Clethodim 烯草酮

烯草酮

农药简介
烯草酮是一种新型旱田苗后除草剂，具有优良的选择性。适用于大豆、油菜、棉花、花生等阔叶田防除野燕麦、马唐、狗尾草、牛筋草、早熟禾、硬草等禾本科杂草。施药后，能被禾本科杂草茎叶迅速吸收并传导至茎尖及分生组织，抑制分生组织的活性，破坏细胞分裂，最终导致杂草死亡。 烯草酮

具体参数
【英文通用名】clethodim
【其他名称】收乐通，赛乐特，select，RE-45601 ，(E)-2-[1-(3-氯烯丙氧基亚氨基)丙基]-5-[2-(乙硫基)丙基]-3-羟基环己-2-烯酮;[±]-2-[(E)-3-氯烯丙氧基亚氨基]丙基-5-[2-(乙硫基)丙基]-3-羟基环己-2-烯酮;氟烯草酸;乐田特;赛乐特;(±)-2-((E)-3-氯烯丙氧基亚氨基)丙基-5-((2-乙硫基)丙基)-3-羟基环己-2-烯酮;烯草酮乳油;(±)-2-[(E)-1-[(E)-3-氯烯丙氧基亚氨基]丙基]-5-[2-(乙硫基)丙基]-3-羟基环已-2-烯酮
【CAS】99129-21-2
【分子式】C17H26ClNO3S
【分子量】359.9112
【毒性】属低毒除草剂。大鼠急性经口LD501360-1630毫克/公斤，(雄)和2430毫克/公斤(雌)，兔急性经皮LD50>5000毫克/公斤。对眼睛和皮肤有轻微刺激性。虹鳟鱼LC50(96小时)67毫克/升，对蜜蜂无毒。
【剂型】12%、24%乳油。
【特点】选择性除草剂。内吸传导型，高选择性的茎叶处理剂。可防除一年生和多年生禾本科杂草。对双子叶植物安全，抑制植物体内脂肪酸合成，使植株生长延缓，施药后1-3周植株褪绿坏死。
【适用范围】适于多数双子叶作物，如棉花、花生、大豆、烟草、油菜及果园中防除一年生禾本科杂草。
【使用方法】一年生杂草3-5叶期，多年生杂草分蘖后施用。使用剂量为每公顷24%乳油408-600毫升对水300L，茎叶喷雾。其他防治时期或杂草较大或防治多年生杂草均要适当增加药量。
【物性】琥珀色液体。蒸气压<0.013mpa(20℃)。可溶于大多数有机溶剂。
【制备】由相应的烯酮与丙二酸二乙酯缩合，环合产物水解、脱羧后与丙酰氯反应产物经异构化生成物与H2NOCH2CH=CHCl反应制得。

行业动态
烯草酮是一种新型旱田苗后除草剂，具有优良的选择性。适用于大豆、油菜、棉花、花生等阔叶田防除稗草、野燕麦、马唐、狗尾草、牛筋草、看麦娘、早熟禾、硬草等禾本科杂草。施药后，能被禾本科杂草茎叶迅速吸收并传导至茎尖及分生组织，抑制分生组织的活性，破坏细胞分裂，最终导致杂草死亡。下面是注意事项：
1、掌握施药适期很关键。11月中旬我们在武汉冬油菜田进行烯草酮试验。结果表明施用烯草酮时处于4~5叶期的杂草，在施药后3天叶片明显黄化，7天时心叶容易抽出，可见基部变黑。21天后绝大部分已死亡。而施药时3叶期以下和5叶期以上杂草分别到5天、7天才稍见效果。21天时前者几乎不见任何效果，后者叶片黄化现象明显。我们分析的原因是草龄过大，抗药性增大防治困难；而杂草三叶期前，叶片直立，心叶暴露少，着药量也就少，而且此时杂草还有相当一部分未出土。而烯草酮是茎叶除草剂，对杂草没有芽前封杀作用，施药后出苗的杂草也就掩盖了烯草酮的防效。草龄3~5叶期且生长旺盛时施药，此时药剂易于喷洒到杂草叶面，杂草吸收传导速度也快，一次用药可有效防除大部分禾本科杂草。
2、注意气候条件对药效的影响。杂草通过叶面的气孔和角质层吸收药剂，干旱、高温、低温等条件下气孔大量关闭，角质层加厚，这些都不利于杂草对药剂的吸收。空气相对湿度65%以上，夏季选择早晚，冬季选择晴天中午时喷药，利于药剂的吸收和药效的发挥。7月初我们在河北夏大豆田试验时气温高达35℃，按常规药量喷药，7天后只有一些麦苗（大豆田前茬为小麦）出现了叶尖枯黄现象，而当天晚些时候当气温降到26℃时喷药后的效果就很明显。温度过高杂草气孔关闭造成吸收缓慢，加之喷到叶面的药剂很快被蒸发，药效也就发挥不好。
3、杂草长势与药效。我们在11月中旬同时对湖北、安徽油菜田的看麦娘喷洒烯草酮，两周后前者防效明显而后者在施药后1个月才出现明显效果。我们对当时观察记录的两地气温，相对湿度，油菜及杂草长势等数据和照片资料进行讨论比较，发现两地有一点不同。当时两地的看麦娘基本是3~5叶期，12cm左右高。但湖北的看麦娘叶色偏黄，叶片披散、柔软，心叶暴露，安徽的看麦娘叶色浓绿，叶片直立。我们认为直立的叶片除了药液易滚落，不易粘着外，叶片的角质层也厚，影响了叶片对药液的吸收速度。所以防治这样的杂草时要注意喷雾效果，务必喷匀喷透。
4、施药技术。好的喷雾器，喷出的药液雾滴细小，容易粘着在叶面而不滚落，从而提高了杂草对药剂的吸收利用率。我们选用山东卫士牌喷雾器与一般喷雾器比较证实了这一点。好的喷雾器喷药后，可见杂草叶面有一层密密的小液滴粘附着。
5、耕作方式的差异。前茬作物收割后，硬茬播种，或翻耕粗糙，田间则可见大粒土块。杂草生长在稻茬、麦茬中或隐藏在土块间，造成药液喷不到杂草上，不但防效不好，也浪费了人力物力。所以耕作时细致一点，就可省去以后不少麻烦。

clethodim
Herbicide
HRAC A WSSA 1; cyclohexanedione oxime

NOMENCLATURE
Common name clethodim (BSI, ANSI, draft E-ISO); clétodime ((f) draft F-ISO)
IUPAC name (?-2-[(E)-1-[(E)-3-chloroallyloxyimino]propyl]-5-[2-(ethylthio)propyl]-3-hydroxycyclohex-2-enone
Chemical Abstracts name (E,E)-(?-2-[1-[[(3-chloro-2-propenyl)oxy]imino]propyl]-5-[2-(ethylthio)propyl]-3-hydroxy-2-cyclohexen-1-one
CAS RN [99129-21-2] Development codes RE-45601 (Chevron)

PHYSICAL CHEMISTRY
Composition Tech. is >91% pure. Mol. wt. 359.9 M.f. C17H26ClNO3S Form Clear, amber liquid. B.p. Decomposes below boiling point. V.p. <1 ´ 10-2 mPa (20 ºC) S.g./density 1.14 (20 ºC) Solubility Soluble in most organic solvents. Stability Aqueous hydrolysis DT50 28 d (pH 5), 300 d (pH 7), 310 d (pH 9). Aqueous photolytic DT50 (sterile buffers, pH 5, 7 and 9) 1.7-9.6 d (without photosensitiser), 0.5-1.2 d (with photosensitiser).

COMMERCIALISATION
History Herbicide reported by R. T. Kincade et al. (Proc. 1987 Br. Crop Prot. Conf. - Weeds, 1, 49). Introduced by Chevron Chemical Co. Patents GB 2090246 Manufacturers Arvesta; Shenyang

APPLICATIONS
Biochemistry Fatty acid synthesis inhibitor, by inhibition of acetyl CoA carboxylase (ACCase). Mode of action Systemic herbicide, rapidly absorbed and readily translocated from treated foliage to the root system and growing parts of the plant. Uses Post-emergence control of annual and perennial grasses, at 60-240 g/ha, in a wide range of broad-leaved crops (including such field crops as soya beans, cotton, flax, sunflowers, alfalfa, peanuts, oilseed rape, sugar beet, tobacco, and potatoes), vegetable crops, trees and vines. To be used with a non-phytotoxic crop oil concentrate. Phytotoxicity Good tolerance in broad-leaved crops. Formulation types EC. Compatibility Antagonism has been observed when tank-mixed with 'Basagran' or 'Blazer'. Selected products: 'Select' (Arvesta, Valent, Bayer CropScience)

OTHER PRODUCTS
'Centurion' (Arvesta); 'Conclude Xtra G' (BASF); 'Prism' (Valent) mixtures: 'Compas' (+ bromoxynil octanoate) (Bayer CropScience); 'Conclude Xtra' (+ acifluorfen-sodium+ bentazone-sodium) (BASF)

ANALYSIS
By hplc.

MAMMALIAN TOXICOLOGY
Reviews FAO/WHO 86 (see part 2 of the Bibliography). Oral Acute oral LD50 for male rats 1630, female rats 1360, male mice 2570, female mice 2430 mg/kg. Skin and eye Acute percutaneous LD50 for rabbits >5000 mg/kg. Moderate skin irritant (rabbits). Not a skin sensitiser (guinea pigs). Inhalation LC50 (4 h) for rats >3.9 mg/l (total aerosol). NOEL for mice 30, rats 16, dogs 1 mg/kg daily. ADI (JMPR) 0.01 mg/kg b.w. [1999]; 0.16 mg/kg (Canada); 0.01 mg/kg (USA). Toxicity class WHO (a.i.) III (company classification); EPA (formulation) III

ECOTOXICOLOGY
Birds Oral LD50 for bobwhite quail >2000 mg/kg. Dietary LC50 for mallard ducks >6000 mg/kg. Fish LC50 (96 h) for rainbow trout 67, bluegill sunfish >120 mg/l. Daphnia LC50 (48 h) >120 mg/l; NOEC 60 mg/l. Algae EC50 (5 d) for fresh-water algae 57.8 mg/l. Bees LD50 (contact) >100 mg/bee. Worms LC50 for worms 454 mg/kg soil; NOEL 316 mg/kg soil.

ENVIRONMENTAL FATE
Animals Metabolised to the sulfoxide and sulfone. Plants Metabolised to the sulfoxide, sulfone and S-methyl sulfoxide. Soil/Environment Aerobic DT50 in soil 1-3 d. Kd 0.08-1.6 (5 soil types).