Chloroacetic Acid 氯乙酸

氯乙酸

中文名称：氯醋酸 ， 一氯醋酸
英文别名：Chloroacetic acid ， Monochloroacetic acid ，Carboxymethyl chloride
化学式: C2H3ClO2
CAS号：79-11-8
相对分子质量:
94.50
性状:
无色或白色易潮解结晶。以α、β、γ三种形式存在。易溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯、二硫化碳和氯仿。相对密度1.580。熔点63℃（α型）、55～56℃（β型）、50℃（γ型）。沸点189℃。中等毒，半数致死量（大鼠，经口）76mg/kg。有腐蚀性。
储存

密封阴凉干燥避光保存。
用途
测定锌、钙、硅和钛。合成咖啡碱、肾上腺素、氨基乙酸、萘乙酸。制造各种染料。除莠剂。

理化特性
主要成分：含量： 一级≥96.5; 二级≥95.0%。
外观与性状：无色结晶，有潮解性。
熔点（℃）：61-63
沸点（℃）：188
相对密度（水=1）：1.58 (20/20℃）
相对蒸气密度（空气=1）：3.26
饱和蒸气压（kPa）：0.67(71.5℃）
引燃温度（℃）：>500
爆炸下限%(V/V）：8.0
溶解性：溶于水、乙醇、乙醚、氯仿、二硫化碳。
主要用途：用于制农药和作有机合成中间体。

产品用途
1、用于制造羧甲基纤维素（CMC）。
2、在制药工业上用于制取合成咖啡碱，肾上腺素，氨基醋酸，维生素B6，金霉素等的中间体。
3、农药工业上用作制取乐果，萘乙酸，硫氰醋酸，异茨酯，除草剂2，4D，除莠 剂等的中间体。
4、染料工业中用于生产靛蓝和萘氨基乙酸类染料。
5、用于制羧甲基纤维素和分析化学试剂合成的中间体。
制法：由氯和乙酸在磷、硫等催化剂存在下作用而制得。也可用三氯乙烯水合法或氯乙醇氧化法制得。

健康危害
吸入高浓度该品蒸气或皮肤接触其溶液后，可迅速大量吸收，造成急性中毒。吸入初期为上呼吸道刺激症状。中毒后数小时即可出现心、肺、肝、肾及中枢神经损害，重者呈现严重酸中毒。患者可有抽搐、昏迷、休克、血尿和肾功能衰竭。酸雾可致眼部刺激症状和角膜灼伤。皮肤灼伤可出现水疱，1～2周后水疱吸收。慢性影响：经常接触低浓度该品酸雾，可有头痛、头晕现象。
燃爆危险：该品可燃，具腐蚀性、刺激性，可致人体灼伤。
危险特性：遇明火、高热可燃。受高热分解产生有毒的腐蚀性烟气。与强氧化剂接触可发生化学反应。遇潮时对大多数金属、橡胶和软木塞有强腐蚀性。

毒理学简介
不同动物的 中毒 表现也有所差别，主要表现为反应迟钝，体重减轻，1～3天内死亡。大鼠饲料中含1%的氯乙酸时，经200天实验期后发现肝糖原增加，体重下降。其毒作用机理可能与重要酶类（如磷酸丙糖脱氢酶）的 -SH基反应有关。该品的嗅阈为 0.17mg/m^3。空气中浓度为23.7mg/m^3时，有轻微刺激和兴奋作用。浓度极高时可引起较重的呼吸道刺激和消化道症状，鼻、口腔、咽喉烧灼感、咳嗽、恶心、呕吐及腹痛等； 极高浓度时可出现呼吸深，嗜睡及肺水肿，甚至死亡。在豚鼠的5～10%的体表上涂擦该品，动物在5小时后相继死亡。死亡前有血尿、 抽搐及昏迷。尸检发现皮肤涂擦处有深达皮下组织及肌肉层的组织坏死。主要脏器充血、出血、颗粒变性等病理改变。眼部直接接触该品酸雾或粉尘，即刻引起严重刺激症状及角膜损伤。

临床表现
急性中毒的轻重程度取决于现场氯乙酸（雾或粉尘）浓度和接触时间；皮肤侵入是否引起中毒与皮肤受害面积有关。无明显潜伏期。刺激症状：雾或粉尘可引起眼和上呼吸道轻、中度刺激症状。吸入后轻度中毒： 可有上呼吸道炎症表现。经休息和对症处理数小时至数日内即可恢复。吸入高浓度的酸雾或粉尘迅速发生严重中毒，出现嗜唾、呼吸深，咳嗽、恶心、呕吐，数小时后出现严重的肺水肿。皮肤： 氯乙酸液或粉尘直接接触皮肤可出现红、肿、水疮，伴有剧痛，水疱吸收后出现过度角化，经数次脱皮后痊愈。如受侵皮肤面积在10%左右时应注 意观察经皮肤吸收而中毒。眼： 该品酸雾或粉尘溅入眼内，可引起灼痛、流泪、结膜充血，严重时可引起角膜组织损害。
诊断：#1 有明确的接触史。2 临床表现首先出现眼及上呼吸道刺激症状，以后有支 气管炎或肺水肿及皮肤损害等。3 胸部 X 线片可有散在的小点片状阴影或两测密度均匀的云絮状阴影或蝶翼状阴影。

处理
立即脱离事故现场，转移到空气新鲜处，脱去污染的衣物，并用大量清水冲洗污染皮肤至少15分钟；眼污染时应分开眼睑用微温水缓流冲洗至少15分钟。注意勿让冲洗后流下的水再污染 健康 的眼； 使病人安静，保暖，休息，密切观察病情变化。轻度中毒病人以支持疗法为主，同时给予对症治疗。较重中毒病人应早期、适量、短程给予糖皮质激素，以控制肺水肿。

chloroacetic acid
Herbicide

NOMENCLATURE
chloroacetic acid
Common name chloroacetic acid (BSI, E-ISO, accepted in lieu of common name); monochloroacetic acid (BSI, E-ISO, accepted in lieu of common name); acide chloracétique (F-ISO, accepted in lieu of common name)
IUPAC name chloroacetic acid
Chemical Abstracts name chloroacetic acid
CAS RN [79-11-8] EEC no. 201-178-4

sodium chloroacetate
Common name sodium chloroacetate
Other names SMA; SMCA CAS RN [3926-62-3] EEC no. 223-498-3

PHYSICAL CHEMISTRY
chloroacetic acid
Composition Tech. grade is c. 90% pure. Mol. wt. 94.5 M.f. C2H3ClO2 Form Chloroacetic acid forms a deliquescent solid and exists in three crystalline forms. M.p. 63 ºC (alpha), 55-56 ºC (beta), 50 ºC (gamma); (tech., 61-63 ºC) B.p. 189 ºC Solubility Very soluble in water. Soluble in ethanol, benzene, chloroform, and diethyl ether.

sodium chloroacetate
Mol. wt. 116.5 M.f. C2H2ClNaO2 Form Colourless crystalline solid. Solubility In water 850 g/l (20 ºC).

COMMERCIALISATION
History Herbicidal properties of the acid described by A. E. Hitchcock et al. (Proc. Northeast. Weed Control Conf., 1951, p. 105) and those of its sodium salt by T. C. Breese & A. F. J. Wheeler (Proc. Br. Weed Control Conf., 3rd, 1956, p. 759). Sodium chloroacetate was introduced by ICI Plant Protection Division (became Zeneca Agrochemicals who ceased to manufacture or market it).

APPLICATIONS
sodium chloroacetate
Mode of action Contact herbicide. Uses Used post-emergence to control a wide range of annual weeds at seedling stage in Brussels sprouts, kale, leeks and onions, at 20-25 kg/ha. It is also used in combination with atrazine for total weed control on industrial sites and other non-crop land. Formulation types SP. Selected products: 'Atlas Somon' (Nufarm UK); 'Croptex Steel' (Certis UK)

OTHER PRODUCTS
chloroacetic acid
Discontinued products: 'Monoxone' * (ICI)

ANALYSIS
Product analysis by chlorine content determined by alkaline hydrolysis and titration with silver nitrate, correcting for chloride ion and sodium dichloroacetate originally present.

MAMMALIAN TOXICOLOGY
chloroacetic acid
Skin and eye Irritating to eyes and skin (rabbits). NOEL Rats receiving 700 mg/kg diet for several months were not affected. Toxicity class WHO (a.i.) III (classification assigned to the acid on the basis of data for the sodium salt) EC classification T; R25| C; R34

sodium chloroacetate
Oral Acute oral LD50 for rats 650, mice 165 mg/kg. EC classification T; R25| Xi; R38| N; R50

ECOTOXICOLOGY
chloroacetic acid
Birds Toxic to poultry. Fish LC50 (48 h) for rainbow trout 900 mg/l. Bees Toxic to bees.