Benthiavalicarb-isopropyl 苯噻菌胺

苯噻菌胺　
晚疫病和霜霉病都是世界农作物重要的病害，对其预防和治疗受到世界各国科研人员的关注。由组合化学工业公司和Ihara 公司联合开发的新型杀菌剂- 苯噻菌胺，对卵菌纲真菌病有很好的活性。苯噻菌胺可与代森锰锌(mancozeb)和灭菌丹(folpet)等制成混剂。本文阐述了苯噻菌胺的理化性质、合成方法、杀虫活性以及在温室和田间试验结果。

1 理化性质
通用名称benthiavalicarb-isopropyl，化学名称[[(6-氟苯并噻唑-2-基)-乙基氨基甲酰基]-2-甲基丙基]氨基甲酸异丙酯CAS 登录号[177406-68-7]。化学结构式：
C18H24FN3O3S(381.46)，白色粉末，无味，熔点169.2，蒸气压3.010-4Pa Log Pow 2.52，溶解度13.14mg/L。

2 毒性
小鼠急性经口LD50>5000mg/kg ，大鼠急性经口LD50>5000mg/kg，大鼠急性经皮LD50>2000mg/kg，大鼠吸入毒性LC50>4.6mg/kg ,对兔皮肤及眼睛无刺激作用，对豚鼠皮肤无过敏，诱发性A m e s 试验为阴性，对大鼠和兔无致畸性，无致癌性。
对鸟(鹑和野鸭)急性经口LD50>2000mg/kg，虹鳟LC50>10mg/L，蓝鳃LC50>10mg/L，水蚤LC50>10mg/L，蜜蜂LD50>100mg/，蜜蜂蚯蚓LC50>1000mg/L。

3 作用机理
苯噻菌胺对疫霉病具有很好的杀菌活性，对其孢子囊的形成孢子囊的萌发在低浓度下有很好的抑制作用，但对游动孢子的释放和游动孢子的移动没有作用。对葡萄霜霉病菌(Plasmopara viticola Berl) 瓜类霜霉病菌(Pseudoperonospora cubensis Rostov.)和十字花科霜霉病菌(Peronospora parasitica Fr.)的田间试验结果相似。苯噻菌胺的生物化学作用机理正在研究中，苯噻菌胺对苯酰胺官能团有抗性的马铃薯晚疫病菌以及对甲氧基丙烯酸酯类官能团有抗性的瓜类霜霉病都有杀菌活性，推测苯噻菌胺与含有这些官能团杀菌剂的作用机理不同。而且，苯噻菌胺不影响核酸和蛋白质的氧化合成，对疫霉病菌原浆膜的功能没有影响。

4 药效试验
4.1 室内药效试验
苯噻菌胺在温室试验中表现非常好的活性。苯噻菌胺的预防剂量很低，为13mg a.i./L 治疗剂量为10 mg a.i./L，对番茄的晚疫病、葡萄和黄瓜的霜霉病都有很好的控制作用。苯噻菌胺的持效性和耐雨水冲刷性不低于对照杀菌剂。通过对黄瓜叶面的上部施药，已经证实苯噻菌胺对瓜类霜霉病菌有很好的活性。
4.2 田间药效试验
苯噻菌胺以25 75g a.i./hm2 剂量单独施用，或者与其他农药配成混剂后进行田间试验，以测试对马铃薯晚疫病、菌葡萄霜霉病菌和瓜类霜霉病菌的抑制作用。试验表明，按每7 d 施药1 次，苯噻菌胺单独施用剂量为35 75g a.i./hm2，或者与代森锰锌配成混剂对马铃薯的晚疫病有非常好的药效( 见表5 )。苯噻菌胺的杀菌活性不低于对照杀菌剂。
每隔10d施药1次苯噻菌胺单独以35 75g a.i./hm2剂量或与灭菌丹(folpet)配成混剂施药在叶子和枝干上，对葡萄霜霉病有非常好的药效( 见表6 )，其活性与对照杀菌剂活性类似。试验表明苯噻菌胺在单独施用含量为25 75mg/L 或配成混剂后，按每隔7d 施药1 次，对黄瓜霜霉病有很高的药效(见表7)，其活性超过对照杀菌剂的活性。
5 安全性评价
苯噻菌胺在有效控制病菌的剂量范围内对许多作物都具有安全性。
6 结论
新型杀菌剂苯噻菌胺具有很强的预防、治疗、渗注透活性而且有很好的持效性和耐雨水冲刷性。田间试验中，苯噻菌胺以较低的剂量(25 75g a.i./hm2)能够有效的控制马铃薯和番茄的晚疫病、葡萄和其他作物的霜霉病。苯噻菌胺以25 35g a.i./hm2 的剂量与其他杀菌剂配成混剂，也能对这些病菌有非常好的药效。

benthiavalicarb-isopropyl
Fungicide
FRAC U1, H2; amino acid amide carbamate

NOMENCLATURE
Common name benthiavalicarb-isopropyl (BSI proposed)
IUPAC name isopropyl [(S)-1-{[(R)-1-(6-fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)ethyl]carbamoyl}-2-methylpropyl]carbamate
Chemical Abstracts name 1-methylethyl [(1S)-1-[[[(1R)-1-(6-fluoro-2-benzothiazolyl)ethyl]amino]carbonyl]-2-methylpropyl]carbamate
CAS RN [177406-68-7]; [413615-35-7] (acid) Development codes KIF-230; KUF-1001

PHYSICAL CHEMISTRY
Mol. wt. 381.5 M.f. C18H24FN3O3S Form White powder. M.p. 152.0 °C V.p. <3.0 ´ 10-1 mPa (25 °C) KOW logP = 2.52 Henry 8.72 ´ 10-3 Pa m3 mol-1 S.g./density 1.25 (20.5 °C) Solubility In water 13.14 mg/l (20 °C). Stability Stable in water; DT50 >1 y (25 °C, pH 4, 7, and 9).

COMMERCIALISATION
History Developed jointly by Kumiai Chemical and Ihara Chemical Industry Co., Ltd. Patents US 5789428 Manufacturers Ihara/Kumiai

APPLICATIONS
Biochemistry Proposed inhibitor of cell wall synthesis. Mode of action Protective and curative fungicide. Uses For use against downy mildew and late blight on vegetables, potatoes and grapes, at 25-75 g/ha. Formulation types WG.

ANALYSIS
Details available from Kumiai.

MAMMALIAN TOXICOLOGY
Oral Acute oral LD50 for rats >5000 mg/kg. Skin and eye Acute percutaneous LD50 for rats >2000 mg/kg. Inhalation LC50 for rats >4.6 mg/l. NOEL NOEL (24 month) for male rats 9.9 mg/kg, for female rats 12.5 mg/kg.

ECOTOXICOLOGY
Birds Acute oral LD50 for bobwhite quail >2000 mg/kg. Fish LC50 for carp, bluegill, and rainbow trout >10 mg/l. Daphnia LC50 >10 mg/l. Algae ErC50 >100 mg/l. Bees LD50 for honeybees >100 mg/bee. Worms LC50 >1000 ppm.

ENVIRONMENTAL FATE
Animals In rats, following oral administration, excretion was predominantly via the bile and virtually completed by 168 hours. The metabolism was complex; the predominant routes were glutathione conjugation, or hydroxylation on the benzene or the valyl moieties. Plants In plants, metabolism proceeds slowly. The major metabolites are similar to those in animals. Soil/Environment In the lab., benthiavalicarb-isopropyl was readily degraded in soil; DT50 11-19 d (20 °C, aerobic), 40 d (20 °C, anaerobic). Koc 121-258.