谷子出苗无不良影响，但对小麦有严重药害，出苗率降低20%左右，出苗的白化率30%—40%。减量混用后由于重喷也会有小麦药害，因此避免后茬小麦田用药。
2.广灭灵喷雾飘移可能导致邻近某些敏感作物如蔬菜、小麦、柳树等药害，选无风晴天处理，与敏感作物应有300米以上隔离带。
3.根据土壤有机质含量严格掌握用药剂量，勿施药过量或重喷以免对下茬作物造成影响。
广灭灵在水中的溶解度较大，但与土壤有中等程度的黏合性，影响其在土壤中的流动性，不会流到土壤表层30厘米以下。在土壤中主要由微生物降解。
广灭灵雾滴或蒸气如飘移可能导致某些植物叶片变白或变黄，林带中杨树、松树安全，柳树敏感，但20～30天后可恢复正常生长。飘移可使小麦叶受害，茎叶处理仅有触杀作用，不向下传导，拔节前小麦心叶不受害，10天后恢复正常生长，对产量影响甚微。
如因作业不标准造成重喷地段，第二年种小麦叶片发黄或变白色，一般10～15天恢复正常生长，如及时追施叶面肥，补充速效营养，5～7天可使黄叶转绿，恢复正常生长，追叶面肥可与除草剂混用。据试验，大豆苗后早期施药对大豆安全，对杂草有好的触杀作用。适用作物 大豆、甘蔗、马铃薯、花生、烟草、水稻、油菜等。

clomazone
Herbicide
HRAC F3 WSSA 13; isoxazolidinone

NOMENCLATURE
Common name clomazone (BSI, ANSI, draft E-ISO, (f) draft F-ISO)
IUPAC name 2-(2-chlorobenzyl)-4,4-dimethyl-1,2-oxazolidin-3-one; 2-(2-chlorobenzyl)-4,4-dimethylisoxazolidin-3-one
Chemical Abstracts name 2-[(2-chlorophenyl)methyl]-4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone
Other names dimethazone* CAS RN [81777-89-1] Development codes FMC 57 020

PHYSICAL CHEMISTRY
Mol. wt. 239.7 M.f. C12H14ClNO2 Form Clear, colourless to light brown, viscous liquid. M.p. 25 ºC B.p. 275 ºC V.p. 19.2 mPa (25 ºC) KOW logP = 2.5 Henry 4.19 ´ 10-3 Pa m3 mol-1 S.g./density 1.192 (20 ºC) Solubility In water 1.1 g/l. Miscible with acetone, acetonitrile, chloroform, cyclohexanone, dichloromethane, methanol, toluene, heptane, dimethylformamide. Stability Stable at ambient temperatures for at least 2 y; stable at 50 ºC for at least 3 mo. In sunlight, DT50 >30 d in aqueous solution. F.p. 70-75 ºC (closed cup)

COMMERCIALISATION
History Herbicide introduced by FMC Corp. Patents US 4405357 Manufacturers FMC; Sannong

APPLICATIONS
Biochemistry Inhibits carotenoid biosynthesis; target enzyme not known. Mode of action Selective herbicide, absorbed by the roots and shoots and translocated upward. Susceptible species emerge but are devoid of pigmentation. Uses Control of broad-leaved and grass weeds in soya beans, peas, maize, oilseed rape, sugar cane, cassava, pumpkins, and tobacco. Applied pre-emergence or pre-plant incorporated. Phytotoxicity Foliar contact or vapours may cause visual symptoms of chlorosis to nearby sensitive plants. Formulation types CS; EC; WP. Compatibility Compatible with many other herbicides, e.g. metribuzin, linuron, chloramben, alachlor, trifluralin, pendimethalin, metolachlor, oryzalin or ethalfluralin. Selected products: 'Command' (FMC); 'Kalif' (Makhteshim-Agan); mixtures: 'Commence' (+ trifluralin) (FMC); 'Brasan' (+ dimethachlor) (Syngenta)

OTHER PRODUCTS
'Centium' (FMC); 'Cirrus' (FMC); 'Gamit' (FMC) mixtures: 'Authority One-Pass' (+ sulfentrazone) (FMC); 'Command Cotton' (+ fluometuron) (FMC); 'Command Xtra' (+ sulfentrazone) (FMC); 'Galaxy' (+ pendimethalin) (FMC); 'RiceMax' (+ propanil) (FMC, Riceco); 'Centaure' (+ linuron+ trifluralin) (Dow AgroSciences); 'Nimbus' (+ metazachlor) (BASF)

ANALYSIS
Product by glc with FID or hplc with u.v. detection. Details and residue methods reviewed (A. W. Chen in Comp. Anal. Profiles, Chapt. 6).

MAMMALIAN TOXICOLOGY
Oral Acute oral LD50 for male rats 2077, female rats 1369 mg/kg. Skin and eye Acute percutaneous LD50 for rabbits >2000 mg/kg. Practically non-irritating to eyes (rabbits). Inhalation LC50 (4 h) for rats 4.8 mg/l. NOEL (2 y) for rats 4.3 mg/kg daily. ADI 0.043 mg/kg (proposed). Toxicity class WHO (a.i.) II; EPA (formulation) III

ECOTOXICOLOGY
Birds Acute oral LD50 for bobwhite quail and mallard ducks >2510 mg/kg. LC50 (8 d) for bobwhite quail and mallard ducks >5620 ppm. Fish LC50 (96 h) for bluegill sunfish 34, Atlantic silverside 6.26, rainbow trout 19 mg/l. Daphnia LC50 (48 h) 5.2 mg/l. Algae EC50 (48 h) 2.10 mg/l. Other aquatic spp. LC50 for pink shrimp 8.9, eastern oyster 5.3 mg/l. Worms LC50 (14 d) for Eisenia foetida 156 mg/kg.

ENVIRONMENTAL FATE
Soil/Environment DT50 in soil c. 30-135 d. Koc 150-562, suggesting clomazone would be mobile in soil; however, in field trials it was found not to leach beyond the top 10 cm of soil (J. Rosenwald et al., Proc. 9th IUPAC Int. Congr. Pestic. Chem., London, 1998, 6A-006).