Clodinafop Propargyl 炔草酯

炔草酯

拒食胺炔草酯是原药为乳白色晶体，熔点39.5-41.5℃，沸点100℃(0.02mmHg)，蒸气压2.9mPa(25℃)，比重1.133(25℃)，水中溶解度242mg/L(25℃)，能溶于乙醇、乙醚、丙酮、氯仿等有机溶剂，分解温度105℃，在强酸强碱条件下分解。

英文名 Clodinafop-propargyl
产品名称 顶尖除草剂 麦极
化学名：R-2-[4-(5-氯-3-氟-2-氧基吡啶)-苯氧基]-丙炔酸
分子式 C17H13ClFNO4
结构式
分子量 317.5
CAS 登陆号 105512-06-9 (105511-96-4) (105511-96-4)
理化性质： 本品为无味无色结晶体，熔点48-57℃，比重1.37，蒸汽压0.0053Mpa(20℃),水中溶解度2.5mg/l(20℃),溶于多数有机溶剂。pH 4.5-7.0。
外观 浅黄色固体粉末

应用
主要用于防除野燕麦、看麦娘、燕麦、黑麦草、普通早熟禾、狗尾草等

毒性
大鼠急性经口LD501829mg/kg，急性经皮LD50>2000mg/kg。
该除草剂由ciba-Geigy公司发展和开发，属芳氧苯氧丙酸类除草剂，能有效抑制类酯的生物合成为乙酰辅敏A羟化酶抑制剂，本品在土壤中很快降解为游离酸苯基和吡啶部分进入土壤。本品能防治小麦田鼠尾看麦娘、燕麦草、黑麦草、普通早熟禾狗尾草等禾本科杂草。

简介
农药流失到环境中，将造成严重的环境污染，有时甚至造成极其危险的后果。
1、污染大气、水环境，造成土壤板结。
流失到环境中的农药通过蒸发、蒸腾，飘到大气之中，飘动的农药又被空气中的尘埃吸附住。并随风扩散。造成大气环境的污染。大气中的农药，又通过降雨，这些农药又流入水里，从而造成水环境的污染，对人、畜，特别是水生生物(如鱼、虾)造成危害。同时，流失到土壤中的农药，也会造成土壤板结。
2、增强病菌、害虫对农药的抗药性
长时间使用同一种农药，最终会增强病菌、害虫的抗药性。以后对同种病菌、害虫的防治必须不断加大农药的用药量．不然不能达到消灭病菌、害虫的目的。形成恶性循环。
拒食胺
3、杀伤有益生物
绝大多数农药是无选择地杀伤各种生物的，其中包括对人们有益的生物，如青蛙、蜜蜂、鸟类和蚯蚓等。这些益虫、益鸟的减少或灭绝，实际上减少了害虫的天敌，会导致害虫数量的增加．而影响农业生产。
4、野生生物和畜禽中毒
野生生物及畜禽吃了沾有农药的食物，会造成它们急性或慢性中毒。最主要的是农药影响生物的生殖能力，如很多鸟类和家禽由于受到农药的影响，产蛋的重量减轻和蛋壳变薄，容易破碎。许多野生生物的灭绝与农药的污染有直接关系。

农药对人体健康的危害
目前，人工合成的化学农药约500余种，这些农药的广泛使用，不仅造成环境的污染，同时对人体健康造成危害。
(1)有机磷农药；(2)有机氯农药。
(2)阻碍作物根系的深孔和对土壤的水分吸收．造成弱苗、死苗、倒伏和减产；
(3)残留碎片还会随着农作物的桔秆和饲料进入牛、羊等家禽的食物之中，家畜误服残膜碎片后，可导致家畜的肠、胃功能失调、膘情下跌，甚至死亡；
(4)燃烧残片会造成二次大气污染；
(5)有些残膜被吹到田边地角、水沟、池塘、河流中，或挂到树上，造成环境公害。
鸡、鸭、猪养殖对环境的影响
鸡、鸭、猪养殖中排放的污染物包括粪便，鸡、鸭、猪加工过程中产生的废料和废水，对水、大气和土壤造成污染也比较严重。
l、污染物对水环境的影响
鸡、鸭、猪排放的污染物中所含营养物质较为丰富，氮、磷的含量比较高，由于缺乏必要的粪便处理装置和管理措施，大部分都被随便排人周围的江、河、湖等水体中。
2、污染物对土壤的影响
在我国广大农村，畜禽粪便通常经过高温发酵后再作为肥料施入土壤，并已成为传统农业的一种重要生产方式。在某些鸡、鸭、猪养殖场及其产品，加工厂却直接把动物的粪便和其他废料堆到农田及其土壤中去，这些废物虽然含有丰富的营养元素及有机质，对土壤肥力是有益的，但同时也含有各种重金属元素、细菌和多种类型的病原体，不加处理施入或堆放在土壤后，必然污染土壤及影响农作物的生长。
3、污染物对大气环境的影响
鸡、鸭、猪养殖产生的排泻物中含有恶臭物质，这些恶臭物质进入大气环境后将影响空气质量，同时排泄物排放到土壤中易分解，将产生一些温室气体，如甲烷、二氧化碳等，这些气体对改变大气层中二氧化碳的含量，对全球气侯变暖有一定的影响。

水产养殖对环境的影响
水产养殖业的生产活动离不开水环境，造成的影响也主要是对水环境的影响。
l、水质恶化，高营养化日益严重
许多渔池、虾池、水库、海洋水产养殖区的水体的富营养化已相当严重的。
2、降低水体底质量，影响底栖生物的生长
底质就是池塘、虾池、江、河、湖、沿海海域等水下基础，一般为泥质，也有岩石、砂石质等。在水产养殖中，残余的饵料和养殖动物的排泄物沉积到淡水、海水的水底，会对底质造成影响。具体表现为：底质发黑、发臭、硫化物含量增加，氮、磷、硫等污染物的含量增高。

注意事项
1、农药的选择。目前，市场上的农药品种繁多，农药质量参差不齐，防治对象也有很大差异，因此，一定要根据所要防治的对象选择农药，做到对症用药，避免盲目用药。
2、农药的配置。农药的配置虽然不难，却经常由于粗心或操作不当出现一些问题，应引起重视。一要准确称量药量和对水量；二要先对成母液再进行稀释；三要注意人员及环境安全。
3、农药使用适期。任何一种病虫草害，都有它的防治适期，要根据具体情况确定，不能盲目用药，用药过早或过晚都不能达到理想的效果，只有正确选择防治适期才能达到最理想的效果。不同的病虫草害防治适期一般情况可根据当地农业部门的预测预报来确定。
4、农药施用技术。科学的施药技术是防治效果的保障，只有严格按照操作规程使用农药，才能达到理想的防治效果。一要选择适宜的器械，如，喷杀菌剂要选择雾滴较小的喷头；喷杀虫剂可选稍大的喷头；喷除草剂最好选用扇型喷头。二要看天气施药，刮大风、下雨不能喷药；下雨前不能喷药；有露水不能喷药；高温烈日下不能喷药。有的农民认为气温越高，农药的杀虫效果会越好，其实不然。夏季在高温强光时喷药，绝大部分害虫停止表面活动，躲于阴凉背光处，药剂不易喷施到位。而且在高温下农药挥发损失大，药性分解快，因此，此时喷药药效反而降低。在高温下，药剂挥发性强，药物通过呼吸、皮肤气孔进入人体内，很容易导致操作人员中毒。要尽量选择晴天无风条件下作业，一般上午8-10点(露水干后)，下午5-7点(日落前后)，选择害虫活动旺盛时间喷药。三要根据不同的防治对象采取相应的施药技术。如，防治病害时，由于病菌一般在作物叶片的背面，施药时一定要将叶片背面喷施均匀；果树蚜虫一般发生在嫩梢上；山楂叶螨多在果树的内膛老叶片背面，喷药就要求具有针对性。四要注意周围作物，避免产生药害。
5、农药安全间隔期。为了保证农产品质量安全，在农药使用中必须注意农药的安全间隔期，即最后一次施药至作物收获时所要间隔的天数，也就是收获前禁止使用农药的日期。在安全间隔期内施药，才能保证农药残留量不超标，才能保证农产品的质量安全。不同的农药有不同的安全间隔期，使用时应按农药标签规定执行。
6、安全防护。农药是有毒品，在使用过程中时刻注意对自身的安全防护，防止引起人员中毒。要穿戴必要的防护服、口罩等防护用具；施药期间禁止吸烟、进食和饮水；施药时，要站在上风向，实行作物隔行施药；施药后及时更换服装，清洗身体。
7、废液处理。施药后，剩余的药液及洗刷喷雾器用的废水应妥善处理，不能随意乱倒，要注意对环境的保护。

clodinafop-propargyl
Herbicide
HRAC A WSSA 1; aryloxyphenoxypropionate

NOMENCLATURE
clodinafop-propargyl
Common name clodinafop-propargyl
IUPAC name prop-2-ynyl (R)-2-[4-(5-chloro-3-fluoropyridin-2-yloxy)phenoxy]propionate
Chemical Abstracts name propynyl (R)-2-[4-[(5-chloro-3-fluoro-2-pyridinyl)oxy]phenoxy]propanoate
CAS RN [105512-06-9]; [105511-96-4] racemate Development codes CGA 184927 (Ciba-Geigy)

clodinafop
Common name clodinafop (BSI, pa E-ISO)
CAS RN [114420-56-3]

PHYSICAL CHEMISTRY
clodinafop-propargyl
Composition (R)- isomer. Mol. wt. 349.7 M.f. C17H13ClFNO4 Form Colourless crystals. M.p. 59.5 ºC; (tech., 48.2-57.1 ºC) V.p. 3.19 ´ 10-3 mPa (25 ºC) (OECD 104) KOW logP = 3.9 (25 ºC) Henry 2.79 ´ 10-4 Pa m3 mol-1 (calc.) S.g./density 1.37 (20 °C) Solubility In water 4.0 mg/l (pH7, 25 ºC). In ethanol 97, acetone 880, toluene 690, n-hexane 0.0086, n-octanol 25 (all in g/l, 25 ºC). Stability Relatively stable in acidic media at 50 ºC, hydrolyses in alkaline media; DT50 (25 ºC) 64 h (pH 7), 2.2 h (pH 9).

COMMERCIALISATION
History Reported by J. Amrein et al. (Proc. Br. Crop Prot. Conf. - Weeds,1989, 1, 71-76). Introduced by Ciba-Geigy AG (now Syngenta AG) and first marketed in 1990. Patents EP B 0083556, US 4713109 Manufacturers Syngenta

APPLICATIONS
clodinafop-propargyl
Biochemistry Fatty acid synthesis inhibitor, by inhibition of acetyl CoA carboxylase (ACCase). Mode of action Post-emergence, systemic grass herbicide. Phytotoxic symptoms appear within 1-3 weeks, affecting meristematic tissue. Uses Used for post-emergence control of annual grasses, including Avena, Lolium, Setaria, Phalaris and Alopecurus, in cereals, at 30-60 g/ha. Phytotoxicity Low toxicity to spring and winter wheat. Formulation types EC; WP. Compatibility Mainly used in combination with the safener cloquintocet-mexyl. Selected products: mixtures: 'Celio' (+ cloquintocet-mexyl) (France) (Syngenta); 'Topik' (+ cloquintocet-mexyl) (Syngenta)

OTHER PRODUCTS
clodinafop-propargyl
'Conduct' (Syngenta); 'Discover' (Syngenta); 'Magestan' (Syngenta); 'Boulevard' (GreenCrop); 'Marathon' (Me2) mixtures: 'Hawk' (+ trifluralin) (Syngenta); 'Horizon' (+ cloquintocet-mexyl) (Canada) (Syngenta); 'Amazon' (+ diflufenican) (Bayer CropScience, Syngenta); 'Lucifer' (+ diflufenican) (Bayer CropScience) Discontinued products mixtures: 'Amazon TP' * (+ diflufenican) (Novartis)

ANALYSIS
Details available from Syngenta.

MAMMALIAN TOXICOLOGY
clodinafop-propargyl
Oral Acute oral LD50 for male rats 1392, female rats 2271, mice >2000 mg/kg. Skin and eye Acute percutaneous LD50 for rats >2000 mg/kg. Non-irritating to eyes and skin (rabbits). May cause skin sensitisation (guinea pigs). Inhalation LC50 (4 h) for rats 2.325 mg/l air. NOEL (2 y) for rats 0.35, (18 mo) for mice 1.2, (1 y) for dogs 3.3 mg/kg b.w. daily. ADI 0.004 mg/kg b.w. Toxicity class WHO (a.i.) III (company classification) EC classification (R22, R43)

ECOTOXICOLOGY
clodinafop-propargyl
Birds LD50 (8 d) for mallard ducks >2000, bobwhite quail >1455 mg/kg. Fish LC50 (96 h) for rainbow trout 0.39, carp 0.46, catfish 0.43 mg/l. Daphnia LC50 (48 h) >74 mg/l. Algae EC50 (96-120 h) for Scenedesmus subspicatus 25, Microcystis >65.5, Navicula 6.8 mg/l. Bees LD50 (48 h, oral and contact) >100 mg/bee. Worms LC50 for earthworms 210 mg/kg.

ENVIRONMENTAL FATE
Animals Hydrolysed to the corresponding acid which is excreted in urine and faeces. Plants In plants, rapidly degraded to the acid derivative as major metabolite. Soil/Environment In soil, undergoes rapid degradation to the free acid (DT50 <2 h) and then further to phenyl and pyridine moieties which are bound to the soil and mineralised. The free acid is mobile in soil, but is further degraded with DT50 5-20 d; in practice, there is a negligible leaching potential.